안트라퀴논
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1. 개요
안트라퀴논은 다양한 합성 방법을 통해 얻을 수 있는 유기 화합물이다. 안트라센의 산화, 벤젠과 무수프탈산의 프리델-크래프츠 반응, 딜스-알더 반응, 밸리-스콜 합성 등이 대표적이다. 안트라퀴논은 수소화, 환원, 설폰화, 염소화 등의 화학 반응을 거쳐 다양한 유도체를 생성하며, 염료, 펄프 제조 촉매, 과산화수소 제조 등에 사용된다. 또한, 조류 기피제, 설사약으로도 사용되며, 9,10-안트라퀴논 외에 여러 이성질체가 존재한다.
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| 안트라퀴논 | |
|---|---|
| 9,10-안트라퀴논 | |
 | |
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| |
| 명명법 | |
| IUPAC 명칭 | 안트라센-9,10-디온 |
| 다른 이름 | 안트라퀴논 9,10-안트라센디온 안트라디온 9,10-안트라키논 안트라센-9,10-퀴논 9,10-디하이드로-9,10-디옥소안트라센 호엘리트 모르키트 코르비트 |
| 확인자 | |
| SMILES | O=C1c2ccccc2C(=O)c3ccccc13 |
| ChemSpider ID | 6522 |
| ChEBI | 40448 |
| ChEMBL | 55659 |
| CAS 등록번호 | 84-65-1 |
| KEGG | C16207 |
| Gmelin | 102870 |
| Beilstein | 390030 |
| PubChem | 6780 |
| 표준 InChI | 1S/C14H8O2/c15-13-9-5-1-2-6-10(9)14(16)12-8-4-3-7-11(12)13/h1-8H |
| 표준 InChIKey | RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS | CB4725000 |
| 유엔 번호 | 3143 |
| UNII | 030MS0JBDO |
| 일본화학물질사전번호 | J294A |
| 성질 | |
| 분자식 | C14H8O2 |
| 겉모습 | 노란색 고체 |
| 밀도 | 1.438 g/cm³ |
| 용해도 | 불용성 |
| 녹는점 | 284.8 °C |
| 끓는점 | 377 °C |
| 상대 증기 밀도 | 7.16 |
| 위험성 | |
| 주요 위험 | 발암 가능성 |
| 인화점 | 185 °C |
| GHS 그림 문자 | '' |
| GHS 신호어 | 위험 |
| H 문구 | '' |
| P 문구 | '' |
| R 문구 | '' |
| 관련 화합물 | |
| 관련 화합물 | 퀴논 안트라센 1,4-벤조퀴논 나프토퀴논 |
2. 합성 방법
안트라퀴논은 다음과 같은 방법으로 합성할 수 있다.
- 안트라센 산화: 크롬(VI) 화합물을 산화제로 사용한다.[3]
- 프리델-크래프츠 반응: 염화알루미늄을 촉매로 사용하여 벤젠과 무수프탈산을 반응시킨다.[3]
- 딜스-알더 반응: 나프토퀴논과 부타디엔을 이용한다.[3]
- 밸리-스콜 합성(Bally-Scholl synthesis): 글리세롤과 안트라퀴논을 반응시켜 벤즈안트론을 생성한다.[13][14][15]
- 기타: BASF가 개발한 스티렌 이량화 방법[3], 리커트-알더 반응 등이 있다.
2. 1. 안트라센 산화
안트라센을 산화시켜 안트라퀴논을 얻을 수 있다. 주로 크롬(VI) 화합물이 산화제로 사용된다.[3]2. 2. 프리델-크래프츠 반응
염화알루미늄을 촉매로 사용하여 벤젠과 무수프탈산을 축합시키는 프리델-크래프츠 반응을 통해 o-벤조일벤조산을 생성한다.[3] 이후 자발적인 고리화 반응을 거쳐 안트라퀴논이 생성된다.[3] 이 반응은 치환된 안트라퀴논을 생산하는 데 유용하다.2. 3. 딜스-알더 반응
과 1,3-다이엔(부타디엔 등)을 이용한 딜스-알더 반응을 통해 안트라퀴논을 합성할 수 있다.[3]2. 4. 밸리-스콜 합성 (Bally-Scholl synthesis)
안트라퀴논의 고전적인 반응으로 밸리-숄 합성(Bally-Scholl synthesis)이 알려져 있다.[13][14] 이는 글리세롤과 안트라퀴논의 반응에 의해 벤즈안트론을 생성하는 것이다.[15] 이 반응은 구리와 황산의 존재 하에 퀴논이 환원되고(케톤기 하나가 메틸렌이 된다), 그 후 글리세롤이 첨가된다.
