아세부톨롤
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1. 개요
아세부톨롤은 고혈압, 부정맥, 급성 심근 경색 치료에 사용되는 약물이다. 또한 스미스-마게니스 증후군에도 사용될 수 있다. 아세부톨롤은 내인성 교감신경 흥분 작용을 가지는 심장 선택적 베타-1 차단제이며, 부작용으로는 항핵 항체 발생, 루푸스 홍반 유사 증후군, 간 효소 증가 등이 나타날 수 있다. 약동학적으로는 위장관에서 잘 흡수되지만 초회 통과 효과로 인해 생체 이용률이 낮고, 간에서 대사되어 디아세톨롤을 생성하며, 신장 기능이 손상된 환자에게는 용량 조절이 필요할 수 있다.
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| 아세부톨롤 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 약물 정보 | |
| IUPAC 이름 | (RS)-N-{3-아세틸-4-[2-하이드록시-3-(프로판-2-일아미노)프로폭시]페닐}뷰탄아미드 |
 | |
| |
| 상품명 | 섹트랄, 프렌트, 기타 |
| Drugs.com | 아세부톨롤 염산염 |
| MedlinePlus | a687003 |
| 미국 라이선스 | 아세부톨롤 |
| 호주 임신 범주 | C |
| 미국 임신 범주 | B |
| 영국 법적 지위 | POM (처방전 필요 의약품) |
| 법적 지위 | 처방전 전용 |
| 투여 경로 | 경구 투여, IV |
| 약동학 | |
| 생체 이용률 | 40% (범위 35~50%) |
| 대사 | 간 대사 |
| 제거 반감기 | 3~4시간 (모약물), 8~13시간 (활성 대사체) |
| 배설 | 신장: 30%, 담즙: 60% |
| 식별자 | |
| IUPHAR 리간드 | 7107 |
| CAS 등록번호 | 37517-30-9 |
| ATC 코드 | C07AB04 |
| PubChem | 1978 |
| DrugBank | DB01193 |
| ChemSpider | 1901 |
| UNII | 67P356D8GH |
| KEGG | D02338 |
| ChEBI | 2379 |
| ChEMBL | 642 |
| 화학 및 물리 정보 | |
| 분자식 | C18H28N2O4 |
| 분자량 | 336.426 g/mol |
| SMILES | O=C(Nc1ccc(OCC(O)CNC(C)C)c(c1)C(=O)C)CCC |
| StdInChI | 1S/C18H28N2O4/c1-5-6-18(23)20-14-7-8-17(16(9-14)13(4)21)24-11-15(22)10-19-12(2)3/h7-9,12,15,19,22H,5-6,10-11H2,1-4H3,(H,20,23) |
| StdInChIKey | GOEMGAFJFRBGGG-UHFFFAOYSA-N |
| 녹는점 | 121 °C |
2. 의학적 용도
아세부톨롤은 고혈압, 심실 및 심방 부정맥, 고위험 환자의 급성 심근 경색, 스미스-마게니스 증후군 등의 치료에 사용된다.[1]
2. 1. 고혈압
아세부톨롤은 고혈압 치료에 사용된다.2. 2. 부정맥
아세부톨롤은 심실 및 심방 부정맥 치료에 사용될 수 있다.2. 3. 급성 심근 경색
2. 4. 기타 질환
3. 금기
안정형 또는 불안정형 협심증 (부분적인 효능제 또는 ISA 활성으로 인해)
4. 부작용
아세부톨롤 치료 환자의 10~30%에서 항핵 항체(ANA)가 발생했고, 1%에서 관절통 및 근육통을 동반한 전신성 질환이 관찰되었다. 루푸스 홍반 유사 증후군은 훨씬 드물게 발생한다. 아세부톨롤 투여 시 ANA와 증상성 질환 발생률은 프로프라놀롤보다 높으며, 여성 환자에게서 더 많이 나타난다. 드물게 간 효소(ALT, AST) 증가와 함께 간독성이 나타나기도 한다. 5~6%의 환자는 부작용으로 치료를 중단해야 하며, 협심증 및 심근 경색을 예방하기 위해 치료를 점진적으로 중단해야 한다.
