맨위로가기

미리스트산

"오늘의AI위키"는 AI 기술로 일관성 있고 체계적인 최신 지식을 제공하는 혁신 플랫폼입니다.
"오늘의AI위키"의 AI를 통해 더욱 풍부하고 폭넓은 지식 경험을 누리세요.

1. 개요

미리스트산은 육두구 버터의 주요 성분인 포화 지방산의 일종이다. 팜핵유, 코코넛 오일, 유지방, 우유, 모유 등 다양한 식물성 및 동물성 지방에서 발견되며, 향유고래의 경랍, 붓꽃 뿌리에서도 추출된다. 미리스트산은 세포막의 지질 닻으로 작용하며, 화장품 및 의약품의 원료로 사용된다. 섭취 시 저밀도 지단백질(LDL) 콜레스테롤 수치를 증가시키는 것으로 알려져 있다.

더 읽어볼만한 페이지

  • 지방산 - 발레르산
    발레르산은 5개의 탄소 원자를 가진 카복실산으로 불쾌한 냄새가 나는 무색 액체이며, 휘발성 에스터 제조에 사용되어 향수, 화장품, 식품 등에 활용되고 발레리안 뿌리 등에서 발견된다.
  • 지방산 - 아라키드산
    아라키드산은 탄소 20개로 이루어진 포화 지방산으로, 땅콩 기름과 같은 식물성 기름에 많이 함유되어 있으며, 인체 내에서 세포막 구성, 신호 전달 물질의 전구체, 에이코사노이드 합성에 관여하고, 제약 산업에서 프로스타글란딘의 전구체로 사용되는 경제적 가치가 높은 물질이다.
미리스트산 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
미리스트산 골격 구조
미리스트산 골격 구조
미리스트산 공-막대 모형
미리스트산 공-막대 모형
IUPAC 명칭테트라데칸산
다른 이름C14:0 (지질 번호)
식별 정보
IUPHAR 리간드2806
CAS 등록번호544-63-8
UNII0I3V7S25AW
펍켐(PubChem) CID11005
ChEBI28875
ChEMBL111077
스마일즈(SMILES)CCCCCCCCCCCCCC(=O)O
화학 스파이더 ID10539
인치(InChI)1/C14H28O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14(15)16/h2-13H2,1H3,(H,15,16)
인치키(InChIKey)TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYAZ
표준 인치(StdInChI)1S/C14H28O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14(15)16/h2-13H2,1H3,(H,15,16)
표준 인치키(StdInChIKey)TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N
RTECSQH4375000
EINECS208-875-2
물리화학적 성질
분자식C₁₄H₂₈O₂
구조식CH₃(CH₂)₁₂COOH
몰 질량228.37092 g/mol
외관무색 또는 흰색 고체
밀도1.03 g/cm³ (−3 °C)
0.99 g/cm³ (24 °C)
0.8622 g/cm³ (54 °C)
녹는점54.4 °C
끓는점326.2 °C (760 mmHg)
250 °C (100 mmHg)
218.3 °C (32 mmHg)
용해도13 mg/L (0 °C)
20 mg/L (20 °C)
24 mg/L (30 °C)
33 mg/L (60 °C)
다른 용매에 대한 용해도알코올, 아세테이트, C₆H₆, 할로알케인, 페닐, 니트로 화합물에 용해됨
아세톤 용해도2.75 g/100 g (0 °C)
15.9 g/100 g (20 °C)
42.5 g/100 g (30 °C)
149 g/100 g (40 °C)
벤젠 용해도6.95 g/100 g (10 °C)
29.2 g/100 g (20 °C)
87.4 g/100 g (30 °C)
1.29 kg/100 g (50 °C)
메탄올 용해도2.8 g/100 g (0 °C)
17.3 g/100 g (20 °C)
75 g/100 g (30 °C)
2.67 kg/100 g (50 °C)
에틸 아세테이트 용해도3.4 g/100 g (0 °C)
15.3 g/100 g (20 °C)
44.7 g/100 g (30 °C)
1.35 kg/100 g (40 °C)
톨루엔 용해도0.6 g/100 g (−10 °C)
3.2 g/100 g (0 °C)
30.4 g/100 g (20 °C)
1.35 kg/100 g (50 °C)
점성7.2161 cP (60 °C)
3.2173 cP (100 °C)
0.8525 cP (200 °C)
0.3164 cP (300 °C)
LogP6.1
굴절률1.4723 (70 °C)
증기압0.01 kPa (118 °C)
0.27 kPa (160 °C)
1 kPa (186 °C)
열전도율0.159 W/m·K (70 °C)
0.151 W/m·K (100 °C)
0.138 W/m·K (160 °C)
자기 감수율-176·10⁻⁶ cm³/mol
결정 구조
결정계단사정계 (−3 °C)
공간군P2₁/c
격자 상수 a31.559 Å
격자 상수 b4.9652 Å
격자 상수 c9.426 Å
격자 상수 β94.432°
열화학
연소열8675.9 kJ/mol
열용량432.01 J/mol·K
생성 엔탈피−833.5 kJ/mol
위험성
신호어경고
인화점110 °C 초과
NFPA 704"보건: 2"
"화재: 1"
"반응성: 0"
LD5010 g/kg 초과 (쥐, 경구)
관련 화합물
관련 화합물트라이데칸산, 펜타데칸산
관련 작용기아이소프로필 미리스테이트
포볼 미리스트산 아세테이트
미리스틸벤질모르핀
다이미리 스토일 포스파티딜에탄올아민
관련 작용기 설명미리스트산 에스터

