클로로아세트산
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1. 개요
클로로아세트산은 아세트산의 염소화 또는 트리클로로에틸렌의 가수분해를 통해 산업적으로 생산되는 유기 화합물이다. 1843년 처음 합성되었으며, 주요 생산 방법은 아세트산 무수물을 촉매로 아세트산을 염소화하는 것이지만, 부산물 생성의 단점이 있다. 트리클로로에틸렌의 가수분해는 고순도 제품을 얻을 수 있지만, 염산 발생이 단점이다. 클로로아세트산은 카르복시메틸셀룰로오스, 페녹시계 제초제, 글리포세이트, 디메토에이트 등의 생산에 사용되며, 유기 합성에 활용되기도 한다. 자극적인 냄새를 가진 부식성 물질로, 위험한 알킬화제로 분류되어 안전 관리가 중요하다.
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| 클로로아세트산 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 기본 정보 | |
 | |
| |
| 일반 정보 | |
| IUPAC 명칭 | 클로로에탄산 |
| 관용명 | 클로로아세트산 모노클로로아세트산 |
| 기타 명칭 | 2-클로로아세트산 2-클로로에탄산 |
| 식별 | |
| CAS 등록번호 | 79-11-8 |
| ChEBI | 27869 |
| ChemSpider | 10772140 |
| KEGG | D07677 C06755 |
| PubChem CID | 300 |
| UNII | 5GD84Y125G |
| 3DMet | B02139 |
| ChEMBL | 14090 |
| RTECS | AF8575000 |
| EINECS | 201-178-4 |
| SMILES | ClCC(O)=O |
| InChI | 1/C2H3ClO2/c3-1-2(4)5/h1H2,(H,4,5) |
| 표준 InChI | 1S/C2H3ClO2/c3-1-2(4)5/h1H2,(H,4,5) |
| 표준 InChI 키 | FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N |
| 특성 | |
| 분자식 | ClCH2CO2H |
| 몰 질량 | 94.50g/mol |
| 외형 | 무색 또는 흰색 결정 |
| 밀도 | 1.58 g/cm³ |
| 용해도 | 85.8g/100mL (25°C) |
| 용해성 | 메탄올, 아세톤, 다이에틸 에터, 벤젠, 클로로포름, 에탄올에 용해됨 |
| 융점 | 63°C |
| 비점 | 189.3°C |
| pKa | 2.86 |
| 로그P | 0.22 |
| 굴절률 | 1.4351 (55°C) |
| 증기압 | 0.22 hPa |
| 자기 감수율 | -48.1E-6 cm³/mol |
| 결정 구조 | |
| 결정계 | 단사정계 |
| 열화학 | |
| 표준 생성 엔탈피 | -490.1 kJ/mol |
| 열용량 | 144.02 J/(K·mol) |
| 위험성 | |
| GHS 그림 문자 | |
| GHS 신호어 | 위험 |
| NFPA 704 | 건강: 3 화재: 1 반응성: 0 |
| 인화점 | 126°C |
| 자연 발화점 | 470°C |
| LD50 | 76 mg/kg (경구, 쥐) |
| 주요 위험 | 알킬화제 |
| 외부 MSDS | 외부 MSDS |
| 관련 화합물 | |
| 관련 화합물 | 다이클로로아세트산 트라이클로로아세트산 플루오로아세트산 브로모아세트산 아이오도아세트산 아세트산 2-클로로프로피온산 3-클로로프로판산 2,2-다이클로로프로피온산 클로로아세트산 나트륨 클로로아세트산 메틸 |
2. 제조
클로로아세트산은 산업적으로 아세트산 무수물을 촉매로 사용하여 아세트산을 염소화하는 방법과 트리클로로에틸렌을 가수분해하는 두 가지 방법으로 생산된다. 전 세계적으로 연간 약 420000ton이 생산된다.[5]
2. 1. 아세트산 염소화
클로로아세트산은 1843년 프랑스 화학자 펠릭스 르블랑(Félix LeBlanc, 1813–1886)이 햇빛이 있는 상태에서 아세트산을 염소화(chlorinating)하여 불순한 형태로 처음 합성하였다.[2] 1857년 독일 화학자 라인홀트 호프만(Reinhold Hoffmann, 1831–1919)은 염소와 햇빛이 있는 상태에서 무수 아세트산(glacial acetic acid)을 환류(refluxing)시켜 순수한 형태로 합성하였다.[3] 같은 해 프랑스 화학자 샤를 아돌프 뷔르츠(Charles Adolphe Wurtz)도 클로로아세틸 클로라이드(ClCH₂COCl)의 가수분해를 통해 클로로아세트산을 합성하였다.[4]클로로아세트산은 산업적으로 두 가지 방법으로 생산된다. 주된 방법은 아세트산 무수물을 촉매로 사용하여 아세트산을 염소화(chlorination)하는 것이다.
