피코빌린

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1. 개요
2. 유형
3. 구조
4. 생합성
5. 단백질과의 결합
6. 다른 빌린 색소와의 관계
참조

1. 개요

피코빌린은 4개의 피롤 고리가 열린 사슬 형태로 연결된 구조를 가지는 색소로, 붉은색의 피코에리트로빌린, 주황색의 피코유로빌린, 피코비올로빌린, 파란색의 피코사이아노빌린 등 4가지 주요 유형이 있다. 이들은 빌리베르딘 IXα를 출발 물질로 합성되며, 피코빌리단백질에 부착되어 특정 분광학적 특성을 나타낸다. 피코빌린은 빌리루빈, 피토크롬과 구조적으로 유사하며, 엽록소와는 피롤 고리의 배열 방식에서 차이를 보인다. 헴의 고리 열림 반응을 통해 생합성되며, 아포단백질에 공유 결합하여 피코빌리단백질을 형성한다.

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피코빌린
개요
피코빌린의 일반 구조
화학식	C33H40N4O6 (피코에리트로빌린)
분자량	584.69 g/mol (피코에리트로빌린)
설명
정의	시아노박테리아, 홍조류, 은편모조류의 광합성 색소인 피코빌리단백질에 결합된 발색단 스트렙토미세스(Streptomyces) 속 세균의 일부 종에서 발견되는 발색단
구조	열린 사슬 테트라피롤 구조를 가짐 빌린의 일종
기능	빛 에너지를 흡수하여 광합성 효율을 높임 특히 녹색 빛을 흡수하는 데 효과적
종류	피코시아노빌린 피코에리트로빌린 피코빌리 스트렙토빌린
특징	수용성 형광 특성을 가짐
활용
식품 산업	천연 식용 색소로 사용
의학	항산화, 항염증, 항암 효과 연구 약물 전달 시스템 연구
관련 물질
관련 단백질	피코빌리단백질 알로피코시아닌 피코에리트린 피코시아닌

2. 유형

피코빌린에는 다음과 같은 4가지 주요 유형이 있다.^[1]

유형	색	설명
피코에리트로빌린	붉은색
피코유로빌린	주황색
피코비올로빌린		피코에리트로사이아닌에서 발견된다.
피코사이아노빌린	파란색	피코빌리베르딘이라고도 한다.

이들은 특정 분광학적 특성을 부여하기 위해 피코빌리단백질에 부착된 다양한 조합으로 발견될 수 있다. 지금까지 알려진 광합성 집광 색소는 피코시아노빌린, 피코에리스로빌린, 피코비오로빌린, 피코우로빌린의 4종이다. 이들은 모두 프로토헴을 개열하여 생성하는 빌리베르딘IXα를 출발 물질로 합성되는 매우 유사한 개환 테트라피롤이다. 각 흡수 스펙트럼은 테트라피롤 분자 내 공액 이중 결합의 길이에 의존한다. A환과 D환의 이중 결합이 모두 환원된 것은 피코시아노빌린으로, 출발 물질인 빌리베르딘보다 수십 nm 정도 짧은 파장의 흡수 피크를 나타낸다.

피롤 고리 사이의 이중 결합이 환원되면서 공액 이중 결합이 짧아져, 더 짧은 파장의 빛을 흡수할 수 있다. 이러한 색소는 클로로필 ''a''의 두 피크 사이를 보완하는 흡광 특성을 가지므로, 빛의 파장 특성이 크게 변화하는 수환경에 서식하는 조류에 널리 분포한다.

3. 구조

피코빌린은 화학적으로 4개의 피롤 고리(테트라피롤)의 열린 사슬로 구성되며,^[5] 쓸개즙 색소인 빌리루빈과 구조적으로 유사하다.^[6] 빌리루빈의 입체구조는 빛의 영향을 받으며, 이는 황달이 있는 신생아의 광선 치료에 사용된다.^[7] 피코빌린은 4개의 피롤의 열린 사슬로 구성된 빛을 감지하는 식물 색소 피토크롬의 발색단과도 밀접하게 관련되어 있다.^[8] 엽록소도 4개의 피롤로 구성되어 있는데 피롤은 고리 모양으로 배열되어 있고 그 중심에 금속 원자가 들어 있다.

지금까지 알려진 광합성 집광 색소로는 피코시아노빌린, 피코에리스로빌린, 피코비오로빌린, 피코우로빌린의 4종이 있다. 이들은 서로 매우 유사한 개환 테트라피롤이며, 모두 프로토헴을 개열하여 생성하는 빌리베르딘IXα를 출발 물질로 합성된다. 각 흡수 스펙트럼은 테트라피롤 분자 내 공액 이중 결합의 길이에 의존한다. A환의 이중 결합과 D환의 이중 결합이 모두 환원된 것은 피코시아노빌린으로, 출발 물질인 빌리베르딘보다 수십 nm 정도 짧은 파장의 흡수 피크를 나타낸다.

