국제 화학 식별자

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1. 개요
2. 역사
3. 생성 및 형식
- 3.1. InChIKey
4. 소프트웨어
5. 활용 및 채택
6. 한계 및 과제
참조

1. 개요

국제 화학 식별자(InChI)는 IUPAC와 NIST의 협력으로 개발된 화학 물질을 식별하기 위한 문자열 기반 식별자이다. 2000년대 초에 개발되어 2005년 InChI 버전 1이 처음 공개되었으며, 2009년 표준 InChI가 도입되었다. InChI는 화학 구조 정보를 여러 계층으로 나누어 표현하며, 각 계층은 화학 물질의 특정 속성을 나타낸다. InChIKey는 InChI의 해시된 27자 버전으로 웹 검색을 용이하게 하기 위해 개발되었다. InChI는 다양한 화학 소프트웨어 및 데이터베이스에서 지원되며, 켐스파이더, 켐블, 골름 대사체 데이터베이스, 펍켐 등에서 활용되고 있다. 그러나 고분자, 혼합물, 마르쿠시 구조 등 일부 화학 물질에 대한 표현의 한계가 있으며, 데이터베이스 간의 불일치 문제도 존재한다.

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국제 화학 식별자 - [IT 관련 정보]에 관한 문서
개요
유형	화학 물질 식별자
개발	InChI 트러스트
최초 릴리스	2005년 4월 15일
최신 릴리스 버전	1.07.1
최신 릴리스 날짜	2024년 8월 9일
프로그래밍 언어	해당 사항 없음
운영체제	마이크로소프트 윈도우 유닉스 계열
플랫폼	IA-32 x86-64
라이선스	MIT 라이선스
웹사이트	InChI 트러스트 공식 웹사이트

2. 역사

국제 화학 식별자(InChI)는 2000년대 초 IUPAC(국제 순수·응용 화학 연합)과 NIST(미국 국립표준기술연구소)의 협력으로 개발되기 시작했다. 처음에는 '''IChI'''(IUPAC 화학 식별자)라는 이름이었으나, 2004년 7월 '''INChI'''(IUPAC-NIST 화학 식별자)로, 같은 해 11월에는 '''InChI'''(IUPAC 국제 화학 식별자)로 다시 명칭이 변경되었으며, 이는 IUPAC의 상표가 되었다.

2005년 InChI 버전 1이 처음 공개되었으며, 이후 지속적인 개선과 확장을 거쳐왔다. 웹에서의 검색 편의성을 높이기 위해 2007년 9월에는 25자 고정 길이의 해시값 형태인 '''InChIKey'''의 사양이 발표되었다.^[24] 다만 InChIKey는 고유성이 완벽히 보장되지는 않아 매우 드물게 중복이 발생할 수 있다.^[25]

2009년 1월에는 InChI 소프트웨어의 최종 1.02 버전이 출시되면서 '''표준 InChI'''(standard InChI) 생성이 가능해졌다. 표준 InChI는 서로 다른 환경에서 생성된 InChI 문자열과 키의 비교를 용이하게 하여, 데이터베이스나 웹 자원 등 다양한 정보원에 대한 접근성을 높였다.

InChI 표준의 과학적 방향은 IUPAC Division VIII(화학 명명법 및 구조 표현 분과) 소위원회에서 관리하며, IUPAC과 InChI Trust는 표준 확장을 위한 연구 및 정의 작업 그룹에 자금을 지원한다. InChI Trust는 InChI의 개발, 테스트, 문서화를 지원하는 역할을 한다. 현재 고분자, 혼합물, 마르쿠시 구조, 화학 반응^[16], 유기금속 화합물 등을 처리하기 위한 표준 확장이 진행 중이며, 이는 Division VIII 소위원회의 승인을 거쳐 알고리즘에 추가될 예정이다.

