스테아르산
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1. 개요
스테아르산은 18개의 탄소 원자를 가진 포화 지방산으로, 비누화 반응을 통해 지방과 오일로부터 얻어진다. 상업적으로는 스테아르산과 팔미트산의 혼합물 형태로 유통되며, 동물성 지방에 더 풍부하게 함유되어 있다. 스테아르산은 생합성 과정을 통해 탄수화물로부터 생성되며, 팜유나 대두유의 올레산을 수소화하여 얻기도 한다. 주요 용도로는 화장품, 세제, 윤활제, 이형제, 양초, 식품 첨가물 등이 있으며, 인체 내에서는 다른 포화 지방산과 비교하여 콜레스테롤 수치를 낮추는 데 기여하는 것으로 알려져 있다.
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| 스테아르산 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
 | |
| |
| |
| IUPAC 명칭 | 옥타데칸산 |
| 다른 이름 | 스테아르산 C18:0 (지질 번호) |
| 화학식 | CH3(CH2)16CO2H |
| 약어 | C18:0 |
| 식별자 | |
| CAS 등록번호 | 57-11-4 |
| PubChem | 5281 |
| ChemSpider ID | 5091 |
| ChEMBL ID | 46403 |
| DrugBank ID | DB03193 |
| KEGG | C01530 |
| SMILES | CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O |
| EINECS | 200-313-4 |
| RTECS | WI2800000 |
| IUPHAR 리간드 | 3377 |
| UNII | 4ELV7Z65AP |
| 특성 | |
| 분자식 | C18H36O2 |
| 겉모습 | 흰색 고체 |
| 냄새 | 자극적이고 기름진 냄새 |
| 밀도 | 0.9408 g/cm³ (20 °C) |
| 밀도 | 0.847 g/cm³ (70 °C) |
| 녹는점 | 69.3 °C |
| 녹는점 | 69.6 °C |
| 끓는점 | 361 °C (분해) |
| 끓는점 | 383 °C |
| 끓는점 주석 | 232 °C (15 mmHg)에서 분해 |
| 용해도 | 0.00018 g/100 g (0 °C) |
| 용해도 | 0.00029 g/100 g (20 °C) |
| 용해도 | 0.00034 g/100 g (30 °C) |
| 용해도 | 0.00042 g/100 g (45 °C) |
| 용해도 | 0.00050 g/100 g (60 °C) |
| 용해도 | 3 mg/L (20 °C) |
| 용해성 | 알킬 아세테이트, 알코올, 메틸 포름산, 페닐, 이황화탄소, 사염화탄소에 용해됨 |
| 디클로로메탄 용해도 | 3.58 g/100 g (25 °C) |
| 디클로로메탄 용해도 | 8.85 g/100 g (30 °C) |
| 디클로로메탄 용해도 | 18.3 g/100 g (35 °C) |
| 헥산 용해도 | 0.5 g/100 g (20 °C) |
| 헥산 용해도 | 4.3 g/100 g (30 °C) |
| 헥산 용해도 | 19 g/100 g (40 °C) |
| 헥산 용해도 | 79.2 g/100 g (50 °C) |
| 헥산 용해도 | 303 g/100 g (60 °C) |
| 에탄올 용해도 | 1.09 g/100 mL (10 °C) |
| 에탄올 용해도 | 2.25 g/100 g (20 °C) |
| 에탄올 용해도 | 5.42 g/100 g (30 °C) |
| 에탄올 용해도 | 22.7 g/100 g (40 °C) |
| 에탄올 용해도 | 105 g/100 g (50 °C) |
| 에탄올 용해도 | 400 g/100 g (60 °C) |
| 아세톤 용해도 | 4.73 g/100 g |
| 클로로폼 용해도 | 15.54 g/100 g |
| 톨루엔 용해도 | 13.61 g/100 g |
| 굴절률 | 1.4299 (80 °C) |
| 증기압 | 0.01 kPa (158 °C) |
| 증기압 | 0.46 kPa (200 °C) |
| 증기압 | 16.9 kPa (300 °C) |
| 열전도율 | 0.173 W/m·K (70 °C) |
| 열전도율 | 0.166 W/m·K (100 °C) |
| 몰 자기 감수율 | −220.8·10−6 cm³/mol |
| 비열 | 501.5 J mol−1 K−1 |
| 구조 | |
| 결정 구조 | B형 = 단사정계 |
| 공간군 | B형 = P21/a |
| 점군 | B형 = Cs2h |
| 격자 상수 a | 5.591 Å |
| 격자 상수 b | 7.404 Å |
| 격자 상수 c | 49.38 Å (B형) |
| 격자 상수 β | 117.37° |
| 열화학 | |
| 열용량 | 501.5 J/mol·K |
| 생성 엔탈피 | -947.7 kJ/mol |
| 연소 엔탈피 | -11342.4 kJ/mol |
| 연소 엔탈피 | 11290.79 kJ/mol |
| 엔트로피 | 435.6 J/mol·K |
| 위험성 | |
| 인화점 | 205 °C |
| 인화점 | 113 °C |
| 자연 발화점 | 해당 없음 |
| NFPA 704 (보건) | 1 |
| NFPA 704 (가연성) | 1 |
| NFPA 704 (반응성) | 0 |
| LD50 (쥐, 경구) | 4640 mg/kg |
| LD50 (쥐, 정맥 주사) | 21.5 mg/kg |
2. 생산
스테아르산은 뜨거운 물(약 100°C)을 사용하여 트라이글리세라이드를 비누화하는 방법으로 지방 및 오일에서 얻는다. 그 후 생성된 혼합물을 증류한다.[33] 시판되는 스테아르산은 종종 스테아르산과 팔미트산의 혼합물이지만, 순수한 스테아르산도 구할 수 있다. 