2. 발견

''미리스티카 프라그란스''(육두구) 열매는 미리스트산을 함유하고 있다.


육두구 버터는 미리스트산의 트리글리세라이드인 트리미리스틴을 75% 함유하고 있어, 미리스트산을 합성하는 주요 원료로 사용될 수 있다.[13] 미리스트산은 육두구 외에도 팜핵유, 코코넛 오일, 버터 지방 등에서 발견된다. 또한 소 우유 지방의 8~14%, 모유 지방의 8.6%를 차지하며, 다른 많은 동물성 지방에도 소량 포함되어 있다.[3][33] 향유고래에서 추출한 기름을 결정화시킨 향유(경랍)에서도 미리스트산을 찾을 수 있다. 식물 중에서는 붓꽃의 뿌리줄기, 특히 아이리스 종류에서 발견되며,[14][15][34][35] 두리안의 일종인 ''Durio graveolens'' 열매 지방의 14.49%를 구성하기도 한다.[36]

3. 분포



육두구 버터는 미리스트산의 트라이글리세라이드인 트리미리스틴을 75% 함유하고 있으며, 이는 미리스트산을 합성하는 원료로 사용될 수 있다.[13][33] 미리스트산은 육두구 외에도 팜핵유, 코코넛 오일, 유지방, 우유(8~14%), 모유(8.6%)에서 발견되며, 다른 많은 동물성 지방의 부수적 성분이기도 하다.[3][33] 향유고래 머리 기름의 결정화된 부분인 경랍에서도 발견된다.[33] 또한 붓꽃의 뿌리줄기, 특히 아이리스에서도 발견되며,[14][15][34][35] 두리안의 일종인 ''Durio graveolens'' 열매 지방의 14.49%를 차지한다.[36]

4. 용도

미리스트산은 진핵세포 세포막의 인지질 이중층 속 지방산 아실 코어에 섞여 들어갈 수 있을 만큼 충분히 큰 소수성을 가지고 있다. 이러한 특성 덕분에 미리스트산은 생체막에서 지질 닻(lipid anchor)으로 작용한다.

또한 미리스트산을 환원시키면 미리스틸 알데하이드와 미리스틸 알코올을 얻을 수 있다.

4. 1. 의약품 및 화장품

미리스트산의 에스터 형태인 이소프로필 미리스테이트는 화장품이나 피부에 바르는 국소용 의약품에 사용된다. 이는 이소프로필 미리스테이트가 피부를 통해 성분이 잘 흡수되도록 돕기 때문이다.

한편, 미리스트산 자체는 건강과 관련하여 주목받기도 한다. 사람을 대상으로 한 여러 역학 연구에 따르면, 미리스트산은 라우르산과 함께 사람의 혈장 콜레스테롤 농도와 가장 밀접한 관련이 있는 포화 지방산으로 알려져 있다.[37] 혈장 내 중성지방의 증가는 혈장 콜레스테롤 농도 증가와 관련이 있으며, 이는 심혈관계 질환의 위험을 약 20% 증가시킬 수 있다. 하지만 일부 연구에서는 미리스트산이 좋은 콜레스테롤로 알려진 HDL 콜레스테롤에는 긍정적인 영향을 미쳐, 전체 콜레스테롤 중 HDL(high density lipoprotein)의 비율을 개선하는 효과가 있다는 결과도 보고되었다.[38]

5. 건강 영향

미리스트산은 진핵세포 세포막의 인지질 이중층의 지방산 아실 코어 속으로 섞여 들어가기에 충분히 큰 소수성을 갖는다. 이러한 방식으로 미리스트산은 생체막에서 지질 닻(lipid anchor)으로 작용한다.

인간에 대한 다양한 역학 연구에 따르면 미리스트산과 라우르산은 인간의 혈장 콜레스테롤 농도와 가장 밀접한 관련이 있는 포화 지방산으로 알려져 있다.[37] 혈장에서 중성지방의 증가는 혈장 콜레스테롤 농도 증가와 상관관계가 있으며, 이는 심혈관계 질환의 위험을 약 20% 증가시키는 것으로 보고된다. 특히 미리스트산 섭취는 저밀도 지단백질 (LDL) 콜레스테롤을 증가시킨다.[17][18] 반면, 일부 연구에서는 미리스트산이 HDL 콜레스테롤에 긍정적인 영향을 미쳐 전체 콜레스테롤 중 HDL(high density lipoprotein)의 비율을 향상시킨다는 결과도 있다.[38]

에스터 형태인 이소프로필 미리스테이트는 피부를 통한 흡수가 필요한 화장품 및 국소용 의약품에 사용된다.