3. 생성 및 형식

InChI를 생성하기 전에, 입력된 화학 구조를 정규화하여 '핵심 모체 구조'(core parent structure)로 만든다. 이 과정은 결합 차수 변경, 형식 전하 재배열, 수소 원자 추가 및 제거 등을 포함하며, 호변이성질체 구조처럼 서로 다른 입력 구조가 동일한 핵심 모체 구조를 갖도록 한다. 예를 들어, 아세트산과 아세트산염은 모두 아세트산의 동일한 핵심 모체 구조로 귀결된다. 핵심 모체 구조는 여러 구성 요소로 나뉠 수 있는데, 예를 들어 모든 금속 원자는 정규화 과정에서 연결이 끊어진다. 테트라에틸납의 경우, InChI는 납 원자 하나와 에틸기 4개, 총 5개의 구성 요소로 표현된다.^[5]

모든 InChI 문자열은 "InChI="로 시작하며, 버전 번호(현재 1)가 뒤따른다. 만약 해당 InChI가 '''표준 InChI'''(Standard InChI)라면, 버전 번호 뒤에 문자 S가 붙는다. 표준 InChI는 구조 세부 사항에 대한 동일한 수준의 주의와 그리기 관례를 따르는 완전히 표준화된 형식이다. 나머지 정보는 계층(Layer)과 하위 계층(Sub-layer)의 연속으로 구성되며, 각 계층은 특정 유형의 화학 정보를 담고 있다. 계층과 하위 계층은 구분 기호 "/"로 분리되며, 각 계층(주 계층의 화학식 하위 계층 제외)은 고유한 접두사 문자로 시작한다.^[5]

주요 계층과 하위 계층은 다음과 같다.

# '''주 계층''' (Main layer): 항상 존재하며, 핵심 모체 구조에 대한 정보를 담는다.

#* 화학식 (접두사 없음): InChI에서 유일하게 항상 존재하는 하위 계층이다. 원소 기호 순서는 힐(Hill) 순서 규칙(C, H 다음 알파벳 순)을 따른다. 예를 들어, /C10H16N5O13P3는 1-10번 원자가 탄소(C), 11-15번 원자가 질소(N), 16-28번 원자가 산소(O), 29-31번 원자가 인(P)임을 의미한다.^[11]

#* 원자 연결 (접두사: c): 화학식에 나타난 순서대로 (수소 제외) 원자에 번호를 매겨, 어떤 원자가 다른 원자와 결합으로 연결되어 있는지 기술한다. 결합 유형은 입체 화학 계층에서 지정될 수 있다.

#* 수소 원자 (접두사: h): 각 비-수소 원자에 결합된 수소 원자의 수를 기술한다.

# '''전하 계층''' (Charge layer)

#* 전하 하위 계층 (접두사: q): 구조 전체의 총 전하를 나타낸다.

#* 양성자 하위 계층 (접두사: p): 원래 구조를 재현하기 위해 중성 핵심 구조에 몇 개의 양성자를 추가하거나 제거해야 하는지 나타낸다.

# '''입체 화학 계층''' (Stereochemical layer)

#* 이중 결합 및 쿠뮬렌(cumulene) (접두사: b)

#* 원자와 알렌(allene)의 사면체 입체 화학 (접두사: t, m)

#* 입체 화학 정보의 유형 (절대, 상대, 라세미 등) (접두사: s)

# '''동위 원소 계층''' (Isotopic layer) (접두사: i): 동위 원소 정보를 제공하며, 동위 원소 수소(h) 및 동위 원소 입체 화학(b, t, m, s) 하위 계층을 포함할 수 있다.^[11]

위의 계층들이 표준 InChI에 포함될 수 있는 유일한 계층들이다.^[5]

추가적으로 다음과 같은 비표준 계층이 존재할 수 있다.

