1-브로모헥세인

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1. 개요
2. 합성
- 2.1. 안티-마르코프니코프 첨가
3. 반응
참조

1. 개요

1-브로모헥세인은 1-알켄에 브로민화 수소를 자유 라디칼로 첨가하여 제조되는 유기 화합물이다. 이 반응은 안티-마르코프니코프 첨가를 통해 1-브로모 유도체를 생성한다. 1-브로모헥세인은 그리냐르 시약을 형성하고, 플루오린화 칼륨과 반응하여 플루오로카본을 생성하며, 나트륨과 반응하여 도데칸을 합성하는 데 사용될 수 있다.

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1-브로모헥세인 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
1-브로모헥세인의 볼-앤-스틱 모델
1-브로모헥세인의 공간 채우기 모델
IUPAC 명칭	1-브로모헥세인
다른 이름	브로모헥세인 헥실 브로마이드 1-헥실 브로마이드 n-헥실 브로마이드 6-브로모헥세인 헥실 브로미드 브롬화 헥실 브롬화 n-헥실 n-헥실 브로미드
식별 정보
CAS 등록번호	111-25-1
UNII	WVA0FAX7GA
펍켐(PubChem)	8101
켐스파이더(ChemSpider)	7810
EC 번호	203-850-2
UN 번호	1993
MeSH 이름	1-브로모헥세인
RTECS	MO0925000
바일슈타인 등록번호	1731290
스마일즈(SMILES)	CCCCCCBr
표준 InChI	1S/C6H13Br/c1-2-3-4-5-6-7/h2-6H2,1H3
표준 InChIKey	MNDIARAMWBIKFW-UHFFFAOYSA-N
특성
분자식	C6H13Br
몰 질량	165.07 g/mol
외관	무색 액체
밀도	1.176 g/mL
녹는점	188.45 K (-85 °C)
끓는점	427 ~ 431 K (154 - 156 °C)
굴절률	1.448 (20 °C, D)
용해도	불용성
다른 용매에 대한 용해도	알코올, 에테르
열화학
생성 엔탈피	−196.1–−192.9 kJ mol−1
연소열	−4026.2–−4023.0 kJ mol−1
엔트로피	452.92 J K−1 mol−1
열용량	219.7 J K−1 mol−1
위험성
GHS 그림 문자
GHS 신호어	경고
인화점	57 °C
NFPA 704	건강: 1 화재: 2 반응성: 0
LD50	1.226 g/kg (IP, 마우스)
EU 분류	자극성 (Xi)
관련 화합물
관련 알케인	1-브로모뷰테인 1-브로모도데케인 2-브로모뷰테인 2-브로모헥세인

2. 합성

1-브로모헥세인은 1-알켄에 브로민화 수소를 자유 라디칼 첨가 반응시켜 얻을 수 있다. 이 반응은 안티-마르코프니코프 첨가로 1-브로모 유도체를 생성한다.^[6] 1-브로모헥세인은 그리냐르 시약을 형성할 수 있고,^[7] 플루오린화 칼륨과 반응하여 플루오로카본을 생성한다.^[8] 나트륨과 반응시켜 도데칸을 만들 수도 있다. 반응식은 다음과 같다.

''''''

2. 1. 안티-마르코프니코프 첨가

대부분의 1-브로모알케인은 1-알켄에 브로민화 수소를 자유 라디칼로 첨가하여 제조된다. 이러한 조건에서는 1-브로모 유도체가 생성되는 안티-마르코프니코프 첨가가 일어난다.^[6]

3. 반응

1-브로모헥세인은 일반적인 알킬 브로민화합물에서 예상되는 반응을 보인다. 1-브로모헥세인은 그리냐르 시약을 형성할 수 있고,^[7] 플루오린화 칼륨과 반응하여 상응하는 플루오로카본을 생성하며,^[8] 나트륨과 반응시켜 도데칸을 만들 수도 있다.^[1]

3. 1. 그리냐르 시약 형성

1-브로모헥세인은 단순 브로민화 알킬에서 예상되는 반응을 겪으며, 그리냐르 시약을 형성할 수 있다.^[7]

3. 2. 플루오로카본 생성

1-브로모헥세인은 플루오린화 칼륨과 반응하여 상응하는 플루오로카본을 생성한다.^[4]

3. 3. 도데칸 합성

1-브로모헥세인은 나트륨과 반응하여 도데칸을 생성할 수 있다.^[1]

:2C₆H₁₃Br + 2Na → C₁₂H₂₆ + 2NaBr^일본어

참조

_[1] 웹사이트 1-bromohexane - Compound Summary https://pubchem.ncbi[...] National Center for Biotechnology Information 2012-06-17
_[2] 간행물 Bromine Compounds
_[3] 논문 Solvent attack in Grignard reagent formation from bromocyclopropane and 1-bromohexane in diethyl ether
_[4] 간행물 n-Hexyl Fluoride
_[5] 웹인용 1-bromohexane - Compound Summary https://pubchem.ncbi[...] National Center for Biotechnology Information 2012-06-17
_[6] 간행물 Bromine Compounds
_[7] 논문 Solvent attack in Grignard reagent formation from bromocyclopropane and 1-bromohexane in diethyl ether
_[8] 간행물 n-Hexyl Fluoride

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