4. 1. 일반적인 부작용
아세부톨롤 치료를 받는 환자의 10~30%에서 항핵 항체(ANA) 발생이 발견되었다. 관절통 및 근육통을 동반한 전신성 질환은 1%에서 관찰되었다. 피부 발진 및 다기관 침범을 동반한 루푸스 홍반 유사 증후군은 훨씬 드물게 발생한다. 아세부톨롤 투여 시 ANA와 증상성 질환의 발생률은 프로프라놀롤보다 높다. 여성 환자가 남성 환자보다 이러한 증상이 나타날 가능성이 더 높다. 간 효소(ALT, AST)의 증가와 함께 드물게 간독성이 나타난 경우도 있다. 총 5~6%의 환자는 견딜 수 없는 부작용으로 인해 아세부톨롤 치료를 중단해야 한다. 가능하다면, 협심증 빈도의 증가 및 심지어 심근 경색의 유발을 피하기 위해 치료를 점진적으로 중단해야 한다.4. 2. 드문 부작용
아세부톨롤 치료를 받는 환자의 10~30%에서 항핵 항체(ANA) 발생이 발견되었다. 관절통 및 근육통을 동반한 전신성 질환은 1%에서 관찰되었다. 피부 발진 및 다기관 침범을 동반한 루푸스 홍반 유사 증후군은 훨씬 드물게 발생한다. 아세부톨롤 투여 시 ANA와 증상성 질환 발생률은 프로프라놀롤보다 높다. 여성 환자가 남성 환자보다 이러한 증상이 나타날 가능성이 더 높다. 간 효소(ALT, AST)의 증가와 함께 드물게 간독성이 나타난 경우도 있다. 총 5~6%의 환자는 견딜 수 없는 부작용으로 인해 아세부톨롤 치료를 중단해야 한다. 가능하다면, 협심증 빈도 증가 및 심지어 심근 경색 유발을 피하기 위해 치료를 점진적으로 중단해야 한다.5. 약리학
아세부톨롤은 친지성 특성을 가지고 있어 혈액-뇌 장벽을 통과한다. 혈청 지질(콜레스테롤, 트리글리세리드)에 부정적인 영향을 미치지 않으며, HDL 감소도 관찰되지 않았다. 이는 다른 많은 베타 차단제와 구별되는 특징이다.
이 약물은 고혈압 환자에서 레닌 혈장 농도와 관계없이 작용하지만, 레닌 혈장 농도가 높거나 정상인 환자에게 더 효과적일 수 있다. 임상적으로 관련된 농도에서 막 안정화 효과는 중요한 역할을 하지 않는 것으로 보인다.
5. 1. 작용 기전
아세부톨롤은 내인성 교감신경 작용(ISA)으로 인해 부분 효능제로도 간주되는 심장 선택적 베타-1 차단제이다.[3] 이는 휴식 상태에서 낮은 수준의 베타 자극을 제공하지만, 교감신경 활동이 높을 때는 일반적인 베타 차단제처럼 작용한다는 의미이다. 베타 차단제 계열의 다른 약물 중에서 아세부톨롤은 베타 차단 효과를 덜 제공한다. 심장 선택성이 있기 때문에 아세부톨롤은 베타 차단제 치료가 필요한 천식 또는 만성 폐쇄성 폐질환(COPD) 환자에게 비심장 선택적 베타 차단제보다 더 적합하다. 이러한 심장 특이성은 프로프라놀롤 및 나도롤과 같은 비특이적 베타 차단제에서 나타나는 항고혈압 효과를 최소화한다. (이러한 이유로 폴리필 전략에 포함되는 데 있어 선호되는 베타 차단제일 수 있다). 하루 800mg 미만의 용량에서는 기관지 계통과 평활근 혈관에 미치는 수축 효과가 프로프라놀롤 치료 하에서 관찰되는 것의 10%에서 30%에 불과하지만, 800mg/일 이상의 용량에서는 심장 선택적 특성이 감소한다는 실험적 증거가 있다.이 약물은 친지성 특성을 가지고 있어 혈액-뇌 장벽을 통과한다. 아세부톨롤은 혈청 지질(콜레스테롤 및 트리글리세리드)에 부정적인 영향을 미치지 않으며, HDL 감소는 관찰되지 않았다. 이러한 측면에서 이는 이러한 바람직하지 않은 특성을 가진 다른 많은 베타 차단제와는 다르다.