# '''고정-H 계층''' (Fixed-H layer) (접두사: f): 사용자가 특정 호변이성질체를 정확히 지정하고자 할 때 사용된다. 정규화 과정에서 수소 원자의 위치 정보가 사라지기 때문에, 특정 위치에 수소 원자가 고정되어야 함을 명시한다. 다양한 추가 하위 계층을 포함할 수 있으며, 표준 InChI에는 포함되지 않는다. 예를 들어, 알라닌은 중성 형태와 쌍극자 이온 형태 모두 동일한 표준 InChI를 갖지만, 고정-H 계층을 사용하면 구별할 수 있다.^[11]^[5]

# '''재연결 계층''' (Reconnected layer) (접두사: r): 정규화 과정에서 끊어졌던 금속 원자와의 결합을 다시 연결한 구조의 InChI 정보를 담는다. 표준 InChI에는 포함되지 않는다.^[5]

구분 기호와 접두사를 사용하는 형식 덕분에, 사용자는 와일드카드 검색을 통해 특정 계층의 정보만 일치하는 식별자를 쉽게 찾을 수 있다.

InChI는 널리 사용되는 CAS 등록 번호와는 달리, 자유롭게 사용 가능하며 비영리적이고, 화학 구조 정보로부터 직접 계산할 수 있어 특정 기관의 할당이 필요 없다는 장점이 있다. 또한, 많은 정보가 사람이 읽을 수 있는 형태로 제공된다. 이런 점에서 InChI는 IUPAC 명명법을 일반화하고 극단적으로 형식화한 것으로 볼 수 있으며, 단순한 SMILES 표기법보다 더 많은 정보를 표현할 수 있다. 하지만 원자의 3차원 좌표 정보는 표현할 수 없으며, 이는 PDB와 같은 형식을 사용해야 한다.

2009년 1월에 발표된 InChI 소프트웨어 1.02 버전부터 '''표준 InChI''' 생성이 가능해졌다. 이는 서로 다른 그룹에서 생성된 InChI 문자열과 키(InChIKey)의 비교를 용이하게 하고, 데이터베이스나 웹 자원 등 다양한 정보원에 대한 접근성을 높이기 위해 도입되었다.

예시
구조	표준 InChI
CH₃CH₂OH 에탄올	`InChI=1S/C2H6O/c1-2-3/h3H,2H2,1H3`
-- L-아스코르브산	`InChI=1S/C6H8O6/c7-1-2(8)5-3(9)4(10)6(11)12-5/h2,5,7-10H,1H2/t2-,5+/m0/s1`

3. 1. InChIKey

'''InChIKey'''는 전체 InChI 문자열을 SHA-256 해시 알고리즘을 사용하여 압축한 27자 고정 길이 문자열이다.^[6] 이는 화학 화합물을 웹에서 쉽게 검색할 수 있도록 2007년 9월에 개발되었다.^[6]^[24] 당시 웹상의 화학 구조 대부분은 검색이 불가능한 GIF 파일 형태였고, 전체 InChI 문자열은 검색에 사용하기에는 너무 길었기 때문이다. '''표준 InChIKey'''는 '''표준 InChI''' 문자열을 해시하여 만든다. 표준 InChI는 2009년 1월 InChI 소프트웨어 1.02 버전 출시와 함께 생성 가능해졌으며, 이를 통해 서로 다른 곳에서 생성된 InChIKey의 비교가 쉬워지고 다양한 정보원에 대한 접근성이 향상되었다.

InChIKey는 'hashed InChI'라고도 불리며,^[24] 다음과 같이 하이픈(-)으로 구분된 세 부분으로 구성된다: XXXXXXXXXXXXXX-YYYYYYYYFV-P.