생합성 과정에서 스테아르산은 아세틸-CoA가 2탄소 단위를 제공하는 지방산의 합성 과정을 통해 탄수화물로부터 생성된다. 스테아르산은 팔미토일-CoA로부터 생성되며, 말로닐-CoA는 탈탄산 반응 후 이탄소 구성 단위로 작용한다.
상업적으로는 팜과 대두에 들어 있는 올레산을 수소화하여 스테아르산을 얻을 수 있다.
2. 1. 천연 생산
스테아르산은 뜨거운 물(약 100°C)을 사용하여 트라이글리세라이드의 비누화에 의해 지방 및 오일로부터 얻으며, 이어서 생성된 혼합물을 증류시켜 얻는다.[33] 정제된 스테아르산을 이용할 수 있지만, 상업용 스테아르산은 보통 스테아르산과 팔미트산의 혼합물이다.스테아르산이 풍부한 지방과 오일은 식물성 지방(일반적으로 5% 미만)보다 동물성 지방(30% 까지)에 더 풍부하다. 코코아 버터와 시어버터는 스테아르산 함량(트라이글리세라이드로)이 28~48%인 중요한 예외이다.[34]
생합성 과정에서 스테아르산은 아세틸-CoA가 2탄소 단위를 제공하는 지방산의 합성 과정을 통해 탄수화물로부터 생성된다. 스테아르산은 팔미토일-CoA로부터 생성되며, 말로닐-CoA는 탈탄산 반응 후 이탄소 구성 단위로 작용한다.
스테아르산은 약 100 °C의 온수를 사용하여 트리글리세리드를 비누화하는 방법으로 지방 및 오일에서 얻는다. 그 후 생성된 혼합물을 증류한다.[14] 시판되는 스테아르산은 종종 스테아르산과 팔미트산의 혼합물이지만, 순수한 스테아르산도 구할 수 있다. 상업적으로는 팜과 대두에 들어 있는 올레산을 수소화하여 스테아르산을 얻을 수 있다.
2. 2. 산업적 생산
스테아르산은 약 100 °C의 뜨거운 물을 사용하여 트라이글리세라이드를 비누화하는 방법으로 지방 및 오일에서 얻는다. 그 후 생성된 혼합물을 증류한다.[33] 시판되는 스테아르산은 종종 스테아르산과 팔미트산의 혼합물이지만, 순수한 스테아르산도 구할 수 있다.스테아르산이 풍부한 지방과 오일은 식물성 지방(일반적으로 5% 미만)보다 동물성 지방(30% 까지)에 더 풍부하다. 중요한 예외는 코코아 버터와 시어버터이며, 스테아르산 함량(트라이글리세라이드 로)은 28~48%이다.[34] 상업적으로는 팜과 대두에 들어 있는 올레산을 수소화하여 스테아르산을 얻을 수 있다.
2. 3. 생합성
스테아르산은 뜨거운 물(약 100°C)을 사용하여 트라이글리세라이드의 비누화에 의해 지방 및 오일로부터 얻는데, 이어서 생성된 혼합물을 증류시킨다.[33] 정제된 스테아르산을 이용할 수 있지만, 상업용 스테아르산은 보통 스테아르산과 팔미트산의 혼합물이다.스테아르산이 풍부한 지방과 오일은 식물성 지방(일반적으로 5% 미만)보다 동물성 지방(30% 까지)에 더 풍부하다. 중요한 예외는 코코아 버터와 시어버터이며, 스테아르산 함량(트라이글리세라이드로)은 28~48%이다.[34]
생합성 과정에서 스테아르산은 아세틸-CoA가 2탄소 단위를 제공하는 지방산의 합성 과정을 통해 탄수화물로부터 생성된다. 생합성 측면에서 스테아르산은 팔미토일-CoA로부터 생성되며, 말로닐-CoA는 탈탄산 반응 후 이탄소 구성 단위로 작용한다.
