아이소싸이아졸리논
"오늘의AI위키"의 AI를 통해 더욱 풍부하고 폭넓은 지식 경험을 누리세요.
1. 개요
아이소싸이아졸리논은 1960년대에 처음 보고된 헤테로고리 화합물로, 3-메르캅토프로판아미드의 고리 닫힘 반응을 통해 산업적으로 제조된다. 이들은 항균 활성을 가지며, 효소의 티올기와 반응하여 효소 활성을 저해한다. 아이소싸이아졸리논은 냉각수 시스템, 연료 탱크, 페인트 등 다양한 산업 분야와 샴푸와 같은 개인 위생용품에 사용된다. 주요 유도체로는 메틸아이소티아졸리논(MIT), 클로로메틸아이소티아졸리논(CMIT) 등이 있으며, CMIT와 MIT의 혼합물은 알레르기성 접촉 피부염을 유발할 수 있어 사용에 규제가 이루어지고 있다. 아이소싸이아졸리논은 수생 생태계에 독성을 나타내며, 유럽과 한국 등 여러 국가에서 사용 기준을 강화하고 있다.
더 읽어볼만한 페이지
- 아이소싸이아졸리디논 - 메틸클로로아이소싸이아졸리논
메틸클로로아이소싸이아졸리논은 수성 개인 위생용품 및 화장품의 방부제로 사용되는 화학 물질로, 메틸아이소싸이아졸리논과 혼합하여 사용되기도 하지만 알레르기 반응을 일으킬 수 있어 사용 농도가 규제되고 항공기 엔진 손상 사고를 일으키기도 한다. - 아이소싸이아졸리디논 - 메틸아이소싸이아졸리논
메틸아이소싸이아졸리논(MIT)은 미생물 성장을 제어하는 데 사용되는 화합물이며, 다양한 제품의 항균제로 사용되지만 알레르기 유발 물질 및 세포 독성으로 인해 사용 규제가 이루어지고 있다. - 락탐 - 플루니트라제팜
플루니트라제팜은 벤조디아제핀 계열의 향정신성 약물로, 심각한 불면증 치료 및 전마취제로 사용되지만 전향성 기억상실을 유발하여 데이트 강간 약물로 악용될 수 있어 제형 변경 및 국가별 규제가 이루어지고 있다. - 락탐 - 스트리크닌
스트리크닌은 마전과 스트리크노스속 식물에서 추출되는 맹독성 알칼로이드로, 신경 기능 억제 효과를 이용해 살서제 등으로 사용되며 유기화학 합성 연구의 대상이 되어 왔다. - 보존제 - 소금
소금은 염화나트륨을 주성분으로 하며, 조미료, 식품 보존, 산업, 종교 의식 등 다양한 분야에서 활용되고, 인체에 필수적인 영양소를 제공하지만 과다 섭취 시 건강 문제를 일으킬 수 있으며, 암염 채굴, 천일염 생산, 해수 증발 등의 방법으로 제조된다. - 보존제 - 헥사메틸렌테트라민
헥사메틸렌테트라민은 포름알데히드와 암모니아 반응으로 생성되는 유기 화합물로, 페놀 수지 경화제, 요로 방부제, 폭약 제조 원료, 고체 연료, 유기 합성 시약 등 다양한 용도로 사용되지만, 식품 첨가물 사용은 국가별로 다르며 환경 및 건강에 대한 우려도 있다.
| 아이소싸이아졸리논 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
| IUPAC 이름 | 1,2-티아졸-3-온 |
| 다른 이름 | 아이소티아졸린-3-온 3(2H)-아이소티아졸론 아이소티아졸린 |
 | |
| |
| PubChem | 96917 |
| UNII | E57JT172V7 |
| 속성 | |
| 화학식 | C3H3NOS |
| 분자 질량 | 101.127 |
| 위험성 | |
| 신호어 | 경고 |
| H-구절 | H302: 삼키면 유해함 H312: 피부에 닿으면 유해함 H315: 피부 자극을 일으킴 H319: 심한 눈 자극을 일으킴 H332: 흡입하면 유해함 H335: 호흡기 자극을 일으킬 수 있음 |
2. 합성
아이소싸이아졸리논은 다른 많은 단순 헤테로고리 화합물에 비해 비교적 최근인 1960년대에 처음 보고되었다.[2]
아이소싸이아졸리논의 항균 활성은 생명 유지에 필수적인 효소를 억제하는 능력에 기인하며, 특히 활성 부위에 티올(-SH)기를 가진 효소가 해당된다. 아이소싸이아졸리논은 이러한 티올기와 반응하여 혼합 이황화물을 형성함으로써 효소의 활성을 저해한다.