:H₃C-COOH + Cl₂ → ClH₂C-COOH + HCl영어
이 방법은 이염화아세트산과 삼염화아세트산이 불순물로 생성되는 단점이 있다. 이 불순물들은 증류로 분리하기 어렵다.
:H₃C-COOH + 2 Cl₂ → Cl₂HC-COOH + 2 HCl영어
:H₃C-COOH + 3 Cl₂ → Cl₃C-COOH + 3 HCl영어
두 번째 방법은 트리클로로에틸렌의 가수분해이다.
:ClHC=CCl₂ + 2 H₂O → ClH₂C-COOH + 2 HCl영어
가수분해는 130–140 °C에서 진한 황산(최소 75%) 용액에서 수행된다. 이 방법은 할로겐화 방법과 달리 매우 순수한 생성물을 제공한다. 그러나 상당량의 염산(HCl)이 발생하는 것이 단점이며, 이 때문에 할로겐화 방법의 인기가 높아지고 있다. 전 세계적으로 연간 약 420000ton이 생산된다.[5]
적린, 황, 요오드와 같은 촉매 존재 하에 아세트산을 염소로 처리하여 합성할 수도 있다.
:CH3CO2H + Cl2 -> ClCH2CO2H + HCl영어
또한, 황산을 촉매로 하여 트리클로로에틸렌을 가수분해하는 방법으로도 합성할 수 있다.
2. 2. 트리클로로에틸렌 가수분해
트리클로로에틸렌의 가수분해는 130–140 °C에서 진한 황산(최소 75%) 용액에서 수행된다. 이 방법은 할로겐화 방법과 달리 매우 순수한 생성물을 제공한다. 그러나 상당량의 염산(HCl)이 발생하는 것이 단점이며, 이 때문에 할로겐화 방법이 더 많이 사용된다.[5]3. 성질
자극취를 가진 조해성의 무색 투명한 고체이다. 부식성이 강하며, 독극물로 지정되어 있다. 2,4-디클로로페녹시초산의 원료로 사용된다.[9]
유기합성화학에서는 벤조푸란 합성에 사용할 수 있다. 클로로아세트산으로 살리실알데히드의 히드록시기를 알킬화하고, 생성된 에테르에서 탈탄산하면 벤조푸란을 얻을 수 있다.[9]
4. 용도
클로로아세트산은 다음과 같은 다양한 용도로 사용된다.
- '''카르복시메틸셀룰로오스''' 및 '''카르복시메틸전분''' 생산: 증점제로 사용되는 이 물질들을 생산하는 데 사용된다.
- '''페녹시계 제초제''' 생산: 2-메틸-4-클로로페녹시아세트산(MCPA), 2,4-디클로로페녹시아세트산, 2,4,5-트리클로로페녹시아세트산(2,4,5-T)과 같은 제초제 생산에 사용된다.
- '''기타 제초제 및 살충제''' 생산: 글리포세이트, 디메토에이트와 같은 제초제 및 살충제의 전구체로 사용된다.
