메톨

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1. 개요
2. 합성
- 2.1. 제조 방법
- 2.2. 분해
3. 응용
- 3.1. 특징
- 3.2. MQ 현상액
4. 역사
5. 건강 문제
- 5.1. 피부염
참조

1. 개요

메톨은 사진 현상에 사용되는 화학 물질로, N-메틸아미노페놀을 지칭한다. 메톨은 N-4-히드록시페닐글리신, 히드로퀴논과 메틸아민을 반응시켜 제조할 수 있으며, 과산화 수소에 의해 쉽게 분해된다. 메톨은 우수한 현상제로서, MQ 현상액과 같은 다양한 현상액에 사용되며, 특히 이스트만 코닥의 D-76 필름 현상액 등에 사용되었다. 1891년 알프레드 보기쉬에 의해 발견되었으며, 메톨은 피부염과 같은 건강 문제를 일으킬 수 있다.

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메톨 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
IUPAC 이름	4-(메틸아미노)페놀 황산염
다른 이름	N-메틸-p-아미노페놀 황산염 피크톨 p-(메틸아미노)페놀 황산염 모노메틸-p-아미노페놀 헤미황산염 메톨 엘론 로돌 에넬 비테롤 스칼롤 제놀 사트라폴 포톨
식별자
UNII	D3W0VWG12M
ChEBI	55413
ChemSpider ID	5717
PubChem	5930
KEGG	C11206
InChI	1/2C7H9NO.H2O4S/c21-8-6-2-4-7(9)5-3-6;1-5(2,3)4/h22-5,8-9H,1H3;(H2,1,2,3,4)
InChIKey	ZVNPWFOVUDMGRP-UHFFFAOYAW
표준 InChI	1S/2C7H9NO.H2O4S/c21-8-6-2-4-7(9)5-3-6;1-5(2,3)4/h22-5,8-9H,1H3;(H2,1,2,3,4)
표준 InChIKey	ZVNPWFOVUDMGRP-UHFFFAOYSA-N
CAS 등록번호	55-55-0
RTECS	해당 없음
속성
화학식	(C₇H₁₀NO)₂SO₄
몰 질량	344.38 g/mol
외관	해당 없음
밀도	해당 없음
용해도	해당 없음
녹는점	260 °C
끓는점	해당 없음
pKa	해당 없음
pKb	해당 없음
점성	해당 없음
위험성
GHS 그림 문자
GHS 신호어	경고
GHS 참조	GESTIS 022920
R 문구	해당 없음
S 문구	해당 없음
인화점	해당 없음
관련 화합물
기타 음이온	해당 없음
기타 화합물	해당 없음
이미지
메톨 구조식

2. 합성

''N''-메틸아미노페놀은 글리신(''N''-4-히드록시페닐글리신)의 탈카르복실화 반응이나 히드로퀴논과 메틸아민의 반응으로 만들 수 있다.^[7]

2. 1. 제조 방법

N-메틸아미노페놀을 제조하는 방법에는 여러 가지가 있다. N-4-히드록시페닐글리신(글리신)의 카르복시 이탈 반응을 통해 합성할 수 있다. 히드로퀴논을 메틸아민과 반응시켜 얻을 수도 있다.^[7]^[3]

2. 2. 분해

메톨은 전자 밀도가 높은 아렌이므로, 과산화 수소에 의해 쉽게 분해된다.^[4]

3. 응용

메톨은 대부분의 연속 계조 현상액 응용 분야에서 우수한 현상제로 평가받으며, 출판된 현상액 공식과 상업 제품에 널리 사용되어 왔다. 그러나 메톨을 사용한 고농축 현상액 용액 제조는 어렵기 때문에, 대부분 건조 화학 혼합물 형태로 제공된다.

3. 1. 특징

메톨은 매우 일정한 톤을 내는 우수한 현상액으로, 상업용 제품에 널리 사용된다. 그러나 메톨을 이용한 고농축 현상액을 생성하기는 어렵기 때문에 대부분 건조한 화학 혼합물 형태로 공급된다. 메톨과 히드로퀴논이 모두 함유된 현상액을 MQ 현상액이라고 한다. 이 두 용액이 결합되면 더 큰 현상액 활동력을 제공하는데, 그 이유는 두 용액을 결합해서 나타나는 현상 속도가 각 용액을 따로 구성한 현상액의 속도의 합보다 더 크기 때문이다(가산성 효과). 이 조합은 다목적인 용도에 사용될 수 있다. 메톨, 히드로퀴논, 현상 억제제의 양을 다양하게 조절하고 pH를 조정하면 다양하고도 일정한 톤의 현상액을 만들어낼 수 있다. 그러므로 이러한 형태의 메톨은 히드로퀴논, 페니돈(메톨보다 더 최근의 것), 페니돈 파생물을 제외하고 다른 대부분의 현상액들을 대체하였다. 저명한 예로 이스트먼 코닥 D-76 필름 현상액, D-72 프린트 현상액, D-96 동화상 네거티브 현상액을 들 수 있다.