상업적으로는 팜과 대두에 들어 있는 올레산을 수소화하여 스테아르산을 얻을 수 있다.
식물, 미생물, 인간을 포함한 동물의 체내에서는 지방산 합성효소에 의해 아세틸CoA와 말로닐CoA로부터 직쇄 포화지방산이 만들어진다. 순차적으로 아세틸CoA가 추가 합성되므로 원칙적으로 지방산은 짝수의 탄소수가 된다. 체내에 과잉의 탄수화물, 단백질 등이 존재하면 아세틸CoA를 거쳐 포화지방산의 합성이 진행된다. 지방산의 합성은 탄소수 16의 팔미트산에서 일단 종료된다. 16:0의 팔미트산은 장쇄지방산 신장효소에 의해 18:0의 스테아르산으로 신장된다. 스테아르산은 체내에서 스테아로일CoA 데사추라제(Δ9-지방산 데사추라제)에 의해 스테아르산의 ω9 위치에 이중 결합이 생성되어 ω-9 지방산의 일가 불포화지방산인 18:1의 올레산이 생성된다.[21] 스테아르산이 올레산으로 변환됨으로써 체내 지방산의 융점이 내려가고, 체온 환경하에서 지방산을 액체 상태로 유지하여 유동성을 증가시킨다.
3. 용도
스테아르산은 극성 머리 부분과 비극성 사슬을 가진 양친매성 물질로, 금속 양이온에 부착될 수 있는 특성과 유기 용매에 대한 용해도를 가진다.[10] 이러한 특성으로 인해 계면활성제 및 연화제로 널리 사용되며, 스테아릴 알코올로 환원되거나 다양한 알코올과 에스터화 반응을 하는 등 포화 지방산의 전형적인 반응을 보인다.[10] 이러한 반응성은 단순 제품에서부터 복잡한 전자 장비에 이르기까지 다양한 제조 분야에서 활용된다.[10]
스테아르산은 식품, 의약품, 화장품 등 다양한 산업 분야에서 활용된다. 식품 제조에서는 구운 제품, 냉동 유제품, 젤라틴, 푸딩, 딱딱한 사탕 및 무알코올 음료 등에 사용된다.[10] 스테아르산(E 번호 ''E570'')은 일부 식품에 함유되어 있다.[10][16] 미국에서 섭취하는 포화지방산 중 스테아르산의 섭취량은 팔미트산 다음으로 많으며,[12] 식물성 지방보다 동물성 지방에 더 풍부하게 함유되어 있다.[12] 코코아 버터와 시어 버터는 예외적으로 스테아르산 함량이 높다.[10][15]
그 외에도 스테아르산은 납 축전지 제조 시 음극판 첨가제로 사용되기도 하며, 불꽃놀이에서 금속 분말을 코팅하여 산화를 방지하는데 사용되기도 한다. 또한, 세라믹 분말의 사출 성형 및 압축 공정에서 윤활제로 활용된다.
3. 1. 주요 용도
스테아르산은 금속 양이온과 결합하는 극성 머리 부분과 유기 용매에 녹는 비극성 사슬을 가진 양친매성 물질이다. 이러한 특성 덕분에 계면활성제 및 연화제로 널리 사용된다. 스테아르산은 스테아릴 알코올로 환원되거나 다양한 알코올과 에스터화 반응을 하는 등 포화 지방산의 일반적인 반응을 보인다. 이러한 반응성을 바탕으로 다양한 제품 제조에 사용된다.스테아르산은 주로 샴푸, 면도 크림 같은 세제, 비누, 화장품 생산에 사용된다. 비누는 스테아르산 자체로 만들어지는 것이 아니라, 스테아르산 에스터를 포함한 트라이글리세라이드의 비누화 반응을 통해 간접적으로 만들어진다. 에틸렌 글라이콜, 글라이콜 스테아레이트, 글라이콜 디스테아레이트 같은 스테아르산 에스터는 샴푸, 비누, 기타 화장품에 진주와 같은 광택을 내는 효과를 준다.
