쿠커비투릴

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쿠커비투릴(Cucurbituril, CB)은 글리콜우릴(glycoluril) 단량체들이 메틸렌 다리(-CH2-)로 연결되어 만들어지는 거대고리 분자입니다. 분자 모양이 호박과 비슷하여 호박의 학명인 '쿠커비타세(Cucurbitaceae)'에서 이름이 유래되었습니다.
구조 및 특징:

• 고리형 구조: 쿠커비투릴은 여러 개의 글리콜우릴 분자가 결합하여 고리 형태를 이룹니다. 쿠커비투릴[6]은 6개, 쿠커비투릴[7]은 7개, 쿠커비투릴[8]은 8개의 글리콜우릴 분자로 구성됩니다.
• 내부 공동: 쿠커비투릴은 부분적으로 닫힌 공동(cavity)을 가지고 있습니다. 이 공동은 소수성(hydrophobic)인 반면, 분자의 가장자리에 위치한 산소 원자는 안쪽으로 기울어져 있어 친수성(hydrophilic)을 띕니다.
• 크기: 일반적으로 ~10 Å 크기의 규모입니다. 예를 들어, 쿠커비투릴[6]의 공동은 높이 ~9.1 Å, 외부 직경 ~5.8 Å, 내부 직경 ~3.9 Å입니다.

• 호스트-게스트 화학: 쿠커비투릴은 다양한 중성 및 양이온성 분자들을 자신의 공동 내부에 포함시켜 안정한 호스트-게스트 복합체를 형성할 수 있습니다. 이러한 특징은 분자 인식(molecular recognition)에 매우 효과적입니다.
• 결합 방식: 소수성 상호작용과 양이온-쌍극자 상호작용(cation-dipole interaction)을 통해 게스트 분자와 결합합니다.
• 다양한 활용:
• 초분자 화학 (Supramolecular chemistry)
• 분자 인식
• 약물 전달 (Drug delivery)
• 초분자 촉매 (Supramolecular catalysts)
• 염료 튜닝 (Dye tuning)
• 로택세인(Rotaxane) 거대고리
• 나노소자, 바이오칩, 다공성 물질

• 최초 합성: 1905년 Robert Behrend가 글리콜우릴과 포름알데히드를 축합하여 처음 합성했습니다.
• 구조 규명: 1981년까지 구조가 명확히 밝혀지지 않았습니다.
• CB5, CB7, CB8 발견: 2000년 김기문 교수가 CB5, CB7, CB8을 발견하고 분리하면서 이 분야가 확장되었습니다.