첫 번째 부분 (14자): InChI의 연결 정보(주요 레이어 및 전하 레이어의 /q 하위 레이어)를 SHA-256으로 해시하여 생성된다.
두 번째 부분 (10자): 나머지 레이어의 해시 결과(8자), InChIKey의 종류를 나타내는 문자(표준은 'S', 비표준은 'N'), 사용된 InChI 버전을 나타내는 문자(현재 버전 1은 'A')로 구성된다.
세 번째 부분 (1자): 핵심 모체 구조의 양성자화 상태(전하 레이어의 /p 하위 레이어)를 나타낸다. 양성자화가 없으면 'N', 양성자가 추가되면 'O', 'P' 등, 제거되면 'M', 'L' 등으로 표시된다.^[13]^[5]

InChIKey는 고유 식별자를 목표로 하지만, 해시 함수의 특성상 서로 다른 두 분자가 동일한 InChIKey를 가질 가능성(충돌)이 아주 낮지만 존재한다.^[25] 첫 14자 부분의 충돌 가능성은 10억 개의 고유 구조를 가진 데이터베이스 75개에서 한 번 정도 발생할 것으로 추정된다. 현재 화학 데이터베이스들은 대부분 5천만 개 미만의 구조를 포함하므로 실제 충돌 발생 가능성은 매우 낮다. 최근 연구에서도 실험적인 충돌률이 이론적인 기대치와 일치하는 것으로 나타났다.^[12]

4. 소프트웨어

InChI 신탁(InChI Trust)은 InChI, InChIKey 및 기타 식별자를 생성하는 소프트웨어를 개발했다. 이 소프트웨어의 출시 기록은 다음과 같다.^[17]

소프트웨어 및 버전	날짜	라이선스	비고
InChI v. 1	2005년 4월
InChI v. 1.01	2006년 8월
InChI v. 1.02beta	2007년 9월	LGPL 2.1	InChIKey 기능을 추가했다.
InChI v. 1.02	2009년 1월	LGPL 2.1	InChIKey 형식을 변경했다. 표준 InChI를 도입했다.
InChI v. 1.03	2010년 6월	LGPL 2.1
InChI v. 1.03 소스 코드 문서	2011년 3월
InChI v. 1.04	2011년 9월	IUPAC/InChI 신탁 InChI 라이선스 1.0	새로운 라이선스. 원소 105-112에 대한 지원을 추가했다. CML 지원을 제거했다.
InChI v. 1.05	2017년 1월	IUPAC/InChI 신탁 InChI 라이선스 1.0	원소 113-118에 대한 지원을 추가했다. 실험적 중합체 지원. 실험적 대분자 지원.
RInChI v. 1.00	2017년 3월	IUPAC/InChI 신탁 InChI 라이선스 1.0 및 BSD 스타일	반응 InChI를 계산한다.^[16]
InChI v. 1.06	2020년 12월	IUPAC/InChI 신탁 InChI 라이선스 1.0^[10]	개정된 중합체 지원.
InChI v. 1.07.1	2024년 8월	MIT 라이선스	코드를 GitHub로 이동했다.

다음은 InChI를 지원하는 주요 소프트웨어 및 웹사이트이다.

[https://cactus.nci.nih.gov/chemical/structure NCI/CADD 화학 식별자 리졸버]: InChI/InChIKey 및 기타 여러 화학 식별자를 생성하고 해결한다.
[https://www.chemspider.com/inchi%2Dresolver/ ChemSpider InChI 리졸버]
[https://wwmm.ch.cam.ac.uk/gridsphere/gridsphere?cid=inchigoogle&JavaScript=enabled 분자 검색 Google]: 대화형 화학 물질에서 InChI를 생성하고 포함된 InChI가 있는 모든 페이지에 대해 구글 검색을 수행한다. 브라우저에서 자바스크립트가 활성화되어야 한다.
[https://www.acdlabs.com/download/chemsk.html ChemSketch]: InChI 형식으로 입출력을 포함하는 무료 화학 구조 그리기 패키지이다.
[https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/edit/index.html PubChem 온라인 분자 편집기]: SMILES/SMARTS 및 InChI를 지원한다.
[https://www.chemspider.com/Services.aspx ChemSpider 서비스]: InChI 생성 및 InChI를 구조로 변환할 수 있다 (또한 SMILES 및 기타 속성 생성).
[https://chemaxon.com/demosite/marvin/index.html MarvinSketch] (ChemAxon 제공): 구조를 그리고(또는 다른 파일 형식을 열고) InChI 파일 형식으로 출력하는 구현이다.
[http://bkchem.zirael.org/inchi_en.html BKchem]: 자체 InChI 파서를 구현하고 IUPAC 구현을 사용하여 InChI 문자열을 생성한다.
[https://www.compoundsearch.com CompoundSearch]: 스펙트럼 라이브러리의 InChI 및 InChI 키 검색을 구현한다.
[https://jni-inchi.sourceforge.net/ JNI-InChI]: InChI 라이브러리를 래핑하는 Java 라이브러리이다.
Chemistry Development Kit: JNI-InChI를 사용하여 InChI를 생성하고 InChI를 구조로 변환하며 InChI 알고리즘을 기반으로 이성질체를 생성할 수 있다.
Bioclipse: 그려진 구조 또는 열린 파일에 대한 InChI 및 InChIKey를 생성한다.