- '''에피네프린(아드레날린)''' 생산: 클로로아세틸 클로라이드로 전환되어 에피네프린의 전구체로 사용된다.
- '''티오글리콜산''' 생산: PVC 안정제 및 일부 화장품 성분으로 사용되는 티오글리콜산을 생산하는 데 사용된다.[5]
- '''벤조푸란''' 생산: 살리실알데히드의 ''O''-알킬화 반응 후 생성된 에테르의 탈카르복실화를 통해 벤조푸란을 생산하는 데 사용된다.[6][7]
4. 1. 주요 용도
클로로아세트산의 대부분의 반응은 C-Cl 결합의 높은 반응성을 이용한다.클로로아세트산의 가장 큰 규모로 사용되는 용도는 증점제인 카르복시메틸셀룰로오스와 카르복시메틸전분을 생산하는 것이다.
클로로아세트산은 페녹시계 제초제 생산에도 사용된다. 2-메틸-4-클로로페녹시아세트산(MCPA), 2,4-디클로로페녹시아세트산, 2,4,5-트리클로로페녹시아세트산(2,4,5-T)이 이러한 방식으로 생산된다. 또한 제초제 글리포세이트와 디메토에이트의 전구체이기도 하다. 클로로아세트산은 클로로아세틸 클로라이드로 전환되는데, 이는 에피네프린(아드레날린)의 전구체이다. 황화물에 의한 염화물의 치환은 티오글리콜산을 생성하며, 이는 PVC의 안정제 및 일부 화장품의 성분으로 사용된다.[5]
유기화학에서의 유용성을 보여주는 예로는 클로로아세트산을 이용한 살리실알데히드의 ''O''-알킬화 반응 후, 생성된 에테르의 탈카르복실화를 통해 벤조푸란을 생산하는 반응이 있다.[6][7] 사마귀 치료를 위한 외용제로 사용되는 경우가 있다.[10]
4. 2. 일본에서의 용도
사마귀 치료를 위한 외용제로 사용되는 경우가 있다.[10][11]5. 안전성
클로로아세트산은 다른 클로로아세트산 및 관련 할로카본과 마찬가지로 위험한 알킬화제이다. 흰쥐에 대한 LD50은 76mg/kg이다.[5]
미국에서는 긴급계획 및 지역주민 알 권리법(42 U.S.C. 11002) 302조에 정의된 바와 같이 극도로 위험한 물질로 분류되며, 상당량을 생산, 저장 또는 사용하는 시설은 엄격한 보고 요건을 준수해야 한다.[8]
참조
[1]
저널
498. The dissociation constants of some symmetrically disubstituted succinic acids
[2]
논문
Recherches sur les produits dérivés de l'éther acétique par l'action du chlore, et en particulier sur l'éther acétique perchloruré
https://babel.hathit[...]
[3]
논문
Ueber Monochloressigsäure
https://babel.hathit[...]
[4]
논문
Note sur l'aldéhyde et sur le chlorure d'acétyle
https://babel.hathit[...]
[5]
간행물
Chloroacetic Acids
[6]
간행물
Coumarone
[7]
저널
Ethyl Cyanoacetate
1928
[8]
웹사이트
40 C.F.R.: Appendix A to Part 355—The List of Extremely Hazardous Substances and Their Threshold Planning Quantities
http://edocket.acces[...]
United States Government Publishing Office
2011-10-29
[9]
저널
Coumarone
http://www.orgsyn.or[...]
[10]
저널
特集 最近のトピックス Clinical Dermatology 2000 4 皮膚疾患治療のポイント ウイルス性疣贅のモノクロロ酢酸療法
https://doi.org/10.1[...]
株式会社医学書院
2000-04
[11]
저널
Monochloroacetic acid application is an effective alternative to cryotherapy for common and plantar warts in primary care: a randomized controlled trial
https://doi.org/10.1[...]
Elsevier
[12]
저널
498. The dissociation constants of some symmetrically disubstituted succinic acids
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