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1,2,4-트라이메틸벤젠

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목차

1. 개요

1,2,4-트라이메틸벤젠은 벤젠 고리에 세 개의 메틸기가 치환된 방향족 탄화수소로, 석유 증류 과정에서 얻어지거나 톨루엔과 자일렌의 메틸화 반응으로 생산된다. 이 화합물은 무수 멜리트산의 전구체, 살균제, 염료, 향수, 수지 제조 등에 사용되며, 휘발유 첨가제, 신틸레이터 용도로도 활용된다. 대한민국에서는 소방법에 따른 위험물, 대기 오염 물질, 유해 물질, 해양 오염 물질, PRTR 제도에 따른 제1종 지정 화학 물질로 관리된다.

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1,2,4-트라이메틸벤젠 - [화학 물질]에 관한 문서
기본 정보
명칭1,2,4-트라이메틸벤젠
다른 이름유사쿠멘
비대칭 트라이메틸벤젠
ψ-쿠멘
SMILESc1c(ccc(c1C)C)C
UNII34X0W8052F
식별 정보
CAS 등록번호95-63-6
베일슈타인 등록번호1903005
ChEBICHEBI:34039
ChEMBL1797280
ChemSpider6977
EC 번호202-436-9
KEGGC14533
PubChem7247
RTECSDC3325000
UN 번호1993
2325
InChI1/C9H12/c1-7-4-5-8(2)9(3)6-7/h4-6H,1-3H3
InChIKeyGWHJZXXIDMPWGX-UHFFFAOYAF
표준 InChI1S/C9H12/c1-7-4-5-8(2)9(3)6-7/h4-6H,1-3H3
표준 InChIKeyGWHJZXXIDMPWGX-UHFFFAOYSA-N
물리적 성질
분자식CH
몰 질량120.19 g/mol
밀도0.8761 g/cm
외형무색 액체
녹는점-43.78 °C
끓는점169 - 171 °C
자기 감수율-101.6·10 cm/mol
위험성
인화점44.4 °C
폭발 한계0.9%–6.4%
GHS 그림 문자''
GHS 신호어경고
H-구''
P-구''
물질안전보건자료 (MSDS)Sigma-Aldrich MSDS
허용 노출 기준 (PEL)없음
관련 화합물
관련 화합물1,2,3-트라이메틸벤젠
1,3,5-트라이메틸벤젠
구조
1,2,4-트라이메틸벤젠 구조
골격 구조
1,2,4-트라이메틸벤젠 3D 모델
공-막대 모델

2. 역사

1,2,4-트라이메틸벤젠은 1849년 찰스 블래치포드 맨스필드가 콜타르를 정제하면서 처음 발견되었다. 그는 쿠멘(cumole)과 시멘(cymole)이라고 가정한 분획을 확인했다.[3] 1862년 워런 드 라 루와 휴고 뮐러는 자일렌보다 무거운 분획에 대해 '슈도쿠몰'이라는 용어를 제안했다.[4] 1865년, 미국 화학자 사이러스 워렌은 170°C에서 끓는 오일이 시몰이 아닌 쿠몰과 동일한 화학식을 가지고 있음을 밝혀내고 '아이소쿠몰'이라고 명명했다.[5]

1866년, Th. 에른스트와 빌헬름 루돌프 피티히는 뷔르츠-피티히 반응을 통해 브로모자일렌과 아이오도메테인으로부터 1,2,4-트라이메틸벤젠을 처음 제조하고 그 구조를 규명했다.[6] 이듬해 피티히 등은 슈도쿠몰 용어를 채택했고,[7] 1869년 피티히와 B. 바켄로더는 해당 분획이 메시틸렌과 다른 트라이메틸벤젠의 혼합물임을 증명했으며, 이 혼합물에 슈도쿠몰이라는 이름이 유지되었다.[8] 1886년, Oscar Jacobsen|오스카 야콥센de은 이전에 발견된 1,2,3-트리메틸벤젠도 혼합물에 존재한다는 것을 밝혔다.[9]

