아이소인돌

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1. 개요
2. 합성
3. 2''H''-아이소인돌의 구조 및 호변이성질화
- 3.1. 호변이성질체
4. 아이소인돌-1,3-다이온 및 관련 유도체
- 4.1. 주요 유도체
참조

1. 개요

아이소인돌은 N-치환된 아이소인돌린의 급속 진공 열분해 또는 자일릴렌 다이브로마이드로부터 출발하는 다양한 방법으로 합성된다. 아이소인돌은 C-C 결합 길이에서 교대를 보이며, 용액에서 2''H''-아이소인돌 호변이성질체가 우세하다. 아이소인돌-1,3-다이온 유도체인 프탈이미드는 두 개의 카보닐기를 가지며, 탈리도마이드는 프탈이미드의 골격을 갖는다.

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아이소인돌 - [화학 물질]에 관한 문서
개요
골격 구조
공-막대 모델
IUPAC 명칭	2H-아이소인돌
기타 명칭	해당 없음
식별자
ChemSpider ID	2282425
InChI	1/C8H7N/c1-2-4-8-6-9-5-7(8)3-1/h1-6,9H
InChIKey	VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYAW
표준 InChI	1S/C8H7N/c1-2-4-8-6-9-5-7(8)3-1/h1-6,9H
표준 InChIKey	VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N
CAS 등록번호	270-68-8
UNII	PR6T8TL5NT
PubChem	3013853
ChEBI	33179
SMILES	c1cccc2c1c[nH]c2
속성
화학식	C₈H₇N
몰 질량	117.15 g/mol
외관	해당 없음
밀도	해당 없음
녹는점	해당 없음
끓는점	해당 없음
용해도	해당 없음
위험성
주요 위험	해당 없음
인화점	해당 없음
자연 발화점	해당 없음

2. 합성

아이소인돌은 N-치환된 아이소인돌린의 급속 진공 열분해에 의해 제조된다.^[12] 취급하기 쉬운 N-치환된 아이소인돌은 아이소인돌린-N-옥사이드를 탈수하여 제조할 수 있다. 또한 이들은 자일릴렌 다이브로마이드(C₆H₄(CH₂Br)₂)로부터 출발하는 무수한 다른 방법들에 의해 생성될 수 있다.^[5]

3. 2''H''-아이소인돌의 구조 및 호변이성질화

인돌과 달리 아이소인돌은 C-C 결합 길이에서 현저한 교대를 나타내는데, 이는 뷰타다이엔에 융합된 피롤 유도체로서의 설명과 일치한다.

용액에서 2''H''-아이소인돌 호변이성질체가 우세하다. 2''H''-아이소인돌은 단순 이민보다 피롤과 비슷하다.^[13] 2''H''-아이소인돌이 우세한 정도는 용매에 의존하고 치환된 아이소인돌의 치환기에 따라 달라질 수 있다.^[14]

2''H''-아이소인돌(오른쪽)은 1''H''-아이소인돌(왼쪽)에 비해 우세한 호변이성질체이다.

N-치환된 아이소인돌은 호변이성질화되지 않기 때문에 연구하기가 더 간단하다.

3. 1. 호변이성질체

용액에서 2''H''-아이소인돌 호변이성질체가 우세하다. 2''H''-아이소인돌은 단순 이민보다 피롤과 비슷하다.^[13] 2''H''-아이소인돌이 우세한 정도는 용매에 의존하고 치환된 아이소인돌의 치환기에 따라 달라질 수 있다.^[14]

N-치환된 아이소인돌은 호변이성질화되지 않기 때문에 연구하기가 더 간단하다.

4. 아이소인돌-1,3-다이온 및 관련 유도체

상업적으로 중요한 프탈이미드는 헤테로고리 고리에 두 개의 카보닐기가 부착된 아이소인돌-1,3-다이온이다.

4. 1. 주요 유도체

프탈이미드는 헤테로고리에 2개의 카보닐기를 가지고 있는 아이소인돌-1,3-다이온이다.^[1] 탈리도마이드는 프탈이미드의 골격을 갖는 화합물이다.^[3]

참조

_[1] 서적 Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 Royal Society of Chemistry 2014
_[2] 서적 Heterocyclic Chemistry Longman
_[3] 논문 "Synthesis of isoindoles and related iso-condensed heteroaromatic pyrroles"
_[4] 저널 Isoquinoline and isoindole alkaloids from Menispermum dauricum
_[5] 논문 "Isoindole"
_[6] 서적 Handbook of Heterocyclic Chemistry Elsevier
_[7] 서적 Heterocyclic Chemistry John Wiley & Sons
_[8] 서적 Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 Royal Society of Chemistry 2014
_[9] 서적 Heterocyclic Chemistry Longman
_[10] 논문 "Synthesis of isoindoles and related iso-condensed heteroaromatic pyrroles"
_[11] 저널 Isoquinoline and isoindole alkaloids from Menispermum dauricum
_[12] 논문 "Isoindole"
_[13] 서적 Handbook of Heterocyclic Chemistry Elsevier
_[14] 서적 Heterocyclic Chemistry John Wiley & Sons

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