맨위로가기

프리델-크래프츠 반응

"오늘의AI위키"는 AI 기술로 일관성 있고 체계적인 최신 지식을 제공하는 혁신 플랫폼입니다.
"오늘의AI위키"의 AI를 통해 더욱 풍부하고 폭넓은 지식 경험을 누리세요.
목차

1. 본문

프리델-크래프츠 반응(Friedel-Crafts reaction)은 1877년 샤를 프리델(Charles Friedel)과 제임스 크래프츠(James Crafts)가 발견한 반응으로, 방향족 고리에 알킬기 또는 아실기를 도입하는 데 사용되는 중요한 유기 화학 반응입니다. 크게 알킬화 반응과 아실화 반응 두 가지 유형으로 나뉩니다.
1. 프리델-크래프츠 알킬화 반응 (Friedel-Crafts Alkylation)


  • 정의: 루이스 산 촉매(예: AlCl3, FeCl3) 존재 하에 방향족 화합물(예: 벤젠)과 알킬 할라이드(예: 염화 에틸)를 반응시켜 방향족 고리에 알킬기를 도입하는 반응입니다.
  • 메커니즘:

1. 알킬 할라이드와 루이스 산 촉매가 반응하여 카보양이온(carbocation) 중간체를 형성합니다.

2. 카보양이온이 친전자체로 작용하여 방향족 고리를 공격합니다.

3. 방향족 고리에서 수소 이온(H+)이 떨어져 나가면서 방향족성이 회복되고 알킬기가 치환된 생성물이 형성됩니다.

  • 주의사항:
  • 카보양이온 중간체가 재배열(rearrangement)을 일으킬 수 있어, 원하는 생성물 외에 다른 이성질체가 생성될 수 있습니다.
  • 알킬기가 여러 개 치환되는 다중 알킬화(polyalkylation)가 일어날 수 있습니다.
  • 강한 전자 주개(activating group)가 있는 방향족 화합물에서는 반응성이 너무 높아 조절하기 어려울 수 있습니다.
  • 나이트로기(-NO2)와 같이 강한 전자 끄는 기(deactivating group)가 있는 방향족 화합물에서는 반응이 잘 일어나지 않습니다.

2. 프리델-크래프츠 아실화 반응 (Friedel-Crafts Acylation)

  • 정의: 루이스 산 촉매 존재 하에 방향족 화합물과 아실 할라이드(예: 염화 아세틸) 또는 산 무수물(예: 아세트산 무수물)을 반응시켜 방향족 고리에 아실기(RCO-)를 도입하는 반응입니다.
  • 메커니즘:

1. 아실 할라이드 또는 산 무수물이 루이스 산 촉매와 반응하여 아실리움 이온(acylium ion)을 형성합니다.

2. 아실리움 이온이 친전자체로 작용하여 방향족 고리를 공격합니다.

3. 방향족 고리에서 수소 이온(H+)이 떨어져 나가면서 방향족성이 회복되고 아실기가 치환된 생성물(방향족 케톤)이 형성됩니다.

  • 장점:
  • 아실리움 이온은 재배열을 일으키지 않아, 알킬화 반응과 달리 원하는 생성물을 선택적으로 얻을 수 있습니다.
  • 아실기는 전자 끄는 기이므로, 한 번 아실화 반응이 일어나면 추가적인 아실화 반응이 잘 일어나지 않아 다중 치환을 방지할 수 있습니다.

3. 활용프리델-크래프츠 반응은 다양한 의약품, 염료, 향료, 플라스틱 등의 합성에 널리 사용되는 매우 유용한 반응입니다.

더 궁금한 점이 있으시면 언제든지 질문해주세요.


본 사이트는 AI가 위키백과와 뉴스 기사,정부 간행물,학술 논문등을 바탕으로 정보를 가공하여 제공하는 백과사전형 서비스입니다.
모든 문서는 AI에 의해 자동 생성되며, CC BY-SA 4.0 라이선스에 따라 이용할 수 있습니다.
하지만, 위키백과나 뉴스 기사 자체에 오류, 부정확한 정보, 또는 가짜 뉴스가 포함될 수 있으며, AI는 이러한 내용을 완벽하게 걸러내지 못할 수 있습니다.
따라서 제공되는 정보에 일부 오류나 편향이 있을 수 있으므로, 중요한 정보는 반드시 다른 출처를 통해 교차 검증하시기 바랍니다.

문의하기 : help@durumis.com