2. 1. 초기 발견

1849년, 찰스 블래치포드 맨스필드는 콜타르를 정제하여 쿠멘(cumole)과 시멘(cymole)이라고 가정한 분획을 확인했다. 후자 분획은 170°C보다 약간 높은 온도에서 끓으며 비중은 0.857이었다.[3]

1862년, 워런 드 라 루와 휴고 뮐러(Hugo Müller, 1833-1915)는 자일렌보다 무거운 분획에 대해 '''슈도쿠몰'''이라는 용어를 제안했다.[4]

3년 후, 미국 화학자 사이러스 워렌은 맨스필드의 결과를 재현하려 시도했을 때, 170°C에서 끓는 오일이 시몰이 아닌 쿠몰과 동일한 화학식을 가지고 있음을 밝혀내고 이를 '''아이소쿠몰'''이라고 명명할 것을 제안했다.[5]

이 화합물의 구조는 Th. 에른스트와 빌헬름 루돌프 피티히에 의해 밝혀졌는데, 그들은 2년 전에 개발된 뷔르츠-피티히 반응을 통해 1866년에 브로모자일렌과 아이오도메테인으로부터 이를 처음으로 제조했다.[6]

다음 해, 피티히 등은 슈도쿠몰 용어를 채택했고,[7] 1869년 피티히와 B. 바켄로더는 해당 분획이 메시틸렌과 다른 트라이메틸벤젠의 혼합물임을 증명했으며, 이 혼합물에 슈도쿠몰이라는 이름이 유지되었다.[8] 1886년에는 Oscar Jacobsen|오스카 야콥센de이 앞서 발견한 1,2,3-트라이메틸벤젠도 존재한다는 것을 보였다.[9]

2. 2. 구조 규명

1849년, 찰스 블래치포드 맨스필드는 콜타르를 정제하여 쿠멘(cumole)과 시멘(cymole)이라고 가정한 분획을 확인했다. 후자 분획은 170°C보다 약간 높은 온도에서 끓으며 비중은 0.857이었다.[3]

1862년, 워런 드 라 루와 휴고 뮐러(Hugo Müller, 1833-1915)는 자일렌보다 무거운 분획에 대해 '''슈도쿠몰'''이라는 용어를 제안했다.[4]

3년 후, 미국 화학자 사이러스 워렌이 맨스필드의 결과를 재현하려 시도했을 때, 170°C에서 끓는 오일이 시몰이 아닌 쿠몰과 동일한 화학식을 가지고 있음을 밝혀내고 이를 '''아이소쿠몰'''이라고 명명할 것을 제안했다.[5]

이 화합물의 구조는 Th. 에른스트와 빌헬름 루돌프 피티히에 의해 밝혀졌는데, 그들은 2년 전에 개발된 뷔르츠-피티히 반응을 통해 1866년에 브로모자일렌과 아이오도메테인으로부터 이를 처음으로 제조했다.[6]

다음 해, 피티히 등은 슈도쿠몰 용어를 채택했고,[7] 1869년 피티히와 B. 바켄로더는 해당 분획이 메시틸렌과 다른 트라이메틸벤젠의 혼합물임을 증명했으며, 이 혼합물에 슈도쿠몰이라는 이름이 유지되었다.[8] 1886년에는 Oscar Jacobsen|오스카 야콥센de(Oscar Georg Friedrich Jacobsen)이 앞서 발견한 1,2,3-트리메틸벤젠도 존재한다는 것을 보였다.[9]

3. 생산

1,2,4-트라이메틸벤젠은 산업적으로 석유 증류 과정에서 C9 방향족 탄화수소 분획에서 분리되는데, 이 분획의 약 40%가 1,2,4-트라이메틸벤젠이다.[17][10] 톨루엔과 자일렌의 메틸화와 알루미노실리케이트 촉매에 대한 자일렌의 불균화를 통해서도 생성된다.[17][10]

4. 용도

1,2,4-트라이메틸벤젠은 무수 멜리트산의 전구체로, 고성능 중합체를 만드는 데 사용된다. 또한 살균제로 사용되며 염료, 향수, 수지 제조에도 사용된다.[18]

