미리스트산
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1. 개요
미리스트산은 육두구 버터의 주요 성분인 포화 지방산의 일종이다. 팜핵유, 코코넛 오일, 유지방, 우유, 모유 등 다양한 식물성 및 동물성 지방에서 발견되며, 향유고래의 경랍, 붓꽃 뿌리에서도 추출된다. 미리스트산은 세포막의 지질 닻으로 작용하며, 화장품 및 의약품의 원료로 사용된다. 섭취 시 저밀도 지단백질(LDL) 콜레스테롤 수치를 증가시키는 것으로 알려져 있다.
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미리스트산 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
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일반 정보 | |
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IUPAC 명칭 | 테트라데칸산 |
다른 이름 | C14:0 (지질 번호) |
식별 정보 | |
IUPHAR 리간드 | 2806 |
CAS 등록번호 | 544-63-8 |
UNII | 0I3V7S25AW |
펍켐(PubChem) CID | 11005 |
ChEBI | 28875 |
ChEMBL | 111077 |
스마일즈(SMILES) | CCCCCCCCCCCCCC(=O)O |
화학 스파이더 ID | 10539 |
인치(InChI) | 1/C14H28O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14(15)16/h2-13H2,1H3,(H,15,16) |
인치키(InChIKey) | TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYAZ |
표준 인치(StdInChI) | 1S/C14H28O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14(15)16/h2-13H2,1H3,(H,15,16) |
표준 인치키(StdInChIKey) | TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N |
RTECS | QH4375000 |
EINECS | 208-875-2 |
물리화학적 성질 | |
분자식 | C₁₄H₂₈O₂ |
구조식 | CH₃(CH₂)₁₂COOH |
몰 질량 | 228.37092 g/mol |
외관 | 무색 또는 흰색 고체 |
밀도 | 1.03 g/cm³ (−3 °C) 0.99 g/cm³ (24 °C) 0.8622 g/cm³ (54 °C) |
녹는점 | 54.4 °C |
끓는점 | 326.2 °C (760 mmHg) 250 °C (100 mmHg) 218.3 °C (32 mmHg) |
용해도 | 13 mg/L (0 °C) 20 mg/L (20 °C) 24 mg/L (30 °C) 33 mg/L (60 °C) |
다른 용매에 대한 용해도 | 알코올, 아세테이트, C₆H₆, 할로알케인, 페닐, 니트로 화합물에 용해됨 |
아세톤 용해도 | 2.75 g/100 g (0 °C) 15.9 g/100 g (20 °C) 42.5 g/100 g (30 °C) 149 g/100 g (40 °C) |
벤젠 용해도 | 6.95 g/100 g (10 °C) 29.2 g/100 g (20 °C) 87.4 g/100 g (30 °C) 1.29 kg/100 g (50 °C) |
메탄올 용해도 | 2.8 g/100 g (0 °C) 17.3 g/100 g (20 °C) 75 g/100 g (30 °C) 2.67 kg/100 g (50 °C) |
에틸 아세테이트 용해도 | 3.4 g/100 g (0 °C) 15.3 g/100 g (20 °C) 44.7 g/100 g (30 °C) 1.35 kg/100 g (40 °C) |
톨루엔 용해도 | 0.6 g/100 g (−10 °C) 3.2 g/100 g (0 °C) 30.4 g/100 g (20 °C) 1.35 kg/100 g (50 °C) |
점성 | 7.2161 cP (60 °C) 3.2173 cP (100 °C) 0.8525 cP (200 °C) 0.3164 cP (300 °C) |
LogP | 6.1 |
굴절률 | 1.4723 (70 °C) |
증기압 | 0.01 kPa (118 °C) 0.27 kPa (160 °C) 1 kPa (186 °C) |
열전도율 | 0.159 W/m·K (70 °C) 0.151 W/m·K (100 °C) 0.138 W/m·K (160 °C) |
자기 감수율 | -176·10⁻⁶ cm³/mol |
결정 구조 | |
결정계 | 단사정계 (−3 °C) |
공간군 | P2₁/c |
격자 상수 a | 31.559 Å |
격자 상수 b | 4.9652 Å |
격자 상수 c | 9.426 Å |
격자 상수 β | 94.432° |
열화학 | |
연소열 | 8675.9 kJ/mol |
열용량 | 432.01 J/mol·K |
생성 엔탈피 | −833.5 kJ/mol |
위험성 | |
신호어 | 경고 |
인화점 | 110 °C 초과 |
NFPA 704 | "보건: 2" "화재: 1" "반응성: 0" |
LD50 | 10 g/kg 초과 (쥐, 경구) |
관련 화합물 | |
관련 화합물 | 트라이데칸산, 펜타데칸산 |
관련 작용기 | 아이소프로필 미리스테이트 포볼 미리스트산 아세테이트 미리스틸벤질모르핀 다이미리 스토일 포스파티딜에탄올아민 |
관련 작용기 설명 | 미리스트산 에스터 |
2. 발견
미리스트산은 진핵세포 세포막의 인지질 이중층 속 지방산 아실 코어에 섞여 들어갈 수 있을 만큼 충분히 큰 소수성을 가지고 있다. 이러한 특성 덕분에 미리스트산은 생체막에서 지질 닻(lipid anchor)으로 작용한다.