이 약물은 고혈압 환자에서 높거나, 정상이거나, 낮은 레닌 혈장 농도에서 작용하지만, 아세부톨롤은 높거나 정상 레닌 혈장 농도를 가진 환자에게 더 효과적일 수 있다. 임상적으로 관련된 농도에서는 막 안정화 효과가 중요한 역할을 하지 않는 것으로 보인다.
6. 약동학
아세부톨롤은 위장관에서 잘 흡수되지만, 초회 통과 효과를 겪어 생체 이용률은 35%~50%이다. 최고 혈장 농도는 경구 투여 후 2~2.5시간 이내에 도달하며, 주요 활성 대사체인 디아세톨롤은 4시간 후에 최고 농도에 도달한다. 아세부톨롤의 반감기는 3~4시간, 디아세톨롤은 8~13시간이다.
아세부톨롤은 간에서 대사되어 데스부틸 아민 아세톨롤을 거쳐 디아세톨롤로 전환된다. 디아세톨롤은 아세부톨롤과 활성이 비슷하다. 노인은 최고 혈장 농도가 높고 배설이 연장되는 경향이 있으며, 신장 기능 손상 환자는 배설이 연장되어 용량 감소가 필요할 수 있다. 간경변은 약동학적 프로파일에 영향을 주지 않는다.
6. 1. 흡수 및 생체 이용률
아세부톨롤은 위장관에서 잘 흡수되지만, 상당한 초회 통과 효과를 겪어 생체 이용률이 35%에서 50%에 불과하다. 아세부톨롤의 최고 혈장 농도는 경구 투여 후 2~2.5시간 이내에 도달하며, 주요 활성 대사체인 디아세톨롤의 최고 농도는 4시간 후에 도달한다. 아세부톨롤의 반감기는 3~4시간이며, 디아세톨롤의 반감기는 8~13시간이다.아세부톨롤은 광범위한 간 대사를 거쳐 데스부틸 아민 아세톨롤을 생성하며, 이 물질은 쉽게 디아세톨롤로 전환된다. 디아세톨롤은 아세부톨롤만큼 활성이 강하고(동등 효능) 동일한 약리학적 프로필을 갖는 것으로 보인다. 노인 환자는 아세부톨롤과 디아세톨롤 모두에서 더 높은 최고 혈장 농도를 보이며, 배설이 약간 연장되는 경향이 있다. 신장 기능이 손상된 환자의 경우 배설이 상당히 연장되므로 용량 감소가 필요할 수 있다. 간경변증은 모약물과 대사체의 약동학적 프로파일을 변경하지 않는 것으로 보인다.
6. 2. 대사 및 배설
아세부톨롤은 위장관에서 잘 흡수되지만, 상당한 초회 통과 효과를 겪어 생체 이용률이 35%에서 50%에 불과하다. 아세부톨롤의 최고 혈장 농도는 경구 투여 후 2~2.5시간 이내에 도달한다. 주요 활성 대사체인 디아세톨롤의 최고 농도는 4시간 후에 도달한다. 아세부톨롤의 반감기는 3~4시간이며, 디아세톨롤의 반감기는 8~13시간이다.아세부톨롤은 간에서 광범위하게 대사되어 데스부틸 아민 아세톨롤을 생성하며, 이 물질은 쉽게 디아세톨롤로 전환된다. 디아세톨롤은 아세부톨롤만큼 활성이 강하고(동등 효능) 동일한 약리학적 프로필을 갖는 것으로 보인다. 노인 환자는 아세부톨롤과 디아세톨롤 모두에서 더 높은 최고 혈장 농도를 보이며, 배설이 약간 연장되는 경향이 있다. 신장 기능이 손상된 환자의 경우 배설이 상당히 연장되므로 용량 감소가 필요할 수 있다. 간경변증은 모약물과 대사체의 약동학적 프로파일을 변경하지 않는 것으로 보인다.
참조
[1]
서적
The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies
https://books.google[...]
Springer
1990
[2]
서적
Analogue-based Drug Discovery
https://books.google[...]
John Wiley & Sons
2006
[3]
서적
Beta blockers in the management of chronic coronary syndrome
UpToDate
2019-04-09
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