아이소싸이아졸리논 항균제는 박테리아의 할동을 제어하고, 곰팡이, 조류에서 냉각수 시스템, 연료 저장 탱크, 펄프 및 종이 밀 수 시스템, 석유 추출 시스템, 나무의 보존성을 높이고 및 오염을 방지한다.[4][5] 그들은 자주 사용하는에서 개인 관리 제품 같은 샴푸와는 다른 모발 관리 제품뿐만 아니라 특정 페인트 제제다. 종종 조합의 MIT 및 CMIT(''Kathon CG'')MIT 및 비트 사용된다.
산업적 규모에서 아이소싸이아졸리논은 3-메르캅토프로판아미드의 고리 닫힘 반응으로 제조된다. 3-메르캅토프로판아미드는 아크릴산으로부터 3-메르캅토프로피온산을 통해 생성된다.
3-술파닐프로판아미드를 염소화[2]하거나 이황화물로 산화시켜 티올-아미드의 고리 닫힘 반응이 수행된다.[3]
프로파길 아미드에 티오시안산염을 첨가하는 것을 포함하여, 다른 많은 방법들이 개발되었다.[1]
3. 작용 기전
4. 응용 분야
주요 아이소싸이아졸리논은 다음과 같다.
이 화합물들은 모두 항균 특성을 나타냅니다. 이들은 세균, 곰팡이, 조류를 냉각탑 시스템, 연료 탱크, 펄프 공장 및 제지 공장의 물 시스템, 오일 추출 시스템, 목재 방부, 일부 페인트에서 제어하는 데 사용됩니다. 이들은 방오 제입니다. 샴푸 및 기타 헤어 케어 제품에 자주 사용됩니다.[4][5]
메틸클로로아이소티아졸리논 (CMIT)과 2-메틸-4-아이소티아졸린-3-온(메틸아이소티아졸리논 또는 MIT)은 인기 있는 유도체입니다. CMIT:MIT의 3:1 혼합물은 ''Kathon''으로 판매됩니다. Kathon은 1.5~15%의 CMIT/MIT를 함유한 농축 원액으로 공급됩니다. 적용을 위해 권장되는 사용 수준은 6ppm에서 75ppm 활성 아이소티아졸리논입니다.
4,5-디클로로-2-n-옥틸-4-아이소티아졸리노-3-온(DCOI 또는 Sea-Nine 211)은 특히 방오제로 사용됩니다. 즉, 선박 선체에 따개비 등이 형성되는 것을 방지하기 위한 페인트입니다.
이소티아졸리논의 유도체에는 이소티아졸린계(이소티아졸론계)라고 총칭되는 살균·방부·방조·방부제가 여러 종류 있으며, 식품·의약품을 제외한 샴푸·화장품·풀 등 공업 제품용 방부제, 냉각수용 살균제 등으로 널리 사용된다. 다음과 같은 종류가 있다.4. 1. 산업 분야
아이소싸이아졸리논 항균제는 세균, 곰팡이, 조류의 활동을 제어한다.[4][5] 냉각수 시스템, 연료 저장 탱크, 펄프 및 종이 밀 수 시스템, 석유 추출 시스템, 나무의 보존성을 높이고 및 오염을 방지한다.[4][5] 개인 관리 제품 같은 샴푸와는 다른 모발 관리 제품뿐만 아니라 특정 페인트 제제에 자주 사용된다.[4][5]
메틸클로로아이소티아졸리논 (CMIT)과 메틸아이소티아졸리논(MIT)은 대표적인 유도체이다. CMIT:MIT의 3:1 혼합물은 ''Kathon''으로 판매되며, 1.5~15%의 CMIT/MIT를 함유한 농축 원액으로 공급된다. 권장되는 사용 수준은 6ppm에서 75ppm 활성 아이소티아졸리논이다. 4,5-디클로로-2-n-옥틸-4-아이소티아졸리노-3-온(DCOI 또는 Sea-Nine 211)은 방오제로 사용되며, 선박 선체에 따개비 등이 형성되는 것을 방지하기 위한 페인트이다.
4. 2. 개인 위생용품
아이소싸이아졸리논은 샴푸와 같은 개인 관리 제품을 포함하여, 항균 특성을 이용하여 세균, 곰팡이, 조류를 제어하는데 사용된다.[4][5] 특히, 메틸아이소티아졸리논(MIT)과 클로로메틸아이소티아졸리논(CMIT)의 혼합물(Kathon CG)이 널리 사용되었으나,최근에는 피부에 알레르기 반응을 일으킬수 있다는 이유로 사용이 줄어들고 있다.
5. 안전성 및 환경 문제
아이소싸이아졸리논은 미생물을 제어하거나 죽이는 기능과 함께 원치 않는 부작용도 가지고 있다. 많은 국가에서 살생물제 사용의 알려진 위험 때문에 부분적 또는 전면적인 금지를 검토하고 있다.[6] 이들은 높은 수생 독성을 가지며 일부 유도체는 직접적인 접촉이나 공기를 통해 과민증을 발생시킬 수 있다.