육두구 버터는 미리스트산의 트리글리세라이드인 트리미리스틴을 75% 함유하고 있어, 미리스트산을 합성하는 주요 원료로 사용될 수 있다.[13] 미리스트산은 육두구 외에도 팜핵유, 코코넛 오일, 버터 지방 등에서 발견된다. 또한 소 우유 지방의 8~14%, 모유 지방의 8.6%를 차지하며, 다른 많은 동물성 지방에도 소량 포함되어 있다.[3][33] 향유고래에서 추출한 기름을 결정화시킨 향유(경랍)에서도 미리스트산을 찾을 수 있다. 식물 중에서는 붓꽃의 뿌리줄기, 특히 아이리스 종류에서 발견되며,[14][15][34][35] 두리안의 일종인 ''Durio graveolens'' 열매 지방의 14.49%를 구성하기도 한다.[36]
3. 분포
육두구 버터는 미리스트산의 트라이글리세라이드인 트리미리스틴을 75% 함유하고 있으며, 이는 미리스트산을 합성하는 원료로 사용될 수 있다.[13][33] 미리스트산은 육두구 외에도 팜핵유, 코코넛 오일, 유지방, 소 우유(8~14%), 모유(8.6%)에서 발견되며, 다른 많은 동물성 지방의 부수적 성분이기도 하다.[3][33] 향유고래 머리 기름의 결정화된 부분인 경랍에서도 발견된다.[33] 또한 붓꽃의 뿌리줄기, 특히 아이리스에서도 발견되며,[14][15][34][35] 두리안의 일종인 ''Durio graveolens'' 열매 지방의 14.49%를 차지한다.[36]
4. 용도
또한 미리스트산을 환원시키면 미리스틸 알데하이드와 미리스틸 알코올을 얻을 수 있다.
4. 1. 의약품 및 화장품
미리스트산의 에스터 형태인 이소프로필 미리스테이트는 화장품이나 피부에 바르는 국소용 의약품에 사용된다. 이는 이소프로필 미리스테이트가 피부를 통해 성분이 잘 흡수되도록 돕기 때문이다.
한편, 미리스트산 자체는 건강과 관련하여 주목받기도 한다. 사람을 대상으로 한 여러 역학 연구에 따르면, 미리스트산은 라우르산과 함께 사람의 혈장 콜레스테롤 농도와 가장 밀접한 관련이 있는 포화 지방산으로 알려져 있다.[37] 혈장 내 중성지방의 증가는 혈장 콜레스테롤 농도 증가와 관련이 있으며, 이는 심혈관계 질환의 위험을 약 20% 증가시킬 수 있다. 하지만 일부 연구에서는 미리스트산이 좋은 콜레스테롤로 알려진 HDL 콜레스테롤에는 긍정적인 영향을 미쳐, 전체 콜레스테롤 중 HDL(high density lipoprotein)의 비율을 개선하는 효과가 있다는 결과도 보고되었다.[38]
5. 건강 영향
미리스트산은 진핵세포 세포막의 인지질 이중층의 지방산 아실 코어 속으로 섞여 들어가기에 충분히 큰 소수성을 갖는다. 이러한 방식으로 미리스트산은 생체막에서 지질 닻(lipid anchor)으로 작용한다.
인간에 대한 다양한 역학 연구에 따르면 미리스트산과 라우르산은 인간의 혈장 콜레스테롤 농도와 가장 밀접한 관련이 있는 포화 지방산으로 알려져 있다.[37] 혈장에서 중성지방의 증가는 혈장 콜레스테롤 농도 증가와 상관관계가 있으며, 이는 심혈관계 질환의 위험을 약 20% 증가시키는 것으로 보고된다. 특히 미리스트산 섭취는 저밀도 지단백질 (LDL) 콜레스테롤을 증가시킨다.[17][18] 반면, 일부 연구에서는 미리스트산이 HDL 콜레스테롤에 긍정적인 영향을 미쳐 전체 콜레스테롤 중 HDL(high density lipoprotein)의 비율을 향상시킨다는 결과도 있다.[38]
에스터 형태인 이소프로필 미리스테이트는 피부를 통한 흡수가 필요한 화장품 및 국소용 의약품에 사용된다.
미리스트산을 환원시키면 미리스틸 알데하이드와 미리스틸 알코올이 생성된다.
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