N-아세틸뉴라민산
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1. 개요
N-아세틸뉴라민산은 세균성 병원체에 중요한 영양분으로 사용되거나 세포 표면에 위치하기도 한다. 세균은 N-아세틸뉴라민산을 포착하기 위해 NanT 단백질, SiaPQM TRAP 운반체, SatABCD ABC 운반체와 같은 특수한 운반체를 진화시켰다. 일본에서는 가장자리 공포를 동반한 원위 근병증 치료제로 '아세노벨'이라는 상품명으로 승인되었다.
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| N-아세틸뉴라민산 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
 | |
| IUPAC 명칭 | 5-(아세틸아미노)-3,5-다이데옥시-D-글리세로-α-D-갈락토-논-2-울로피라노스산 |
| 다른 이름 | NANA Neu5Ac 아세네우라민산 아세노벨 |
| 화학식 | C11H19NO9 |
| 몰 질량 | 309.273 g/mol |
| 외관 | 흰색 결정성 분말 |
| 녹는점 | 186 °C (분해) |
| 식별 | |
| CAS 등록번호 | 131-48-6 |
| UNII | GZP2782OP0 |
| ChEBI | 61599 |
| PubChem | 439197 |
| KEGG | D11016 |
| SMILES | OC(=O)[C@@]1(O)C[C@H](O)[C@@H](NC(C)=O)[C@@H](O1)[C@H](O)[C@H](O)CO |
| MeSH 이름 | N-아세틸뉴라민산 |
| ChemSpider ID | 392681 |
| InChI | 1/C11H19NO9/c1-4(14)12-7-5(15)2-11(20,10(18)19)21-9(7)8(17)6(16)3-13/h5-9,13,15-17,20H,2-3H2,1H3,(H,12,14)(H,18,19)/t5-,6+,7+,8+,9+,11+/m0/s1 |
| InChIKey | SQVRNKJHWKZAKO-YRMXFSIDBI |
| 표준 InChI | 1S/C11H19NO9/c1-4(14)12-7-5(15)2-11(20,10(18)19)21-9(7)8(17)6(16)3-13/h5-9,13,15-17,20H,2-3H2,1H3,(H,12,14)(H,18,19)/t5-,6+,7+,8+,9+,11+/m0/s1 |
| 표준 InChIKey | SQVRNKJHWKZAKO-YRMXFSIDSA-N |
| 약리학 | |
| ATC 코드 | M09AX05 |
| 위험성 | |
2. 세균성 병원체의 생물학
''N''-아세틸뉴라민산(Neu5Ac)은 많은 병원성 세균에서 중요한 역할을 한다.[9][10] 세균에게 탄소와 질소를 공급하는 영양분으로 사용되거나, 일부 병원균에서는 활성화되어 세포 표면에 위치하기도 한다.[9]
2. 1. N-아세틸뉴라민산의 운반체
세균은 환경으로부터 ''N''-아세틸뉴라민산을 포착하기 위해 ''N''-아세틸뉴라민산에 대한 운반체를 진화시켰다. 대장균의 NanT 단백질,[11] 인플루엔자균의 SiaPQM TRAP 운반체,[12] 연성하감균의 SatABCD ABC 수송체를 포함하여 몇몇 운반체의 특성이 밝혀졌다.[13]3. 의학적 이용
N-아세틸뉴라민산은 가장자리 공포를 동반한 원위 근병증 치료제로 사용될 수 있다.[7] 일본에서는 이 질병의 치료를 위해 승인되었다.[7]
3. 1. 원위 근병증 치료제
일본에서는 N-아세틸뉴라민산이 가장자리 공포를 동반한 원위 근병증 치료제로 '아세노벨(Acenobel)'이라는 상품명으로 승인되었다.[7]참조
[1]
학술지
Sialic acid utilization by bacterial pathogens
[2]
학술지
Diversity of Microbial Sialic Acid Metabolism
2004-03
[3]
학술지
Diversity of microbial sialic acid metabolism.
[4]
학술지
Identification of an inducible catabolic system for sialic acids (nan) in Escherichia coli
[5]
학술지
Sialic acid transport in Haemophilus influenzae is essential for lipopolysaccharide sialylation and serum resistance and is dependent on a novel tripartite ATP-independent periplasmic transporter
[6]
학술지
Identification of a novel sialic acid transporter in Haemophilus ducreyi.
[7]
웹사이트
“ACENOBEL® Sustained Release Tablet 500 mg” Approved for Distal Myopathy with Rimmed Vacuoles
https://www.nobelpha[...]
Nobelpharm
[8]
간행물
インフルエンザウイルスが結合する糖鎖分子の機能解明
https://doi.org/10.2[...]
日本ウイルス学会
[9]
학술지
Sialic acid utilization by bacterial pathogens
[10]
학술지
Diversity of microbial sialic acid metabolism.
[11]
학술지
Identification of an inducible catabolic system for sialic acids (nan) in Escherichia coli
[12]
학술지
Sialic acid transport in Haemophilus influenzae is essential for lipopolysaccharide sialylation and serum resistance and is dependent on a novel tripartite ATP-independent periplasmic transporter
[13]
학술지
Identification of a novel sialic acid transporter in Haemophilus ducreyi.
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