피란 (화합물)

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1. 개요

피란은 글루타르알데히드를 염화 수소와 함께 가열하여 생성되는 화합물이다. 4H-피란을 브롬화하여 얻은 3-브로모-4H-피란에 칼륨 tert-부톡시드와 18-크라운-6를 작용시키면 3δ2-피란이 생성되는데, 이는 불안정한 화학종이다.

피란 (화합물) - [화학 물질]에 관한 문서

개요

2H-피란

4H-피란

2H-피란 3D 모델

4H-피란 3D 모델

IUPAC 이름	2H-피란, 4H-피란
다른 이름	2H-옥신, 4H-옥신

식별 정보

CAS 등록번호	289-66-7 (2H-피란)
CAS 등록번호	289-65-6 (4H-피란)
UNII	CH5P2A5WTT
PubChem	186148 (2H-피란)
PubChem	136135 (4H-피란)
SMILES	C1=CC=CCO1 (2H-피란)
SMILES	C1=CCC=CO1 (4H-피란)
InChI	1S/C5H6O/c1-2-4-6-5-3-1/h1-4H,5H2 (2H-피란)
InChIKey	MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N (2H-피란)
InChI	1S/C5H6O/c1-2-4-6-5-3-1/h2-5H,1H2 (4H-피란)
InChIKey	MRUWJENAYHTDQG-UHFFFAOYSA-N (4H-피란)
ChemSpider ID	161812 (2H-피란)
ChemSpider ID	119912 (4H-피란)

속성

위험성

관련 화합물	다이하이드로피란 테트라하이드로피란

피란은 글루타르알데히드를 이용하거나, 4H-피란의 불포화도를 증가시켜 합성할 수 있다. 특히 고리 내 불포화도를 증가시키는 반응이 중요하다.

글루타르알데히드를 염화 수소와 함께 가열하면 4H-피란이 생성된다.

4H-피란을 브롬화하여 얻은 3-브로모-4H-피란에 칼륨 tert-부톡시드와 18-크라운-6을 작용시키면, 더욱 불포화도가 진행된 3δ²-피란(4H-피란에서 3,4위의 수소가 떨어진 환상 알렌)이 단명하는 화학종으로 발생한다.