벤조싸이오펜
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1. 개요
벤조싸이오펜은 복소환식 화합물로, 치환된 벤조싸이오펜을 생성하는 합성에 주로 사용된다. 2-브로모벤젠과 황화 나트륨 또는 황화 칼륨의 반응, 티오요소, 금 촉매 등을 이용하여 벤조싸이오펜을 합성할 수 있다. 벤조싸이오펜은 랄록시펜, 지레우톤, 세르타코나졸과 같은 의약품과 티오인디고 염료의 합성 재료로 사용된다.
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| 벤조싸이오펜 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
 | |
| |
| IUPAC 명칭 | 벤조[b]티오펜 |
| 다른 이름 | 벤조티오펜 티아나프텐 벤조티오푸란 |
| 화학식 | C₈H₆S |
| 분자량 | 134.2 g/mol |
| CAS 등록번호 | 95-15-8 |
| EC 번호 | 202-395-7 |
| UNII | 073790YQ2G |
| RTECS | 202-395-7 |
| 성질 | |
| 외관 | 흰색 고체 |
| 밀도 | 1.15 g/cm³ |
| 녹는점 | 32 °C |
| 끓는점 | 221 °C |
| 위험성 | |
| 인화점 | 110 °C |
| GHS 신호어 | 경고 |
| GHS 그림 문자 | |
| 관련 화합물 | |
| 관련 화합물 | 티오펜 인덴 벤조푸란 인돌 |
2. 합성
벤조싸이오펜의 대부분의 합성은 추가 반응의 전구체로서 치환된 벤조싸이오펜을 생성한다.[4]
2. 1. 2-치환 벤조싸이오펜 합성
알킨으로 치환된 2-브로모벤젠과 황화 나트륨 또는 황화 칼륨의 반응을 통해 2번 위치에 알킬 치환기를 가진 벤조싸이오펜을 형성할 수 있다.[4]
티오요소는 황화 나트륨이나 황화 칼륨 대신 시약으로 사용할 수 있다.[5]
금 촉매의 존재 하에 더 복잡한 2,3-이치환 벤조싸이오펜을 합성할 수 있다.[6]
2. 2. 2,3-이치환 벤조싸이오펜 합성
벤조싸이오펜의 대부분의 합성은 추가 반응의 전구체로서 치환된 벤조싸이오펜을 생성한다. 한 예로, 알킨으로 치환된 2-브로모벤젠과 황화 나트륨 또는 황화 칼륨의 반응을 통해 2번 위치에 알킬 치환기를 가진 벤조싸이오펜을 형성하는 것이다.[4]티오요소는 황화 나트륨이나 황화 칼륨 대신 시약으로 사용될 수 있다.[5]
금 촉매의 존재 하에 더 복잡한 2,3-이치환 벤조싸이오펜을 합성할 수 있다.[6]
3. 용도
벤조싸이오펜은 랄록시펜, 지레우톤, 세르타코나졸과 같은 의약품이나 티오인디고 염료를 만드는 데 사용되는 화합물이다.[1]
3. 1. 의약품
복소환식 화합물인 벤조티오펜은 생물체에 영향을 주는 화합물의 합성 재료로 연구에 자주 사용된다. 예를 들어 벤조티오펜 구조를 가진 약품에는 랄록시펜, 지레우톤 그리고 세르타코나졸이 있다. 또한, 티오인디고 염료의 합성에도 사용된다.[1]3. 2. 염료
벤조싸이오펜은 생물체에 영향을 주는 화합물을 만드는 데 자주 사용되는 연구 재료이다. 예를 들어 벤조싸이오펜 구조를 가진 약품에는 랄록시펜(Evista), 지레우톤(Zyflo), 세르타코나졸(Ertaczo)이 있다. 또한, 티오인디고 염료를 만드는 데에도 사용된다.참조
[1]
서적
Merck Index
[2]
웹사이트
Thianaphthene
https://www.sigmaald[...]
Sigma Aldrich
2020-11-12
[3]
논문
Nonclassical Condensed Thiophenes
[4]
논문
CuI/TMEDA-Catalyzed Annulation of 2-Bromo Alkynylbenzenes with Na2S: Synthesis of Benzo[b]thiophenes
American Chemical Society (ACS)
2011-09-16
[5]
논문
Palladium-Catalyzed C–S Coupling: Access to Thioethers, Benzo[b]thiophenes, and Thieno[3,2-b]thiophenes
American Chemical Society (ACS)
2011-08-05
[6]
논문
Gold-Catalyzed Intramolecular Carbothiolation of Alkynes: Synthesis of 2,3-Disubstituted Benzothiophenes from (α-Alkoxy Alkyl) (ortho-Alkynyl Phenyl) Sulfides
Wiley
2006-07-03
[7]
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[8]
웹사이트
1-Benzothiophene
https://www.sigmaald[...]
Sigma-Aldrich
[9]
논문
Nonclassical Condensed Thiophenes
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