옥타나이트로큐베인

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1. 개요
2. 성질
3. 합성
- 3.1. 합성 과정
- 3.2. 다른 합성 경로 (제안)
참조

1. 개요

옥타나이트로큐베인은 폭발 시 높은 에너지와 부피 팽창을 보이는 강력한 폭약으로, 이론상 가장 강력한 폭발물 중 하나로 예측된다. 옥타나이트로큐베인은 수소를 포함하지 않아 폭발 시 무색 투명한 기체를 생성하며, 완전한 무연 화약으로 기대된다. 그러나 옥타나이트로큐베인의 합성은 매우 어렵고, 큐베인을 시작 물질로 사용하며, 40단계 이상의 복잡한 과정을 거쳐야 하므로 그램당 금보다 가치가 높을 정도로 희귀하다.

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옥타나이트로큐베인 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
옥타나이트로큐베인 구조
옥타나이트로큐베인 3D 모델
CAS 등록번호	99393-63-2
PubChem CID	11762357
ChemSpider ID	9937054
InChI	1S/C8N8O16/c17-9(18)1-2(10(19)20)5(13(25)26)3(1,11(21)22)7(15(29)30)4(1,12(23)24)6(2,14(27)28)8(5,7)16(31)32
InChIKey	URIPDZQYLPQBMG-UHFFFAOYSA-N
SMILES	[O-][N+](=O)C12C3([N+]([O-])=O)C4([N+]([O-])=O)C1([N+]([O-])=O)C5([N+]([O-])=O)C2([N+]([O-])=O)C3([N+]([O-])=O)C45[N+]([O-])=O
속성
분자식	C₈N₈O₁₆
몰 질량	464.13 g/mol
외관	흰색 고체
밀도	1.979 g/cm³
녹는점	섭씨 200도 (승화)
다른 용매 용해도	헥세인에 약간 용해, 에탄올에 용해
위험성
주요 위험	폭발성 화합물
폭발성
충격 민감도	낮음
마찰 민감도	낮음
폭발 속도	10,100 m/s
RE 계수	2.38
관련 화합물
관련 화합물	큐반 헵타나이트로큐반 옥타플루오로큐반 옥타아자큐반

2. 성질

옥타나이트로큐베인은 폭발할 때 부피가 약 1,200배 팽창하며, 약 800 kcal/mol의 에너지를 방출한다. 이 과정에서 8몰(mol)의 CO₂와 4몰의 N₂가 생성된다. 비록 실용성은 없지만, 합성에 성공한 물질 중 이론상 가장 강력한 폭약으로 평가받는다.

폭발 반응식은 다음과 같다.

C₈N₈O₁₆ → 8CO₂ + 4N₂

옥타나이트로큐베인은 분자 구조에 수소(H)를 포함하지 않기 때문에 폭발 시 다른 부산물 없이 완전히 CO₂와 N₂로 분해된다. 이로 인해 폭발 후 발생하는 가스는 무색 투명할 것으로 예상되며, 연기가 발생하지 않는 완전한 무연 화약이 될 가능성이 있다.

3. 합성

옥타나이트로큐베인은 가장 강력한 폭발물 중 하나로 예측되지만, 합성이 매우 어렵고 복잡하여 실제 사용에는 큰 제약이 따른다. 대표적인 합성법은 필립 이튼(Philip Eaton)이 개발하였으나, 이 방법은 과정이 길고 어려우며 시작 물질인 큐베인 자체가 매우 희귀하다. 이러한 이유로 옥타나이트로큐베인은 같은 무게의 금보다도 더 가치가 높게 평가된다.^[5]

현재 성공한 합성 방법 외에, 다이니트로아세틸렌을 고리 형태로 중합시키는 다른 합성 경로도 제안된 바 있으나, 아직 실제로 성공하지는 못했으며 반응 중간체가 매우 불안정할 것으로 예상된다.^[6]

큐베인에서 출발하는 기존 합성법은 총 40단계에 이르는 복잡한 과정을 거쳐야 하며, 오존 처리와 같이 고가의 장비가 필요하여 비용이 매우 많이 든다. 따라서 아직 대량 생산 방법은 확립되지 않았다.

