프로판아마이드

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1. 개요
2. 제조
- 2.1. 요소와의 축합 반응
- 2.2. 프로피온산 암모늄 탈수
3. 반응
- 3.1. 호프만 재배열
참조

1. 개요

프로판아마이드는 요소와 프로피온산의 축합 반응 또는 프로피온산 암모늄의 탈수를 통해 제조할 수 있는 화합물이다. 아마이드의 특성을 지녀 호프만 재배열 반응을 통해 에틸아민 기체를 생성하며, 이는 유기 합성에 활용될 수 있다.

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프로판아마이드 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
골격식
공-막대 모델
IUPAC명	프로판아마이드
다른 이름	n-프로필아마이드 프로피온아마이드 프로필아마이드 프로피온산 아마이드
화학식	C3H7NO
외형	액체, 노란색
밀도	1.042 g/mL
녹는점	80 °C
끓는점	213 °C
용해도	물에 매우 잘 녹음
식별자
CAS 등록번호	79-05-0
UNII	QK07G0HP47
ChEBI	45422
EINECS	201-182-6
PubChem CID	6578
ChemSpider ID	6330
SMILES	CCC(=O)N
InChI	1/C3H7NO/c1-2-3(4)5/h2H2,1H3,(H2,4,5)
InChIKey	QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYAE
표준 InChI	1S/C3H7NO/c1-2-3(4)5/h2H2,1H3,(H2,4,5)
표준 InChIKey	QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N
MeSH 이름	C034666
위험성

2. 제조

프로판아마이드는 요소와 프로피온산의 축합 반응^[1] 또는 프로피온산 암모늄의 탈수 반응으로 제조할 수 있다.

2. 1. 요소와의 축합 반응

요소와 프로피온산의 축합 반응으로 프로판아마이드를 제조할 수 있다.^[1]

: (NH2)2CO + 2CH3CH2COOH -> CH3CH2CO(NH2) + H2O + CO2

2. 2. 프로피온산 암모늄 탈수

프로피온산 암모늄을 탈수시켜 프로판아마이드를 얻을 수 있다.

(NH4)CH3CH2COO -> CH3CH2CONH2 + H2O

3. 반응

프로판아마이드는 아마이드이므로 호프만 재배열에 참여할 수 있다.

3. 1. 호프만 재배열

호프만 재배열에 참여하여 에틸아민 기체를 생성할 수 있다.^[1]

참조

_[1] 논문 Catalyst-free sonosynthesis of highly substituted propanamide derivatives in water https://www.scienced[...] 2016-01-01
_[2] 논문 Novel propanamide analogue and antiproliferative diketopiperazines from mangrove Streptomyces sp. Q24 https://doi.org/10.1[...] 2017-06-18

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