4. 1. 주요 용도

가솔린 첨가제로 사용되어 옥탄가를 높이고 엔진 성능을 향상시킨다.[18][11] 무수 트리멜리트산(TMA)의 전구체로, TMA는 고성능 폴리머, 도료, 접착제 등의 원료로 사용된다. SD 용제로 사용되어 용해력이 뛰어나 다양한 화학 반응 및 공정에 사용된다. 염료, 향료 등의 원료로도 사용된다.[11]

4. 2. 특수 용도

광물유에 용해된 1,2,4-트라이메틸벤젠은 NOνA 및 브렉시노와 같은 입자물리학 실험에서 액체 신틸레이터로 사용된다.[19]

5. 위치 이성질체

트라이메틸벤젠의 위치 이성질체로는 1,3,5-트라이메틸벤젠(메시틸렌), 1,2,3-트라이메틸벤젠(헤미멜리텐)이 있다.

6. 관련 법규 (대한민국)

1,2,4-트라이메틸벤젠은 소방법에 따른 위험물(제4류 인화성 액체, 제2석유류), 대기환경보전법에 따른 유해 대기 오염 물질, 산업안전보건법에 따른 명칭 등을 통지해야 할 유해 물질, 해양오염 등 및 해상 재해 방지 등에 관한 법률에 따른 A류 물질, 화학물질관리법 및 PRTR 제도에 따른 제1종 지정 화학 물질로 지정되어 관리된다.[1]

6. 1. 소방법

소방법에 따라 위험물(제4류 인화성 액체, 제2석유류)로 분류된다.

6. 2. 대기 오염 방지법

대한민국의 대기환경보전법에서는 1,2,4-트라이메틸벤젠을 유해 대기 오염 물질로 지정하고 있다.[1]

6. 3. 산업 안전 보건법

산업안전보건법에 따른 명칭 등을 통지해야 할 유해 물질이다.[1]

6. 4. 해양 오염 방지법

해양오염 등 및 해상 재해 방지 등에 관한 법률에 따라 A류 물질로 지정되어 있다.[1]

6. 5. 화학물질관리법 (화관법, PRTR 제도)

화학물질관리법 및 PRTR 제도에 따라 제1종 지정 화학 물질로 분류되어 관리된다.

참조

[1] 서적 Merck Index
[2] 간행물 PGCH
[3] 학술지 Researches on coal tar https://books.google[...] 1849
[4] 학술지 On some products of the action of dilute nitric acid on some hydrocarbons of the benzol series. (Preliminary notice.) https://pubs.rsc.org[...] 1862
[5] 서적 The American Journal of Science and Arts https://books.google[...] S. Converse 1865
[6] 학술지 Ueber das Methyl‐ und Aethylxylol https://books.google[...] 1866
[7] 학술지 Ueber die Zersetzung des Camphers durch schmelzendes Chlorzink https://books.google[...] 1868
[8] 학술지 Ueber das im Steinkohlentheer enthaltene Trimethylbenzol https://books.google[...] 1869
[9] 학술지 Beitrag zur Kenntniss der zwischen 170 und 200° siedenden Kohlenwasserstoffe des Steinkohlentheeröls https://books.google[...] 1886
[10] 간행물 Hydrocarbons Wiley-VCH, Weinheim 2002
[11] 웹사이트 Chemical Summary for 1,2,4-Trimethylbenzene http://www.epa.gov/c[...] United States Environmental Protection Agency 1994-08-01
[12] 학술지 Liquid scintillator production for the NOvA experiment 2015-11-01
[13] 서적 Merck Index
[14] 간행물 PGCH
[15] 서적 Merck Index
[16] 간행물 PGCH
[17] 간행물 Hydrocarbons Wiley-VCH, Weinheim 2002
[18] 웹인용 Chemical Summary for 1,2,4-Trimethylbenzene http://www.epa.gov/c[...] United States Environmental Protection Agency 1994-08-01
[19] 저널 인용 Liquid scintillator production for the NOvA experiment 2015-11-01


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