3. 2. MQ 현상액

메톨과 히드로퀴논을 함께 사용하는 MQ 현상액은 두 용액의 결합으로 현상 활성이 증가한다. 이는 각 용액을 따로 사용할 때보다 더 빠른 현상 속도를 나타내는 가산성 효과 때문이다. 이 조합은 메톨, 히드로퀴논, 현상 억제제의 양과 pH 조절을 통해 다양한 톤의 현상액을 만들 수 있어 다목적으로 활용된다. 이러한 특징으로 인해 MQ 현상액은 히드로퀴논, 페니돈(메톨보다 더 최근에 개발됨), 페니돈 파생물을 제외한 대부분의 다른 현상액을 대체하였다. 대표적인 예로는 이스트먼 코닥 D-76 필름 현상액, D-72 프린트 현상액, D-96 동화상 네거티브 현상액이 있다.

4. 역사

메톨은 1891년 독일의 율리우스 하우프(Julius Hauff) 소유 화학 기업에서 처음 발견되었다.^[5] 100년 이상 사진 현상 목적으로 사용되면서 메톨과의 접촉으로 인한 건강 문제, 주로 손과 팔뚝의 국소 피부염과 과민성 피부염이 발생할 수 있다는 증거들이 발견되었다.^[5]

4. 1. 발견

1891년 율리우스 하우프(Julius Hauff) 소유의 화학 기업에서 일하던 알프레드 보기쉬(Alfred Bogisch)는 메틸화된 p-아미노페놀이 단순한 p-아미노페놀보다 더 활동성이 높은 현상 작용을 한다는 것을 발견했다. 하우프는 이 화합물을 현상액으로 선보였다. 보기쉬와 하우프의 초기 메톨 구성 성분에 대해서는 알려져 있지 않으나 아미노기 상태가 아닌 벤젠 고리(p-아미노-o-메닐페놀)의 오르토 상태에서 메틸화되었을 가능성이 높다. 얼마 지나지 않아 메톨은 N-메틸화에 대한 의미로 쓰이면서 o-메틸화에 대한 의미는 희석되었다. 아그파게바트(Aktien-Gesellschaft für Anilinfabrikation)는 "메톨"이라는 상표명으로 이 화합물을 판매하였으며 이를 통해 보통 명칭화된 엘론(Elon)이라는 코닥의 상표명이 탄생하게 되었다.^[5]

4. 2. 초기 구성

앨프리드 보기쉬는 1891년 율리우스 하우프가 소유한 화학 회사에서 일하면서 메틸화된 p-아미노페놀이 ''p''-아미노페놀보다 더 강력한 현상 작용을 한다는 것을 발견했다. 하우프는 이 화합물을 현상제로 도입했다. 보기쉬와 하우프의 초기 메톨의 정확한 구성은 알려져 있지 않지만, 아미노기보다는 벤젠 고리의 오르토 위치에서 메틸화되었을 가능성이 높다(''p''-아미노-''o''-메틸페놀). 얼마 후, 메톨은 ''N''-메틸화된 종류를 의미하게 되었고, ''o''-메틸화된 종류는 사용되지 않게 되었다. AGFA는 이 화합물을 메톨이라는 상표명으로 판매했으며, 이는 가장 일반적인 이름이 되었고, 그 뒤를 이스트만 코닥의 상표명 엘론이 따랐다.^[5]

4. 3. 명칭 변화

시간이 지나면서 메톨은 N-메틸화를 의미하게 되었고, o-메틸화의 의미는 희석되었다. 아그파게바트(Aktien-Gesellschaft für Anilinfabrikation)는 "메톨"이라는 상표명으로 이 화합물을 판매하였으며, 이를 통해 코닥의 "엘론(Elon)"이라는 상표명이 보통 명칭화되었다.^[5]

5. 건강 문제

100년 이상 사진 현상 목적으로 사용되면서 메톨과의 접촉으로 인한 건강 문제가 보고되었다. 주된 증상은 손과 팔뚝에 나타나는 국소 피부염이다.^[5]

5. 1. 피부염

메톨은 주로 손과 팔뚝에 국소 피부염을 일으킨다.^[5] 반복 노출 시 약물에 저항하는 만성 질환으로 이어질 수 있는 감작성 피부염의 증거도 일부 존재한다.^[5]

참조

_[1] GESTIS GESTIS 022920 https://gestis.dguv.[...]
_[2] 간행물 Photography Wiley-VCH, Weinheim 2005
_[3] 학술지 Preparation of Metol https://zenodo.org/r[...]
_[4] 학술지 Degradation of Photographic Developers by Fenton's Reagent: Condition Optimization and Kinetics for Metol Oxidation 2000
_[5] 학술지 Electrophilic Chemistry Related to Skin Sensitization. Reaction Mechanistic Applicability Domain Classification for a Published Data Set of 106 Chemicals Tested in the Mouse Local Lymph Node Assay 2007
_[6] 간행물 Photography Wiley-VCH, Weinheim 2005
_[7] 학술지 Preparation of Metol https://zenodo.org/r[...]

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