5. 활용 및 채택

InChI는 켐스파이더, 켐블, 골름 대사체 데이터베이스, 펍켐을 포함한 크고 작은 여러 데이터베이스에서 채택되었다.^[18]^[26] 이는 화학 물질의 정확한 식별과 정보 교환을 용이하게 하지만, 채택 과정에서 많은 데이터베이스에서 화학 구조와 포함된 InChI 간의 불일치가 나타나 데이터베이스 연결에 문제를 야기하기도 한다.^[19]^[26]

InChI는 널리 사용되는 CAS 등록 번호와 비교할 때 다음과 같은 특징을 가진다.

자유롭게 사용할 수 있으며 비영리적이다.
화학 구조 정보로부터 직접 계산할 수 있어 별도의 기관 할당이 필요 없다.
포함된 정보의 상당 부분을 사람이 읽고 이해할 수 있다.

이러한 특징 때문에 InChI는 IUPAC 명명법을 일반화하고 극단적으로 형식화한 것으로 볼 수 있다. SMILES 표기법보다 많은 정보를 표현할 수 있으며, 모든 구조가 데이터베이스 응용에 필요한 고유한 InChI 문자열을 갖는다는 장점이 있다. 다만, 원자의 3차원 배열 정보는 InChI로 나타낼 수 없으며, 이러한 목적을 위해서는 PDB 등의 형식이 사용된다.

웹 검색 및 활용성을 높이기 위해 '''InChIKey'''가 개발되었다. InChIKey는 25자 고정 길이의 해시값으로, 'hashed InChI'라고도 불린다. 2007년 9월 웹 검색을 용이하게 하기 위해 사양이 발표되었으나,^[24] 고정 길이 해시의 특성상 매우 드물게 중복이 발생할 수 있어 완전히 고유하지는 않다.^[25]

2009년 1월에는 InChI 소프트웨어의 최종 1.02 버전이 출시되어, 소위 '''standard InChI'''의 생성이 가능해졌다. Standard InChI는 서로 다른 출처에서 생성된 InChI 문자열과 키의 비교를 용이하게 하고, 데이터베이스나 웹 자원 등 다양한 정보원에 대한 접근성을 향상시켰다.

6. 한계 및 과제

IUPAC Division VIII 소위원회와 InChI Trust는 InChI 표준의 과학적 방향을 관리하고 표준 확장을 위한 연구 및 정의 작업을 지원하고 있다.^[16] 현재 InChI 표준은 고분자, 혼합물, 마르쿠시 구조, 화학 반응, 유기금속 등 일부 복잡한 화학 구조나 물질 유형을 완벽하게 표현하지 못하는 한계를 가지고 있다. 이러한 한계를 극복하기 위해 표준 확장이 진행 중이며, 관련 정의가 완료되고 IUPAC Division VIII 소위원회의 승인을 받으면 알고리즘에 반영될 예정이다.