아이소싸이아졸리논은 수생 독성이 높아 수생 생태계에 바람직하지 않은 영향을 미친다.[7] 특히 DCOI는 일본 오사카 항만 지역에서 검출되었는데, 유동이 약한 정박 구역에서 높은 농도로 발견되어 다양한 해양 무척추동물에게 위협이 되는 것으로 밝혀졌다.[8][9] 아이소싸이아졸리논은 물고기에게도 매우 강한 독성을 나타낸다.[10]
메틸아이소티아졸리논(MIT)과 메틸클로로아이소티아졸리논(CMIT) 혼합물(Kathon CG)은 알레르기성 접촉 피부염을 유발할 수 있다. 1980년대 후반부터 이 방부제 계열에 대한 과민성이 보고되었으며,[15] 2013년 미국 접촉 피부염 학회는 MIT를 '2013년 올해의 접촉 알레르겐'으로 선정하기도 했다.[15]
2014년 유럽 연합 소비자 안전 과학 위원회는 화장품 제품 내 MI의 안전성에 대한 재평가가 지연되는 것은 소비자 안전에 부정적인 영향을 미쳤다고 보고했다.[11] 위원회는 임상 데이터는 화장품 제품의 100ppm MI가 소비자에게 안전하지 않음을 나타낸다고 결론 내렸다.[20]
유럽에서는 2014년부터 씻어내지 않는 화장품(예: 바디 크림)에 MCI/MI 혼합물 사용을 금지했으며,[12] 씻어내는 제품(예: 샴푸)에는 MCI/MI 혼합물의 농도를 0.0015%로 제한하는 규정을 시행하고 있다.[12] 캐나다도 유사한 조치를 화장품 성분 핫리스트에 추가했다.[13]
유럽에서는 2014년부터 씻어내지 않는 화장품(예: 바디 크림)에 MCI/MI 혼합물 사용을 금지했으며,[20] 씻어내는 제품(예: 샴푸)에는 MCI/MI 혼합물의 농도를 15ppm(0.0015%)으로 제한하는 규정을 시행하고 있다.[20]
한국에서도 식품의약품안전처는 화장품 안전 기준 등에 관한 규정을 통해 메칠클로로이소치아졸리논과 메칠이소치아졸리논 혼합물(CMIT/MIT)을 씻어내는 제품에 한해 0.0015% 이하로 사용하도록 규제하고 있으며, 기타 사용 제한 원료로 메칠이소치아졸리논(MIT)을 0.01% 이하(씻어내는 제품에 한함)로 규제하고 있다.
5. 1. 환경
아이소싸이아졸리논은 수생 독성이 높아 수생 생태계에 바람직하지 않은 영향을 미친다.[7] 특히 DCOI는 일본 오사카 항만 지역에서 검출되었는데, 유동이 약한 정박 구역에서 높은 농도로 발견되어 다양한 해양 무척추동물에게 위협이 되는 것으로 밝혀졌다.[8][9] 아이소싸이아졸리논은 물고기에게도 매우 강한 독성을 나타낸다.[10]5. 2. 피부염
메틸아이소티아졸리논(MIT)과 메틸클로로아이소티아졸리논(CMIT) 혼합물(Kathon CG)은 알레르기성 접촉 피부염을 유발할 수 있다. 1980년대 후반부터 이 방부제 계열에 대한 과민성이 보고되었으며,[15] 2013년 미국 접촉 피부염 학회는 MIT를 '2013년 올해의 접촉 알레르겐'으로 선정하기도 했다.[15]2014년 유럽 연합 소비자 안전 과학 위원회는 화장품 제품 내 MI의 안전성에 대한 재평가가 지연되는 것은 소비자 안전에 부정적인 영향을 미쳤다고 보고했다.[11] 위원회는 임상 데이터는 화장품 제품의 100ppm MI가 소비자에게 안전하지 않음을 나타낸다고 결론 내렸다.[20]
유럽에서는 2014년부터 씻어내지 않는 화장품(예: 바디 크림)에 MCI/MI 혼합물 사용을 금지했으며,[12] 씻어내는 제품(예: 샴푸)에는 MCI/MI 혼합물의 농도를 0.0015%로 제한하는 규정을 시행하고 있다.[12] 캐나다도 유사한 조치를 화장품 성분 핫리스트에 추가했다.[13]
5. 2. 1. 알레르기성 접촉 피부염
메틸아이소티아졸리논(MIT)과 메틸클로로아이소티아졸리논(CMIT) 혼합물(Kathon CG)은 알레르기성 접촉 피부염을 유발할 수 있다. 1980년대 후반부터 이 방부제 계열에 대한 과민성이 보고되었으며,[15] 2013년 미국 접촉 피부염 학회는 MIT를 '2013년 올해의 접촉 알레르겐'으로 선정하기도 했다.[15]5. 2. 2. 규제 동향
유럽에서는 2014년부터 씻어내지 않는 화장품(예: 바디 크림)에 MCI/MI 혼합물 사용을 금지했으며,[20] 씻어내는 제품(예: 샴푸)에는 MCI/MI 혼합물의 농도를 15ppm(0.0015%)으로 제한하는 규정을 시행하고 있다.[20]한국에서도 식품의약품안전처는 화장품 안전 기준 등에 관한 규정을 통해 메칠클로로이소치아졸리논과 메칠이소치아졸리논 혼합물(CMIT/MIT)을 씻어내는 제품에 한해 0.0015% 이하로 사용하도록 규제하고 있으며, 기타 사용 제한 원료로 메칠이소치아졸리논(MIT)을 0.01% 이하(씻어내는 제품에 한함)로 규제하고 있다.