미리스트산을 환원시키면 미리스틸 알데하이드와 미리스틸 알코올이 생성된다.

참조

[1] 간행물 Merck Index
[2] 웹사이트 Fatty Acids used as Phase Change Materials (PCMs) for Thermal Energy Storage in Building Material Applications http://dspace.unimap[...] University Putra Malaysia 2014-06-17
[3] 논문 Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report)
[4] 서적 Solubilities of Inorganic and Organic Compounds http://babel.hathitr[...] D. Van Nostrand Company
[5] 서적 Transport Properties of Chemicals and Hydrocarbons https://books.google[...] William Andrew Inc.
[6] 간행물 CRC90
[7] 서적 Handbook of Thermal Conductivity of Liquids and Gases https://books.google[...] CRC Press
[8] 웹사이트 On the crystal structures and melting point alternation of the n-alkyl carboxylic acids http://www.rsc.org/s[...] Royal Society of Chemistry 2014-06-17
[9] 웹사이트 2014-06-17
[10] 웹사이트 2014-06-17
[11] 웹사이트 Myristic Acid http://www.chemicall[...] AroKor Holdings Inc. 2014-06-17
[12] 논문 XX. On a new fat acid in the butter of nutmegs https://zenodo.org/r[...]
[13] 논문 Myristic Acid http://www.orgsyn.or[...]
[14] 서적 Natural Sources of Flavourings, Volume 2 Council of Europe 2007-08
[15] 서적 Odorographia a natural history of raw materials and drugs used in the perfume industry intended to serve growers, manufacturers and consumers
[16] 서적 Lehninger principles of biochemistry https://archive.org/[...] W.H. Freeman
[17] 논문 Effects of saturated fatty acids on serum lipids and lipoproteins: a systematic review and regression analysis https://apps.who.int[...]
[18] 논문 Effects of oils and solid fats on blood lipids: a systematic review and network meta-analysis
[19] 간행물 Merck Index
[20] 논문 Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report) http://iupac.org/pub[...]
[21] 간행물 Merck Index
[22] 웹인용 Fatty Acids used as Phase Change Materials (PCMs) for Thermal Energy Storage in Building Material Applications http://dspace.unimap[...] University Putra Malaysia 2014-06-17
[23] 저널 Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report)
[24] 서적 Solubilities of Inorganic and Organic Compounds http://babel.hathitr[...] D. Van Nostrand Company
[25] 서적 Transport Properties of Chemicals and Hydrocarbons https://books.google[...] William Andrew Inc.
[26] 간행물 CRC90
[27] 서적 Handbook of Thermal Conductivity of Liquids and Gases https://books.google[...] CRC Press
[28] 웹인용 On the crystal structures and melting point alternation of the n-alkyl carboxylic acids http://www.rsc.org/s[...] Royal Society of Chemistry 2014-06-17
[29] 웹사이트 2014-06-17
[30] 웹사이트 2014-06-17
[31] 웹인용 MYRISTIC ACID http://www.chemicall[...] AroKor Holdings Inc. 2014-06-17
[32] 저널 XX. On a new fat acid in the butter of nutmegs
[33] 논문 Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report)
[34] 서적 Natural Sources of Flavourings, Volume 2 Council of Europe 2007-08
[35] 서적 Odorographia a natural history of raw materials and drugs used in the perfume industry intended to serve growers, manufacturers and consumers
[36] 저널 Komposisi Proksimat dan Komponen Asid Lemak Durian Kuning (Durio graveolens) Sabah http://www.ukm.my/js[...] 2017-11-28
[37] 저널 Saturated fats: a perspective from lactation and milk composition 2010
[38] 저널 Dietary Saturated and transFatty Acids and Cholesterol and 25-Year Mortality from Coronary Heart Disease: The Seven Countries Study 1995



본 사이트는 AI가 위키백과와 뉴스 기사,정부 간행물,학술 논문등을 바탕으로 정보를 가공하여 제공하는 백과사전형 서비스입니다.
모든 문서는 AI에 의해 자동 생성되며, CC BY-SA 4.0 라이선스에 따라 이용할 수 있습니다.
하지만, 위키백과나 뉴스 기사 자체에 오류, 부정확한 정보, 또는 가짜 뉴스가 포함될 수 있으며, AI는 이러한 내용을 완벽하게 걸러내지 못할 수 있습니다.
따라서 제공되는 정보에 일부 오류나 편향이 있을 수 있으므로, 중요한 정보는 반드시 다른 출처를 통해 교차 검증하시기 바랍니다.

문의하기 : help@durumis.com