클록사실린
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1. 개요
클록사실린은 반합성 페니실린 계열의 항생제로, 베타-락타마제를 생성하는 포도상구균에 사용된다. 벤질페니실린보다 항균 활성은 약하지만, 심각한 독성은 없다. 분자식은 C19H18ClN3O5S이며, 세균의 세포벽 생성을 억제하여 항균 활성을 나타낸다. 클록사실린은 옥사실린, 디클록사실린과 유사한 구조를 가지며, 비첨 제약 회사에 의해 개발되었다. 클록사펜, 클록사캡, 테고펜, 오르베닌 등의 상품명으로 판매된다.
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| 클록사실린 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
 | |
| IUPAC 명칭 | (2S,5R,6R)-6-{[3-(2-클로로페닐)-5-메틸-옥사졸-4-카르보닐]아미노}-3,3-디메틸-7-옥소-4-티아-1-아자비사이클로[3.2.0]헵탄-2-카르복실산 또는 5-메틸-3-(2-클로로페닐)-4-아이속사졸일 페니실린 |
| 기타 명칭 | 5 메틸 3(2 클로로페닐)4 이속사졸일 페니실린 |
| 상품명 | Cloxapen 기타 |
| 약물닷컴 | 클록사실린 |
| 임신 범주 (미국 FDA) | B |
| 투여 경로 | 경구 IM |
| 생체 이용률 | 37 ~ 90% |
| 단백질 결합 | 95% |
| 대사 | 알려진 바 없음 |
| 반감기 | 30분 ~ 1시간 |
| 배설 경로 | 신장 담즙 |
| 식별자 | |
| CAS 등록번호 | 61-72-3 |
| ATC 코드 | J01CF02 |
| 수의학 ATC 코드 | J51CF02 S01AA90 |
| PubChem CID | 6098 |
| DrugBank | DB01147 |
| ChemSpider ID | 5873 |
| UNII | O6X5QGC2VB |
| KEGG | D07733 |
| ChEBI | 49566 |
| ChEMBL | 891 |
| 화학 정보 | |
| 분자식 | C19H18ClN3O5S |
| 분자량 | 435.88 g/mol |
| SMILES | O=C(O)[C@@H]3N4C(=O)[C@@H](NC(=O)c2c(onc2c1ccccc1Cl)C)[C@H]4SC3(C)C |
| StdInChI | 1S/C19H18ClN3O5S/c1-8-11(12(22-28-8)9-6-4-5-7-10(9)20)15(24)21-13-16(25)23-14(18(26)27)19(2,3)29-17(13)23/h4-7,13-14,17H,1-3H3,(H,21,24)(H,26,27)/t13-,14+,17-/m1/s1 |
| StdInChIKey | LQOLIRLGBULYKD-JKIFEVAISA-N |
2. 작용 기전
클록사실린은 반합성 페니실린과 동일한 계열이다. 큰 R 사슬을 가지고 있어 베타-락타마제가 결합할 수 없기 때문에, 베타-락타마제를 생성하는 포도상구균에 사용된다.[7] 벤질페니실린보다 약한 항균 활성을 가지며, 알레르기 반응을 제외하고 심각한 독성은 없다. 다른 페니실린계 항생제와 마찬가지로, 세균의 세포벽 구성 성분인 펩티도글리칸의 생합성을 억제함으로써 항균 활성을 나타낸다. 페니실린은 β-락타마아제에 의해 4원환의 락탐이 가수분해되어 항균 활성을 잃게 되는데, 클록사실린의 경우도 마찬가지이다. 그러나 클록사실린은 어느 정도 β-락타마아제에 내성을 가지고 있어[8], 락탐의 가수분해를 덜 받는다.
클록사실린의 분자식은 C19H18ClN3O5S이고, 분자량은 435.8813이다.[7] 클록사실린은 다른 페니실린계 항생제와 마찬가지로, 세균의 세포벽 구성 성분인 펩티도글리칸의 생합성을 억제함으로써 항균 활성을 나타낸다. 페니실린은 β-락타마아제에 의해 4원환의 락탐이 가수분해되어 항균 활성을 잃게 되는데, 클록사실린의 경우도 마찬가지이다. 그러나 클록사실린은 어느 정도 β-락타마아제에 내성을 가지고 있어[8], 락탐의 가수분해를 덜 받는다.
3. 화학적 특성
3. 1. 구조 및 성질
클록사실린은 반합성 페니실린과 동일한 계열이다. 베타-락타마제가 결합할 수 없도록 큰 R 사슬을 가진 클록사실린은 베타-락타마제를 생성하는 포도상구균에 사용된다. 이 약물은 벤질페니실린보다 약한 항균 활성을 가지며, 알레르기 반응을 제외하고 심각한 독성은 없다.
클록사실린의 분자식은 C19H18ClN3O5S이고, 분자량은 435.8813이다.[7] 클록사실린은 다른 페니실린계 항생제와 마찬가지로, 세균의 세포벽 구성 성분인 펩티도글리칸의 생합성을 억제함으로써 항균 활성을 나타낸다. 페니실린은 β-락타마아제에 의해 4원환의 락탐이 가수분해되어 항균 활성을 잃게 되는데, 클록사실린의 경우도 마찬가지이다. 그러나 클록사실린은 어느 정도 β-락타마아제에 내성을 가지고 있어[8], 락탐의 가수분해를 덜 받는다.
옥사실린은 클록사실린이 가진 유일한 염소 원자가 수소 원자로 치환된 구조를 하고 있다. 디클록사실린은 클록사실린이 가진 수소 원자를 또 하나의 염소 원자로 치환한 구조를 하고 있다. 옥사실린, 클록사실린, 디클록사실린은 모두 페니실린계 항생제이다.
3. 2. 유사 구조 약물
옥사실린은 클록사실린이 가진 유일한 염소 원자가 수소 원자로 치환된 구조를 하고 있다. 디클록사실린은 클록사실린이 가진 수소 원자를 또 하나의 염소 원자로 치환한 구조를 하고 있다. 옥사실린, 클록사실린, 디클록사실린은 모두 페니실린계 항생제이다.
4. 사회와 문화
클록사실린은 비첨(현재 글락소스미스클라인)에서 발견 및 개발되었다.[5]
클록사실린은 클록사펜, 클록사캡, 테고펜, 오르베닌 등 다양한 상품명으로 판매된다.[6]
참조
[1]
서적
WHO Model Formulary 2008
World Health Organization
[2]
서적
Analogue-based Drug Discovery
https://books.google[...]
John Wiley & Sons
2006
[3]
서적
World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019
World Health Organization
[4]
웹사이트
Cloxacillin (Professional Patient Advice)
https://www.drugs.co[...]
2016-12-10
[5]
서적
Antimicrobial drugs: chronicle of a twentieth century medical triumph
https://books.google[...]
Oxford University Press US
2008
[6]
웹사이트
Cloxacillin
https://vcahospitals[...]
2023-05-09
[7]
문서
クロキサシリン (D07733)
http://www.genome.jp[...]
[8]
문서
クロキサシリン (D07733)
http://www.genome.jp[...]
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