스트로빌루린
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1. 개요
스트로빌루린은 곰팡이, 특히 끈적버섯 등에서 생성되는 천연 화합물이다. 스트로빌루린 A, B, C, D, E, F2, H, X 등 다양한 종류가 있으며, 9-메톡시스트로빌루린 A, 오데만신과 같은 관련 물질도 존재한다. 이러한 천연 스트로빌루린의 발견은 농업에서 사용되는 아족시스트로빈, 트리플록시스트로빈, 크레속심 메틸, 피라클로스트로빈 등의 합성 살균제 개발로 이어졌다.
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| 스트로빌루린 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
 | |
| 화학식 | C14-29H14-34NO3-8 |
| 몰 질량 | 244.26–523.53 g/mol |
| 작용 메커니즘 | |
| 표적 | 사이토크롬 bc1 복합체 (미토콘드리아 호흡 억제) |
| 관련 화합물 | |
| 관련 화합물 | 아족시스트로빈 피라클로스트로빈 크레속심-메틸 |
| 기타 | |
| 용도 | 농업용 살균제 |
2. 천연 스트로빌루린
자연에서 발견되는 스트로빌루린은 다양한 버섯류에서 생성된다. 주요 천연 스트로빌루린은 다음과 같다.
- 스트로빌루린 A: 끈적버섯, 솔방울버섯, Bolinea lutea 등에서 생성된다.[6][7][8]
- 스트로빌루린 B: 솔방울버섯에서 생성된다.[7]
- 스트로빌루린 C: 긴뿌리버섯과 검은털긴뿌리버섯에서 생성된다.[7][8]
- 스트로빌루린 D와 G: Cyphellopsis anomala에서 생성된다.[8]
- 스트로빌루린 E: 노란털버섯과 Favolaschia 속 버섯에서 생성된다.[7][8]
- 스트로빌루린 F2: ''Bolinea lutea''에서 생성된다.[6]
- 스트로빌루린 H: ''Bolinea lutea''에서 생성된다.[7]
- 스트로빌루린 X: 끈적버섯(O. mucidala)에서 생성된다.
- 오데만신: 퀴논 외부 억제제의 일종이다.[7]
2. 1. 스트로빌루린 A
스트로빌루린 A(무시딘이라고도 함)는 끈적버섯, 솔방울버섯, Bolinea lutea 등에서 생성되는 물질이다.[6][7][8] 처음 분리되었을 때는 E E E 기하 이성질체로 잘못 알려졌으나, 이후 전합성을 통해 E Z E 이성질체로 확인되었다.[9]
2. 1. 1. 9-메톡시스트로빌루린 A
9-methoxystrobilurin A|9-메톡시스트로빌루린 A영어는 파볼라시아 속에 의해 생성된다.[7]2. 2. 스트로빌루린 B
스트로빌루린 B는 솔방울버섯(''S. tenacellus'')에서 생성된다.[7]2. 3. 스트로빌루린 C
스트로빌루린 C는 긴뿌리버섯과 검은털긴뿌리버섯에 의해 생성된다.[7][8]2. 4. 스트로빌루린 D와 G
스트로빌루린 D는 Cyphellopsis anomala에서 생성된다.[8] 이 물질의 구조는 원래 잘못 알려졌으나, 현재는 B. lutea에서 생성되는 스트로빌루린 G와 동일한 것으로 간주된다.[7][8] 관련 물질인 하이드록시스트로빌루린 D는 주 사슬의 메틸기에 추가적인 하이드록실기가 부착되어 있으며, Mycena sanguinolenta에서 생성된다.[7]2. 5. 스트로빌루린 E
스트로빌루린 E는 노란털버섯[8]과 Favolaschia 속[7] 버섯에 의해 생성된다.2. 6. 스트로빌루린 F2
스트로빌루린 F2는 ''Bolinea lutea''에서 생성된다.[6]2. 7. 스트로빌루린 H
스트로빌루린 H는 ''Bolinea lutea''에서 생성된다.[7] 스트로빌루린 H의 방향족 메톡시기 대신 페놀성 하이드록시기가 있는 천연물은 스트로빌루린 F1이라고 불리며, ''Cyphellopsis anomala''[8] 및 ''아가리쿠스'' 종(spp.)에서 발견된다.[6]2. 8. 스트로빌루린 X
스트로빌루린 X는 끈적버섯(O. mucidala)에서 생성된다.2. 9. 오데만신 (Oudemansins)
오데만신은 스트로빌루린과 밀접하게 관련되어 있으며, 퀴논 외부 억제제이기도 하다.[7]
오데만신 A (R1 = R2 = H)는 1979년 담자균 곰팡이인 끈적버섯의 균사체 발효로부터 분리된 후 처음으로 기술되었다.[10] 이후, 담자균 곰팡이인 ''Mycena polygramma''와 ''Xerula melanotricha''의 배양액에서도 발견되었다. ''Xerula melanotricha''는 오데만신 B (R1 = MeO 및 R2 = Cl)도 생성한다. 오데만신 X (R1 = H 및 R2 = MeO)는 ''Oudemansiella radicata''에서 분리되었다.[6]
3. 합성 스트로빌루린
천연 스트로빌루린의 발견을 바탕으로 농업용 살균제로 사용되는 다양한 합성 스트로빌루린이 개발되었다. 주요 합성 스트로빌루린은 다음과 같다.
4. 구조
참조
[1]
논문
Antibiotika aus Basidiomyceten, III. Strobilurin a und B, antifungische Stoffwechselprodukte aus Strobilurus tenacellus
[2]
서적
Modern Crop Protection Compounds
Wiley-VCH
[3]
논문
Strobilurins: Evolution of a New Class of Active Substances
[4]
논문
Activity of Two Strobilurin Fungicides Against Three Species of Decay Fungi in Agar Plate Tests
https://www.fpl.fs.f[...]
[5]
서적
Natural Products in the Chemical Industry
[6]
논문
Basidiomycetes as a Source for New Bioactive Natural Products
https://books.google[...]
Bentham Science Publishers
[7]
서적
Industrial Applications
[8]
논문
Natural compounds of the strobilurin series and their synthetic analogues as cell respiration inhibitors
IOP Publishing
1998-06-30
[9]
서적
Natural Products in the Chemical Industry
[10]
논문
Antibiotics from basidiomycetes. IX. Oudemansin, an antifungal antibiotic from Oudemansiella mucida (Schrader ex Fr.) hoehnel (Agaricales)
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