InChI는 켐스파이더, 켐블, 골름 대사체 데이터베이스, 펍켐 등 다양한 규모의 데이터베이스에서 채택되어 사용되고 있다.^[18] 그러나 실제 적용 과정에서, 많은 데이터베이스에서 저장된 화학 구조와 해당 구조로부터 생성된 InChI 사이에 불일치가 발견되는 경우가 있다. 이러한 불일치는 데이터베이스 간의 정보를 연결하고 통합하는 데 어려움을 초래하는 문제점으로 지적된다.^[19]^[26]

또한, InChI는 화학 물질 정보를 여러 계층으로 나누어 표현하지만, 예를 들어 호변이성 정보와 같은 특정 계층은 필요에 따라 생략될 수 있다. 그리고 원자의 3차원 공간 배열에 대한 정보는 InChI 자체만으로는 나타낼 수 없으며, 이러한 정보 표현에는 PDB와 같은 별도의 형식이 필요하다.

참조

_[1] 웹사이트 IUPAC International Chemical Identifier Project Page http://www.iupac.org[...] 2012-12-05
_[2] 논문 InChI - the worldwide chemical structure identifier standard
_[3] 웹사이트 What on Earth is InChI? https://iupac.org/10[...] 2024-05-10
_[4] 웹사이트 The InChI Trust and IUPAC https://www.inchi-tr[...] InChI Trust 2022-08-22
_[5] 논문 InChI, the IUPAC International Chemical Identifier
_[6] 웹사이트 The IUPAC International Chemical Identifier (InChI) http://www.iupac.org[...] IUPAC 2007-09-05
_[7] 웹사이트 InChIKey collision: the DIY copy/pastables http://chem-bla-ics.[...] 2011-09-17
_[8] 논문 InChI version 1.06: now more than 99.99% reliable 2021-12
_[9] 뉴스 The IUPAC International Chemical Identifier:InChl http://www.iupac.org[...] IUPAC 2007-09-18
_[10] 웹사이트 IUPAC/InChI-Trust Licence for the International Chemical Identifier (InChI) Software https://www.inchi-tr[...] IUPAC/InChI-Trust 2020
_[11] 논문 InChI, the IUPAC International Chemical Identifier
_[12] 논문 InChIKey collision resistance: An experimental testing
_[13] 웹사이트 Technical FAQ - InChI Trust http://www.inchi-tru[...] 2021-01-08
_[14] 웹사이트 InChI=1/C17H19NO3/c1-18... http://www.chemspide[...] Chemspider 2007-09-18
_[15] 문서 InChI Resolver, 27 July 2015 http://www.chemspide[...]
_[16] 논문 International chemical identifier for reactions (RInChI) 2018-05-09
_[17] 문서 Downloads of InChI Software https://www.inchi-tr[...] 2021-01-08
_[18] 논문 Many InChIs and quite some feat
_[19] 논문 Consistency of systematic chemical identifiers within and between small-molecule databases
_[20] 웹사이트 IUPAC International Chemical Identifier Project Page http://www.iupac.org[...] 2012-12-05
_[21] 논문 InChI - the worldwide chemical structure identifier standard http://www.ncbi.nlm.[...]
_[22] 뉴스 The IUPAC International Chemical Identifier:InChl http://www.iupac.org[...] IUPAC
_[23] 문서 http://www.inchi-tru[...]
_[24] 웹사이트 The IUPAC International Chemical Identifier (InChI) http://www.iupac.org[...] IUPAC 2007-09-05
_[25] 웹사이트 InChIKey collision: the DIY copy/pastables http://chem-bla-ics.[...] 2011-09-17
_[26] 논문 Consistency of systematic chemical identifiers within and between small-molecule databases http://www.ncbi.nlm.[...]
_[27] 웹인용 IUPAC International Chemical Identifier Project Page http://www.iupac.org[...] 2012-12-05
_[28] 저널 InChI - the worldwide chemical structure identifier standard

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