파이렌
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1. 개요
파이렌은 콜타르에서 처음 분리된 다환 방향족 탄화수소이다. 다양한 연소 조건에서 생성되며, 크롬산 산화 반응을 통해 페리나프테논, 나프탈렌-1,4,5,8-테트라카르복실산으로 전환되고, 할로젠화, 디엘스-알더 반응, 니트로화 반응 등에도 관여한다. 파이렌과 그 유도체는 염료 및 염료 전구체 제조에 사용되며, 형광 특성을 활용하여 용매 환경을 결정하는 탐침이나 전자 공여체-수용체 시스템 제작에 활용된다. 동물 실험 결과 신장과 간에 독성을 나타내며, 물고기와 조류의 생명 기능에 영향을 미칠 수 있다. 파이렌의 생분해 연구가 진행 중이며, 돼지 실험을 통해 대사 산물인 1-하이드록시파이렌이 확인되었다.
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| 파이렌 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
 | |
| |
| |
| IUPAC 명칭 | 파이렌 |
| 다른 이름 | 벤조[def]페난트렌 |
| 식별 정보 | |
| ChEBI | 39106 |
| SMILES | c1cc2cccc3c2c4c1cccc4cc3 |
| ChemSpider ID | 29153 |
| PubChem CID | 31423 |
| KEGG | C14335 |
| InChI | 1/C16H10/c1-3-11-7-9-13-5-2-6-14-10-8-12(4-1)15(11)16(13)14/h1-10H |
| InChIKey | BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYAB |
| ChEMBL | 279564 |
| 표준 InChI | 1S/C16H10/c1-3-11-7-9-13-5-2-6-14-10-8-12(4-1)15(11)16(13)14/h1-10H |
| 표준 InChIKey | BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N |
| CAS 등록번호 | 129-00-0 |
| UNII | 9E0T7WFW93 |
| RTECS | UR2450000 |
| Beilstein 등록번호 | 1307225 |
| Gmelin 등록번호 | 84203 |
| 속성 | |
| 화학식 | C16H10 |
| 분자량 | 202.25 g/mol |
| 외형 | 무색 고체 (미량의 불순물로 인해 노란색을 띨 수 있음) |
| 밀도 | 1.271 g/cm3 |
| 용해도 | 0.049 mg/L (0 °C), 0.139 mg/L (25 °C), 2.31 mg/L (75 °C) |
| 녹는점 | 150.62 °C |
| 끓는점 | 394 °C |
| 자기 감수율 | -147·10−6 cm3/mol |
| LogP | 5.08 |
| 밴드 갭 | 2.02 eV |
| 구조 | |
| 결정 구조 | 단사정계 |
| 공간군 | P21/a |
| 격자 상수 a | 13.64 Å |
| 격자 상수 b | 9.25 Å |
| 격자 상수 c | 8.47 Å |
| 격자 상수 β | 100.28 ° |
| 단위 세포 분자 수 | 4 |
| 열화학 | |
| 열용량 | 229.7 J/(K·mol) |
| 엔트로피 | 224.9 J·mol−1·K−1 |
| 생성 엔탈피 | 125.5 kJ·mol−1 |
| 융해 엔탈피 | 17.36 kJ·mol−1 |
| 위험성 | |
| 주요 위험 | 자극성 물질 |
| GHS 신호어 | 경고 |
| NFPA 704 | 건강: 2 화재: 1 반응성: 0 |
| 인화점 | 불연성 |
| ICSC | 1474 |
| R 문구 | R36/37/38-R45-R53 |
| S 문구 | S24/25-S26-S36 |
| 관련 화합물 | |
| 관련 물질 종류 | 다환 방향족 탄화수소 |
| 관련 화합물 | 벤조피렌 |
2. 생성 및 성질
파이렌은 콜타르에서 처음 분리되었으며, 무게의 최대 2%까지 존재한다. 파이렌은 주변이 융합된 다환 방향족 탄화수소(PAH)로서, 5원 고리를 포함하는 이성질체인 플루오란텐보다 공명 안정화가 훨씬 더 잘 된다. 따라서 다양한 연소 조건에서 생성된다. 예를 들어 자동차는 약 1μg/km의 파이렌을 배출한다.[11]
2. 1. 반응
크롬산을 이용한 산화 반응을 통해 페리나프테논이 생성된 후, 나프탈렌-1,4,5,8-테트라카르복실산이 생성된다. 파이렌은 일련의 수소화 반응을 거치며, 할로젠화, 디엘스-알더 반응, 니트로화 반응에도 선택적으로 관여한다.[11] 브롬화 반응은 3-위치에서 일어난다.[12]나트륨을 이용한 환원 반응은 라디칼 음이온을 생성한다. 이 음이온으로부터 다양한 파이-아렌 착체를 만들 수 있다.[13]
