소르보스
1. 개요
소르보스는 메르바인-폰엔도르프-베르레이 환원 조건 하에서 테트라-O-벤질 알도스를 테트라-O-벤질소르보스로 변환한 후 수소화 분해를 통해 4개의 벤질기를 제거하여 생성된다.
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일반 정보
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L-소르보스의 피셔 투영식
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소르보스 구조
| IUPAC 이름 | L-xylo-헥스-2-울로스 |
|---|---|
| 다른 이름 | 소르비노스 L-xylo-헥술로스 |
| 계통 이름 | (3S,4R,5S)-1,3,4,5,6-펜타하이드록시헥산-2-온 |
식별 정보
| CAS 등록번호 | '87-79-6' |
|---|---|
| UNII | NV2001607Y |
| PubChem | '6904' |
| ChemSpider ID | '6638' |
| InChI | 1/C6H12O6/c7-1-3(9)5(11)6(12)4(10)2-8/h3,5-9,11-12H,1-2H2/t3-,5+,6+/m0/s1 |
| InChIKey | BJHIKXHVCXFQLS-OTWZMJIIBK |
| 표준 InChI | 1S/C6H12O6/c7-1-3(9)5(11)6(12)4(10)2-8/h3,5-9,11-12H,1-2H2/t3-,5+,6+/m0/s1 |
| 표준 InChIKey | BJHIKXHVCXFQLS-OTWZMJIISA-N |
| SMILES | C([C@@H]([C@H]([C@@H](C(=O)CO)O)O)O)O |
성질
| 분자식 | C6H12O6 |
|---|---|
| 겉모습 | 흰색 고체 |
| 밀도 | 1.65 g/cm³ (15 °C) |
| 녹는점 | 165 °C |
| 용해도 | 매우 잘 용해됨 |
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2. 합성
메르바인-폰엔도르프-베르레이 환원을 통해 테트라-O-벤질 알도스를 테트라-O-벤질소르보스로 변환시킨 후, 수소화 분해로 4개의 벤질기를 제거하면 소르보스가 생성된다.
2.2. 수소화 분해
메르바인-폰엔도르프-베르레이 환원 조건에서, 테트라-O-벤질 알도스는 테트라-O-벤질소르보스로 변환된다. 수소화 분해는 4개의 벤질기를 제거하여 소르보스를 생성한다.