사탄당
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1. 개요
테트로스는 4개의 탄소 원자를 가진 단당류의 일종이다. 알도테트로스와 케토테트로스로 분류되며, 각각 2개의 키랄 중심을 가져 4개의 입체 이성질체를 가질 수 있는 알도테트로스와 1개의 키랄 중심을 갖는 케토테트로스가 존재한다. 테트로스는 오탄당 인산 경로의 중간체로 작용하거나, 글리세르알데히드 3-인산 탈수소효소 및 포도당-6-인산 이성질화효소와 같은 효소를 억제하는 기능을 수행한다.
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| 사탄당 | |
|---|---|
| 개요 | |
| 화학식 | C₄H₈O₄ |
| 분자량 | 120.104 g/mol |
| IUPAC명 | 부탄테트로스 (Butanetetrose) |
| 종류 | |
| 알도테트로스 | 에리트로스 트레오스 |
| 케토테트로스 | 에리트룰로스 |
| 성질 | |
| 설명 | 탄소 원자 네 개를 가진 단당류이다. |
| 추가 정보 | |
| 참고 문헌 | Essentials of Carbohydrate Chemistry and Biochemistry Essentials of Carbohydrate Chemistry |
2. 종류
사탄당은 알도테트로스와 케토테트로스로 분류할 수 있다. 알도테트로스는 2개의 키랄 중심(비대칭 탄소 원자)을 가져 4종류의 입체이성질체를 갖지만, 자연계에는 D-에리트로스와 D-트레오스 2종류만 존재한다. 케토테트로스는 1개의 키랄 중심을 가지며 D-에리트룰로스와 L-에리트룰로스 2종류의 입체이성질체를 갖지만, 자연계에는 D-에리트룰로스만 존재한다.
2. 1. 알도테트로스
알도테트로스는 2개의 키랄 중심(비대칭 탄소 원자)을 갖고 있어서 4종류의 서로 다른 입체이성질체를 만들 수 있다. 그 중 2종류는 자연계에서 만들어지는 입체이성질체로 D-에리트로스와 D-트레오스이다. D-형은 자연계에 존재하나, L-형은 자연계에 존재하지 않는다.
2. 2. 케토테트로스
케토테트로스는 하나의 키랄 중심을 가지며 D-에리트룰로스와 L-에리트룰로스, 2종류의 입체이성질체를 만들 수 있다. 이 중 D-에리트룰로스만 자연계에 존재한다.
3. 생물학적 기능
자연에서 테트로스 당이 사용되는 몇 가지 방법이 알려져 있다. 일부는 대사 경로에서 발견되며 다른 일부는 특정 효소에 영향을 미치는 것으로 알려져 있다. 테트로스는 오탄당 인산 경로와 관련된 대사 경로 중 하나이며, 당 분해 경로의 효소 억제제로 작용하여 해당 경로의 진행을 방해한다.[3]
3. 1. 오탄당 인산 경로의 중간체
오탄당 인산 경로는 산화 단계와 비산화 단계로 나뉜다.[4] 테트로스 당인 D-에리트로스는 비산화 단계에서 활용되며, 이 단계에서 D-리불로스 5-인산은 탄소 6개로 구성된 프룩토스 6-인산과 탄소 3개로 구성된 글리세르알데히드 3-인산으로 전환된다.[4]D-에리트로스 4-인산은 트랜스알돌화 반응의 생성물이다.[5] 트랜스알돌라아제는 세도헵툴로스 7-인산의 첫 3개 탄소 분자를 제거하여 글리세르알데히드 3-인산에 붙인다.[4] 이 과정에서 쉬프 염기를 활용하여 역 알돌 반응과 정방향 알돌 반응을 수행, 에리트로스 4-인산과 프룩토스 6-인산을 생성한다.[4]
오탄당 인산 경로의 마지막 비산화 단계는 트란스케톨라아제 반응이다. 트란스케톨라아제는 티아민 피로인산(TPP) 보조 인자를 사용하여 카르보닐 탄소와 알파 탄소 사이의 결합을 끊는다.[4] TPP는 자일룰로스 5-인산을 공격하여 C2(카르보닐 탄소)와 C3(알파 탄소) 사이의 결합 절단을 촉진하고, 글리세르알데히드 3-인산을 방출한다.[4] 이후 C2는 에리트로스 4-인산을 공격하여 프룩토스 6-인산을 형성한다.[4] 이 반응의 두 생성물은 포도당 신생성 경로로 들어가 포도당을 재생성할 수 있다.
3. 2. 효소 억제제
D-트레오스 2,4-이인산염인 테트로스 이인산 분자는 글리세르알데히드 3-인산 탈수소효소(Glyceraldehyde 3-phosphate dehydrogenase)의 억제제로 밝혀졌다.[3] 글리세르알데히드 3-인산 탈수소효소는 당 분해(glycolysis) 경로에서 사용되는 여섯 번째 효소이며, 글리세르알데히드 3-인산을 1,3-비스포스포글리세르산(1,3-bisphosphoglycerate)으로 전환한다.[6] 이 테트로스 이인산 분자는 활성 부위에 결합하여 효소를 산화시킴으로써 G3P 탈수소효소가 촉매 작용을 수행하는 것을 억제한다.[7] 테트로스 이인산이 효소에 결합되면 효소의 활성 부위가 차단되므로 G3P의 인산 분해(phosphorolysis)가 일어날 수 없다. 기질인 G3P와 경쟁하여 G3P 탈수소효소의 기능을 차단하려면 높은 농도의 테트로스 이인산을 사용해야 한다. 글리세르알데히드 3-인산 탈수소효소의 기능이 상실되면 당 분해가 진행될 수 없다.[6]D-에리트로스 4-인산은 포도당-6-인산 이성질화효소(Glucose-6-phosphate isomerase)의 억제제로 밝혀졌다.[8] 포도당-6-인산 이성질화효소는 당 분해 경로에서 두 번째 효소이며, 포도당 6-인산(glucose 6-phosphate)을 과당 6-인산으로 전환한다.[6]
이 두 경우 모두, 테트로스는 당 분해 경로의 효소 억제제로서, 진행을 방해한다.
참조
[1]
서적
Essentials of Carbohydrate Chemistry and Biochemistry
Wiley-VCH
[2]
서적
Essentials of Carbohydrate Chemistry
Springer
[3]
논문
Tetrose metabolism. 2. The utilization of tetroses and tetritols by rat tissues
1960-11
[4]
서적
Biochemistry
Cengage Learning
[5]
논문
Tetrose phosphate and the formation of sedoheptulose diphosphate
https://www.jbc.org/[...]
1955-02
[6]
서적
Biochemistry
Cengage Learning
[7]
논문
Tetrose diphosphate, a specific inhibitor of glyceraldehyde 3-phosphate dehydrogenase
https://www.jbc.org/[...]
1959-10
[8]
논문
The inhibition of phosphoglucose isomerase by D-erythrose 4-phosphate.
1960-02
[9]
서적
Essentials of Carbohydrate Chemistry and Biochemistry
https://archive.org/[...]
Wiley-VCH
[10]
서적
Essentials of Carbohydrate Chemistry
Springer
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