3. 1. 합성 과정

옥타나이트로큐베인은 매우 강력한 폭발력을 가질 것으로 예측되지만, 합성이 매우 까다로워 실제 사용은 어렵다. 필립 이튼 (Philip Eaton)이 성공한 합성 방법은 복잡하고 시간이 오래 걸리며, 시작 물질로 희귀한 화합물인 큐베인을 필요로 한다. 이러한 이유로 옥타나이트로큐베인은 무게 당 금보다도 가치가 높다.^[5]

현재까지 알려진 합성 경로는 다음과 같다. 먼저 큐반카르본산을 산 클로라이드 형태로 변환한다. 이는 카르복실산의 OH기를 Cl로 치환하는 반응이다. 이후 옥살릴 클로라이드 존재 하에 빛을 쬐어 테트라키스(클로로카르보닐)큐반을 만든다. 이 물질을 산 아지드로 변환하고, 열을 가해 이소시아네이트로 만든 뒤 산화시켜 니트로기를 도입하면 테트라니트로큐반이 얻어진다.

테트라니트로큐반 이후 단계부터는 니트로기 도입이 더욱 어려워진다. 이때는 니트로기의 알파(α) 위치에 있는 수소 원자가 산성을 띠는 성질을 이용한다. 염기를 사용하여 음이온을 만들고, 이를 사산화이질소와 반응시켜 5번째, 6번째, 7번째 니트로기를 차례로 도입하여 헵타니트로큐반을 얻는다. 마지막 8번째 니트로기는 니트로소화 반응을 거친 후 오존으로 처리하여 도입한다.

이처럼 큐베인 합성부터 시작하면 총 40단계의 복잡한 과정을 거쳐야 하며, 비용이 매우 많이 든다. 또한, 합성 과정 중 오존 처리와 같이 고가의 장비가 필요하며, 아직 대량 생산 방법은 확립되지 않았다.

한편, 아직 발견되지는 않았지만 다이니트로아세틸렌을 고리 형태로 4분자 중합시키는(환형 사량체화) 합성 경로도 제안된 바 있다. 그러나 이 경로는 중간 생성물이 매우 불안정할 것으로 예상된다.^[6]

3. 2. 다른 합성 경로 (제안)

옥타나이트로큐베인은 매우 강력한 폭발물로 예측되지만, 합성이 매우 어렵고 비용이 많이 들어 실제 사용에 어려움이 있다. 필립 이튼(Philip Eaton)이 개발한 기존 합성법은 복잡하고 시간이 오래 걸릴 뿐만 아니라, 시작 물질인 큐베인 자체가 희귀하여 구하기 어렵다. 이 때문에 옥타나이트로큐베인은 같은 무게의 금보다도 비싸다.^[5]

현재까지 성공한 합성 방법 외에, 다른 합성 경로로 다이니트로아세틸렌의 환형 사량체화가 제안된 바 있다. 하지만 이 경로는 아직 실제로 구현되지 않았으며, 반응 중간체가 매우 불안정할 것으로 예상된다.^[6]

필립 이튼의 합성법은 큐반카르본산을 출발 물질로 사용한다. 이를 산 클로라이드 (카르복실산의 -OH기를 -Cl로 치환한 것)로 변환한 뒤, 옥살릴 클로라이드 존재 하에서 빛을 쬐어 테트라키스(클로로카르보닐)큐반을 만든다. 이후 여러 단계를 거쳐 산 아지드 화합물로 만들고, 열 전위를 통해 이소시아네이트로 변환시킨 다음 산화시켜 4개의 니트로기가 붙은 테트라니트로큐반을 얻는다.

테트라니트로큐반 이후 단계에서는 니트로기를 추가로 도입하는 것이 더욱 어려워진다. 니트로기 옆의 수소 원자(α-수소)가 산성을 띠는 성질을 이용하여 염기로 음이온을 만들고, 사산화이질소와 반응시켜 5, 6, 7번째 니트로기를 도입하여 헵타니트로큐반을 만든다. 마지막 8번째 니트로기는 니트로소화 반응과 이어진 오존 처리를 통해 도입하여 최종적으로 옥타나이트로큐베인을 얻는다.

이처럼 큐베인 합성부터 시작하면 전체 과정은 40단계에 이르며, 비용이 매우 많이 든다. 또한 합성 과정 중 오존 처리 등 고가의 장비가 필요하며, 아직 대량 생산 방법은 확립되지 않았다.

참조

_[1] 웹사이트 Octanitrocubane: Easier said than done http://www-news.uchi[...] University of Chicago News Office 2001-03-20
_[2] 논문 On the detonation parameters of octanitrocubane
_[3] 논문 Hepta- and Octanitrocubanes
_[4] 논문 Octanitrocubane: A New Nitrocarbon
_[5] 서적 Energetic Materials: Particle Processing and Characterization 2004
_[6] 서적 Cyclooligomerizations as Possible Routes to Cubane-Like Systems https://apps.dtic.mi[...] 1999-06-08
_[7] 논문 Hepta- and Octanitrocubanes
_[8] 논문 Hepta- and Octanitrocubanes
_[9] 논문 Octanitrocubane: A New Nitrocarbon

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