2. 2. 광물리적 성질
파이렌과 그 유도체는 염료 및 염료 전구체를 만드는 데 상업적으로 사용되며, 피라닌과 나프탈렌-1,4,5,8-테트라카르복실산 등이 그 예이다. 파이렌은 DCM에서 330nm 부근에 강한 자외선-가시광선 흡수 띠를 보이며, 방출 스펙트럼은 375nm로 이동한다.[14] 신호 형태는 용매에 따라 달라진다. 파이렌 유도체는 높은 양자 수율과 수명(293K, 에탄올에서 각각 0.65 및 410나노초)을 나타내어 형광 분광법에서 분자 탐침으로 유용하게 활용된다. 파이렌은 엑시머 현상이 처음 발견된 분자이다.[15] 엑시머는 약 450nm에서 나타난다. 테오도어 푀르스터가 1954년에 이를 보고했다.[16]3. 응용
파이렌의 형광 방출 스펙트럼은 용매의 극성에 매우 민감하여, 용매 환경을 결정하는 탐침으로 사용되어 왔다. 이는 바닥 상태와 다른, 평면이 아닌 구조를 가진 여기 상태 때문인데, 특정 방출 밴드는 영향을 받지 않지만, 다른 밴드는 용매와의 상호 작용 강도에 따라 강도가 달라진다.
파이렌은 강한 전자 공여 물질이며 에너지 변환 및 광 수확 응용 분야에 사용될 수 있는 전자 공여체-수용체 시스템을 만들기 위해 여러 물질과 결합될 수 있다.[14]
4. 안전성 및 환경 요인
파이렌은 벤조피렌만큼 심각한 문제는 아니지만, 동물 실험 결과 파이렌이 신장과 간에 독성을 나타내는 것으로 밝혀졌다. 파이렌은 물고기와 조류의 여러 생명 기능에 영향을 미치는 것으로 알려져 있다.[18][19][20][21]
파이렌의 생분해에 대한 연구가 활발히 진행되었다. 이 과정은 두 종류의 CH=CH 결합 각각에서 이수산화 반응으로 시작된다.[22] 돼지를 대상으로 한 실험에서 경구 투여 시 소변에서 1-하이드록시파이렌이 파이렌의 대사 산물로 나타나는 것을 확인했다.[23]
참조
[1]
서적
Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013
Royal Society of Chemistry
2014
[2]
문서
Haynes, p. 3.472
[3]
문서
Haynes, p. 5.162
[4]
문서
Haynes, p. 3.579
[5]
문서
Haynes, p. 5.176
[6]
문서
Haynes, p. 12.96
[7]
간행물
The crystal and molecular structure of pyrene
1965
[8]
문서
Haynes, pp. 5.34, 6.161
[9]
PubChem
GHS
https://pubchem.ncbi[...]
[10]
간행물
Pyrene-Based Materials for Organic Electronics
[11]
문서
Combustion
Wiley-VCH, Weinheim
2003
[12]
간행물
3-Bromopyrene
[13]
간행물
Bis(pyrene)metal complexes of vanadium, niobium and titanium: Isolable homoleptic pyrene complexes of transition metals
[14]
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Functionalization of MoS 2 with 1,2-dithiolanes: toward donor-acceptor nanohybrids for energy conversion
2017-06-05
[15]
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Nanosecond Time-Resolved Fluorescence Spectroscopy in the Physical Chemistry Laboratory: Formation of the Pyrene Excimer in Solution
1998-05
[16]
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1954-06
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[22]
간행물
Bacterial Degradation of Aromatic Compounds
[23]
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Identification of 1-hydroxypyrene as a major metabolite of pyrene in pig urine
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