6. 각주
참조
[1]
논문
Isothiazolinone Biocides: Chemistry, Biological, and Toxicity Profiles
[2]
논문
3-Isothiazolone-cis-3-Thiocyanoacrylamide Equilibria1,2
[3]
논문
Isothiazol-3(2H)-Ones, Part I: Synthesis, Reactions and Biological Activity
2002-04
[4]
논문
Chemical reactivity of some isothiazolone biocides
[5]
논문
Cosmetic Ingredient Review. Final Report on the Safety Assessment of Methylisothiazolinone and Methylchloroisothiazolinone
[6]
PDF
https://www.biobor.c[...]
2022-03
[7]
논문
Contact allergy caused by isothiazolinone derivatives: An overview of non-cosmetic and unusual cosmetic sources
[8]
논문
Monitoring of antifouling booster biocides in water and sediment from the port of Osaka, Japan
[9]
논문
Comparative toxicity of alternative antifouling biocides on embryos and larvae of marine invertebrates
[10]
보고서
Evaluation of the toxicity of Kathon biocide
Rohm and Haas, Toxicology Department
1984-08
[11]
간행물
SCCS (Scientific Committee on Consumer Safety), Opinion on Methylisothiazolinone (P94) – Submission II, 12 December 2013, SCCS/1521/13, revision of 27 March 2014
http://ec.europa.eu/[...]
[12]
웹사이트
European Commission – PRESS RELEASES – Press release – Consumers: Commission improves safety of cosmetics
http://europa.eu/rap[...]
2016-08-10
[13]
웹사이트
Health Canada – "December 2015 Changes to the Cosmetic Ingredient Hotlist"
http://www.hc-sc.gc.[...]
2005-09-13
[14]
논문
Cross-reactivity between methylisothiazolinone, octylisothiazolinone and benzisothiazolinone using a modified local lymph node assay
2016-06-01
[15]
논문
Methylisothiazolinone
[16]
웹사이트
MCI/MI/BIT Call To Action!
http://dermatitisaca[...]
[17]
웹사이트
Cosmetics Europe Recommendation on MIT
https://www.cosmetic[...]
[18]
웹사이트
European Society of Contact Dermatitis
http://www.escd.org/[...]
2014-07-10
[19]
웹사이트
Cosmetics Europe Recommendation on MIT
https://www.cosmetic[...]
[20]
간행물
European Commission Scientific Committee on Consumer Safety Opinion on Methylisothiazolinone (P94) Submission II (Sensitization only) SCCS/1521/13
http://ec.europa.eu/[...]
[21]
뉴스
Growing Scrutiny for an Allergy Trigger Used in Personal Care Products
https://www.nytimes.[...]
The New York Times
2015-01-23
[22]
간행물
R.E.D. Facts, Methylisothiazolinone
U.S. Environmental Protection Agency
1998
[23]
논문
Kathon CG and cosmetic products
본 사이트는 AI가 위키백과와 뉴스 기사,정부 간행물,학술 논문등을 바탕으로 정보를 가공하여 제공하는 백과사전형 서비스입니다.
모든 문서는 AI에 의해 자동 생성되며, CC BY-SA 4.0 라이선스에 따라 이용할 수 있습니다.
하지만, 위키백과나 뉴스 기사 자체에 오류, 부정확한 정보, 또는 가짜 뉴스가 포함될 수 있으며, AI는 이러한 내용을 완벽하게 걸러내지 못할 수 있습니다.
따라서 제공되는 정보에 일부 오류나 편향이 있을 수 있으므로, 중요한 정보는 반드시 다른 출처를 통해 교차 검증하시기 바랍니다.
문의하기 : help@durumis.com