피코시아노빌린 이외의 피코빌린 색소는 피롤 고리 사이의 이중 결합이 환원되면서 공액 이중 결합이 짧아져, 더 짧은 파장의 빛을 흡수할 수 있다. 이러한 색소는 클로로필 ''a''의 두 피크 사이를 보완하는 흡광 특성을 가지므로, 빛의 파장 특성이 크게 변화하는 수환경에 서식하는 조류에 널리 분포한다.

4. 생합성

피코빌린류의 생합성은 헴 옥시게나아제에 의한 헴의 고리 열림 반응에서 시작하여, 먼저 빌리베르딘 IXα가 생성된다. 이를 페레독신 의존 피코시아노빌린 옥시도리덕테아제(PcyA)가 환원하면 피코시아노빌린이 생성되고, 페레독신 의존 피코에리스로빌린 옥시도리덕테아제(PebA/B)가 환원하여 피코에리스로빌린이 생성된다. 한편, 피코비올로빌린은 빌리베르딘을 출발 물질로 사용하지 않고 피코시아노빌린으로부터 생성된다. 이 반응은 피코시아노빌린을 아포단백질에 공유 결합하는 특수한 리아제(PecE/F)가 리아제 반응과는 별도로 이중 결합을 C4=C5에서 C2=C3으로 이성질화하는 반응도 촉매한다. 유사한 반응이 피코에리스로빌린을 출발 물질로 하여, 유사한 이성질화가 일어남으로써 피코우로빌린이 생성된다.

5. 단백질과의 결합

피코빌린 색소는 모두 아포단백질에 공유 결합하며, 이를 피코빌리단백질이라고 한다. 피코빌리단백질은 피코시아닌, 알로피코시아닌, 피코에리트린, 피코에리스로시아닌으로 나뉘는데, 서로 상동성을 가지며 글로빈 슈퍼패밀리에 속한다. 피코빌리솜의 코어 멤브레인 링커의 색소 결합 도메인도 유사한 구조를 가지고 있다. 피코빌린은 A환의 C3 탄소에 결합하는 비닐기 또는 에틸리덴기에 아포단백질의 시스테인 잔기가 부가되는 형태로 공유 결합한다. 비닐기에 결합하는 경우에는 C3²의 탄소에, 에틸리덴기에 결합하는 경우에는 C3¹의 탄소에 공유 결합한다. 피코에리스로빌린이나 피코우로빌린에서는 D환도 공유 결합하는 경우가 있다.

6. 다른 빌린 색소와의 관계

피코빌린은 화학적으로 4개의 피롤 고리(테트라피롤)의 열린 사슬로 구성되며, 쓸개즙의 색소인 빌리루빈과 구조적으로 유사하다.^[5]^[6] 빌리루빈의 입체구조는 또한 빛의 영향을 받으며, 이는 황달이 있는 신생아의 광선 요법에 사용된다.^[7] 피코빌린은 또한 4개의 피롤의 열린 사슬로 구성된 빛을 감지하는 식물 색소 피토크롬의 발색단과 밀접하게 관련되어 있다.^[8] 엽록소도 4개의 피롤로 구성되어 있는데 피롤은 고리 모양으로 배열되어 있고 그 중심에 금속 원자가 들어 있다.

피코빌린 외의 빌린 색소로는 피토크롬에 결합하는 피토크로모빌린, 빌리베르딘, 동물의 빌리루빈 등이 있다.

참조

_[1] 서적 8.6 Light Capture in Photosynthesis https://www.scienced[...] Elsevier 2012-01-01
_[2] 간행물 Advances in Bacterial Electron Transport Systems and Their Regulation Academic Press 2016-01-01
_[3] 서적 Chapter 10 - Magnesium–Phosphate Metabolism and Photoreceptors https://www.scienced[...] Elsevier 2012-01-01
_[4] 논문 Phycobilins and Phycobiliproteins Used in Food Industry and Medicine http://real.mtak.hu/[...] 2017
_[5] 간행물 Chapter 5 - Chlorophyll a Fluorescence in Cyanobacteria: Relation to Photosynthesis☆ https://www.scienced[...] Academic Press 2019-01-01
_[6] 논문 The Potential of Spirulina platensis to Ameliorate the Adverse Effects of Highly Active Antiretroviral Therapy (HAART) 2022
_[7] 서적 Clinical and in Vitro Photochemistry of Bilirubin https://doi.org/10.1[...] Springer US 1988
_[8] 논문 Phytochrome Assembly: THE STRUCTURE AND BIOLOGICAL ACTIVITY OF 2(R),3(E)-PHYTOCHROMOBILINDERIVED FROM PHYCOBILIPROTEINS* https://www.jbc.org/[...] 1992