비누의 주성분인 스테아르산 나트륨 염은 부드러운 질감을 가지고 있어, 다른 염들도 윤활 특성 때문에 유용하게 사용된다. 예를 들어, 스테아르산리튬은 그리스의 중요한 성분이며, 아연, 칼슘, 카드뮴, 납의 스테아르산 염은 PVC를 부드럽게 만드는 데 사용된다. 또한, 스테아르산은 섬유 산업에서 피마자유와 함께 사용되어 연화제를 만들고, 가열 후 수산화 칼륨이나 가성소다와 혼합된다. 관련 염들은 자동차 타이어 생산 과정에서 이형제로도 사용된다.
스테아르산은 저렴하고 화학적으로 안정적이기 때문에 다양한 틈새 용도로 활용된다. 예를 들어, 석고 주물을 만들 때 물에 탄 스테아르산 분말 현탁액을 주형 표면에 바르면 석고의 칼슘과 반응하여 스테아르산칼슘 얇은 층을 형성하여 이형제 역할을 한다. 아연과 반응하여 생성되는 스테아르산아연은 플레잉 카드의 부드러운 움직임을 위한 윤활제(패닝 파우더)로 사용된다. 또한, 압착해서 만드는 과자가 주형에 달라붙지 않도록 하는 윤활제로도 사용된다.
납 축전지 제조 시 음극판 첨가제로도 사용되며, 페이스트 제조 과정에서 산화물 1kg당 0.6g의 비율로 첨가된다.[35] 이는 음극판의 소수성을 향상시키고, 새로 형성된 납의 산화를 감소시켜 배터리의 충전 시간을 단축하는 효과가 있다.
지방산은 오래전부터 양초 제조에 필요한 성분이었으며, 스테아르산은 단순당이나 옥수수 시럽과 함께 사탕 제조에서 경화제로 사용된다. 또한, 식이 보조 제품 생산에도 사용된다.
불꽃놀이에서는 알루미늄, 철과 같은 금속 분말을 코팅하여 산화를 방지하고, 구성 물질들을 더 오랫동안 보관할 수 있도록 하는 데 사용된다.
스테아르산은 세라믹 분말의 사출 성형 및 압축 공정에서 일반적인 윤활제이며,[36] 석재 몰드에서 구워지는 폼 라텍스의 이형제로도 사용된다.
샴푸 등의 세정제에 스테아르산과 같은 포화 장쇄 지방산을 첨가하면 피부의 유분 제거로 인한 경화, 건조, 보호막 기능 저하 등을 개선하는 데 도움이 된다.[22]
스테아르산의 염은 다양한 산업 분야에서 사용된다. 스테아르산나트륨은 비누나 세제로 사용되며, 스테아르산의 알칼리 토류 금속염은 물에 잘 녹지 않아 금속 비누의 일종으로, "비누때"의 성분 중 하나이다. 스테아르산칼슘은 분말의 유동성 향상 및 굳음 방지제로 사용되며, 식품 첨가물, 의약품 정제 윤활제 등으로도 사용된다. 스테아르산의 수은염은 살균제나 가소제로 사용된다.
3. 2. 세부 용도
스테아르산은 금속 양이온과 결합하는 극성 머리 부분과 유기 용매에 녹는 비극성 사슬을 가진 양친매성 물질이다. 이러한 성질 덕분에 계면활성제 및 연화제로 사용된다. 스테아르산은 스테아릴 알코올로 환원되거나 다양한 알코올과 에스터화 반응을 하는 등 포화 지방산의 일반적인 반응을 보인다. 이러한 특성으로 인해 다양한 제품 제조에 사용된다.[10]스테아르산은 주로 세제, 비누, 샴푸, 면도 크림 같은 화장품 생산에 사용된다.[10] 비누는 스테아르산으로 직접 만들지 않고, 스테아르산 에스터를 포함한 트라이글리세라이드를 비누화하여 간접적으로 만든다. 에틸렌 글라이콜, 글라이콜 스테아레이트, 글라이콜 디스테아레이트 같은 스테아르산 에스터는 샴푸, 비누, 기타 화장품에 진주 광택 효과를 내기 위해 사용된다.[10]
스테아르산나트륨은 비누의 주성분으로 부드러운 질감을 가지고 있으며, 다른 염들도 윤활 특성 때문에 유용하다. 스테아르산리튬은 그리스의 중요한 성분이다. 아연, 칼슘, 카드뮴, 납의 스테아르산염은 PVC를 부드럽게 만드는 데 사용된다. 스테아르산은 섬유 산업에서 연화제를 만들 때 피마자유와 함께 사용되며, 가열 후 수산화 칼륨이나 수산화 나트륨과 혼합된다. 관련 염들은 자동차 타이어 생산 과정에서 이형제로도 사용된다.