2. 5. 기타 합성 방법
BASF가 개발한 방법으로, 산 촉매를 사용하여 스티렌을 이량화시켜 1,3-디페닐부텐을 생성한 다음 안트라퀴논으로 전환하는 방법이 있다.[3] 레트로-딜스-알더 반응인 리커트-알더 반응을 통해서도 생성될 수 있다.3. 화학적 반응
안트라퀴논은 여러 화학 반응을 거쳐 유용한 화합물로 바뀔 수 있다. 구리로 환원하면 안트론이 생성되고,[4] 황산으로 설폰화하면 안트라퀴논-1-술폰산이 생성되며,[5] 염소산나트륨과 반응하여 1-클로로안트라퀴논을 생성한다.[6]
3. 1. 수소화 반응
수소화를 통해 디히드로안트라퀴논(안트라히드로퀴논)을 생성한다.[4]3. 2. 환원 반응
수소화는 디히드로안트라퀴논(안트라히드로퀴논)을 생성한다. 구리를 이용한 환원 반응을 통해 안트론이 생성된다.[4]3. 3. 설폰화 반응
황산으로 설폰화하면 안트라퀴논-1-술폰산이 생성된다.[5]3. 4. 염소화 반응
안트라퀴논-1-술폰산은 염소산나트륨과 반응하여 1-클로로안트라퀴논을 생성한다.[6]4. 용도
알리자린 등 색소의 원료, 제지업에서 펄프 제조 용매, 새 퇴치용 모이 등으로 사용된다. 유도체인 2-에틸안트라퀴논은 과산화수소를 공업적으로 제조할 때 사용된다. 9,10-안트라퀴논은 조류 기피제나 인공위성 기구의 기체 발생제로도 사용된다.[9]
4. 1. 산업적 용도
알리자린과 같은 많은 천연 색소가 안트라퀴논 골격을 가지고 있어 염료의 원료로 사용된다.[9] 제지업에서 펄프 제조 과정에 용매로 사용되기도 한다.
유도체인 2-에틸안트로퀴논은 공업적으로 과산화수소를 제조하는 데 사용된다.
9,10-안트라퀴논은 크라프트법, 알칼리성 설파이트법, 소다-AQ법과 같은 알칼리 공정을 이용한 펄프 생산에서 증량제로 사용된다. 안트라퀴논은 산화환원 촉매이다. 반응 메커니즘에는 단일 전자 전달이 포함될 수 있다.[7] 안트라퀴논은 펄프 내 다당류, 즉 셀룰로스와 헤미셀룰로스의 환원 말단을 산화시켜 알칼리 분해(박리)로부터 보호한다. 안트라퀴논은 9,10-디히드록시안트라센으로 환원되며, 이는 리그닌과 반응할 수 있다. 리그닌은 분해되어 수용성이 증가하여 펄프에서 더 쉽게 제거될 수 있으며, 안트라퀴논은 재생된다. 이 공정은 펄프의 수율을 일반적으로 1%~3% 증가시키고 카파수를 감소시킨다.[8]
9,10-안트라퀴논은 종자에 대한 조류 기피제, 그리고 인공위성 기구의 기체 발생제로 사용된다.[9] 또한 라놀린과 혼합하여 양떼를 뉴질랜드 케아의 공격으로부터 보호하기 위한 양털 스프레이로도 사용되었다.[10]
4. 2. 의학적 용도
안트라퀴논은 설사약으로 사용된다.[1] 장기간 사용 및 남용은 대장흑피증을 유발할 수 있다.[1]5. 안전성
안트라퀴논은 물에 대한 용해도가 매우 낮기 때문에, 기록된 LD50 값은 없다.
UGT1A8 유전자에 의해 암호화되는 효소는 안트라퀴논을 포함한 많은 기질에 대해 글루쿠로니다제 활성을 갖는다.[11]
6. 기타 이성질체
9,10-안트라퀴논 외에도 1,2-, 1,4-, 2,6-안트라퀴논 등 다양한 이성질체가 존재하지만, 9,10-안트라퀴논에 비해 중요성은 낮다.
참조
[1]
서적
Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013
Royal Society of Chemistry
2014
[2]
서적
CRC Handbook of Chemistry and Physics
CRC Press
2016
[3]
Ullmann
Anthraquinone
[4]
논문
Benzanthrone
[5]
논문
Potassium Anthraquinone-α-Sulfonate
[6]
논문
α-Chloroanthraquinone
[7]
논문
A comprehensive mechanism for anthraquinone mass transfer in alkaline pulping
[8]
서적
Anthraquinone Pulping
TAPPI Press
[9]
웹사이트
www.americanheritage.com
http://www.americanh[...]
2009-09-22
[10]
뉴스
How to solve a problem like a kea
http://www.stuff.co.[...]
2014-11-11
[11]
논문
A Novel Complex Locus UGT1 Encodes Human Bilirubin, Phenol, and other UDP-Glucuronosyltransferase Isozymes with Identical Carboxyl Termini
http://www.jbc.org/c[...]
[12]
웹사이트
Hoelite
https://www.mindat.o[...]
[13]
논문
Ueber eine neue Synthese in der Anthracenreihe und über neue Küpenfarbstoffe
[14]
논문
Einwirkung von Glycerin und Schwefelsäure auf amidierte und auf stickstofffreie Verbindungen der Anthracen-Reihe: Benzanthron und seine Reduktionsprodukte, nebst Bemerkungen über Namenbildung und Ortsbezeichnung hochgegliederter Ringsysteme der Anthracen-Reihe
[15]
논문
Benzathrone
[16]
서적
Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013
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2014
[17]
서적
CRC Handbook of Chemistry and Physics
CRC Press
2016
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