스테아르산은 저렴하고 화학적으로 양성이기 때문에 다양한 틈새 용도로 활용된다. 예를 들어, 석고 주물을 만들 때 스테아르산 분말을 물에 섞어 현탁액을 만든 후 주형 표면에 바르면, 석고의 칼슘과 반응하여 칼슘 스테아레이트 얇은 층을 형성하여 이형제 역할을 한다.[17] 아연과 반응하면 스테아르산아연이 생성되는데, 이는 플레잉 카드의 부드러운 움직임을 위한 윤활제(패닝 파우더)로 사용된다. 또한, 압착해서 만드는 과자가 주형에 달라붙지 않도록 하는 윤활제로도 사용된다.
스테아르산은 납 축전지 제조 시 음극판 첨가제로 사용되며, 페이스트 제조 시 산화물 1kg당 0.6g의 비율로 첨가된다. 이는 음극판의 소수성을 향상시키고, 새로 형성된 납의 산화를 줄여 배터리 충전 시간을 단축시킨다.
지방산은 오래전부터 양초 제조에 필요한 성분이었으며, 스테아르산은 단순당이나 옥수수 시럽과 함께 사탕 제조에서 경화제로 사용된다.[10]
스테아르산은 불꽃놀이에서 알루미늄, 철과 같은 금속 분말을 코팅하여 산화를 방지하고 저장 기간을 늘리는 데 사용된다.
스테아르산은 세라믹 분말의 사출 성형 및 압축 공정에서 일반적인 윤활제이며,[36] 석재 몰드에서 구워지는 폼 라텍스의 이형제로도 사용된다.
샴푸와 같은 세정제에 포함된 계면활성제는 피부의 유분을 제거하여 피부를 건조하게 만들고 보호막 기능을 저하시킬 수 있지만, 스테아르산과 같은 포화 지방산을 첨가하면 지방산이 보충되어 피부 보호막 기능 개선에 도움이 된다.[22]
스테아르산의 염은 다양한 산업 분야에서 사용된다. 스테아르산나트륨은 비누나 세제로 사용된다. 스테아르산의 알칼리 토류 금속 염은 물에 잘 녹지 않는 금속비누의 일종으로, "비누때"의 성분 중 하나이다. 스테아르산칼슘은 분말의 유동성을 높이고 굳는 것을 방지하는 데 사용되며, 식품첨가물로서 윤활제, 이형제, 증점안정제, 굳음 방지제 등으로 사용된다. 또한, 의약품 정제 제조 시 윤활제로도 사용된다. 스테아르산의 수은 염은 살균제나 가소제로 사용된다.
4. 물질대사
인체에서 동위원소 표지 연구[37][19]에 따르면 스테아르산이 산화되어 올레산으로 불포화되는 것이 팔미트산이 팔미톨레산으로 불포화되는 것보다 2.4배 높다. 또한 스테아르산은 콜레스테릴 에스터에 포함될 가능성이 적다. 역학 및 임상 연구에서 스테아르산은 다른 포화 지방산과 비교했을 때 LDL 콜레스테롤을 낮추는 것과 관련이 있는 것으로 나타났다.[38][12]
5. 염 및 에스터 (Examples)
스테아르산의 염은 다양한 산업 분야에 사용된다.
| 염 |
|---|
| 스테아르산칼륨 |
| 스테아르산칼슘 |
| 스테아르산코발트(II) |
| 스테아르산리튬 |
| 스테아르산마그네슘 |
| 스테아르산수은(II) |
| 스테아르산나트륨 |
| 스테아르산아연 |
'''스테아르산나트륨'''은 비누나 세제로 사용된다.
스테아르산의 알칼리 토류 금속염은 물에 대한 용해도가 낮다. 소위 금속비누의 일종이며, “비누때”의 성분 중 하나이다. 제품으로서의 스테아르산칼슘은 분말의 유동성 향상 및 굳음 방지제로 사용된다. 마찬가지로 식품첨가물로서 윤활제, 이형제, 증점안정제, 굳음 방지제 또는 풍미 부여 보조제로 사용된다. 또한 의약품 정제를 형성할 때의 윤활제로서 일본약국방에도 수재되어 있다.
스테아르산의 수은염은 살균제나 가소제로 사용된다.
; 에스터
| 에스터 |
|---|
| 스테아르산에스트라디올 |
| 스테아르산글리콜 |
| 스테아린 |
| 스테아르산테스토스테론 |
참조
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