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15-크라운-5

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1. 개요

15-크라운-5는 수정된 윌리엄슨 에테르 합성법 또는 에틸렌 옥사이드의 고리형 올리고머화 반응을 통해 합성되는 유기 화합물이다. 이 화합물은 나트륨 이온과 결합하며, 18-크라운-6에 비해 작은 제1주기 전이 금속 2가 양이온과 결합하여 착물을 형성한다. 15-크라운-5는 옥소늄 이온의 염을 분리하는 데에도 사용되며, 유도체인 벤조-15-크라운-5는 카바이드 리간드의 음이온 착물을 생성하는 데 활용된다.

15-크라운-5 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보

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골격 구조

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공-막대 모델
IUPAC명1,4,7,10,13-펜타옥사사이클로펜타데케인
PubChem CID36336
속성
분자식(C₂H₄O)₅
몰 질량220.131073750 g mol⁻¹
외관맑고 무색의 액체
밀도1.113 g cm⁻³ (20 °C에서)
끓는점116 °C (240 Pa에서)
로그P-0.639
굴절률1.465
열화학
표준 생성 엔탈피-881.1--877.1 kJ mol⁻¹
표준 연소 엔탈피-5.9157--5.9129 MJ mol⁻¹
위험성
신호어경고
NFPA 704F: 1
H: 2
R: 0
인화점113 °C
기타 정보
CAS 등록번호33100-27-5
ChemSpider ID33416
EC 번호251-379-6
MeSH15-크라운-5
ChEBI32401
ChEMBL156289
RTECSSB0200000
Beilstein 등록번호1618144
Gmelin 등록번호3897
SMILESC1COCCOCCOCCOCCO1
표준 InChI1S/C10H20O5/c1-2-12-5-6-14-9-10-15-8-7-13-4-3-11-1/h1-10H2
InChIKeyVFTFKUDGYRBSAL-UHFFFAOYSA-N
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목차

2. 합성

15-크라운-5는 수정된 윌리엄슨 에테르 합성 방법을 이용하여 합성할 수 있다.

(CH2OCH2CH2Cl)2 + O(CH2CH2OH)2 + 2 NaOH → (CH2CH2O)5 + 2 NaCl + 2 H2O

또한, 기체 삼불화붕소 존재 하에 에틸렌 옥사이드의 고리형 올리고머화 반응을 통해서도 생성된다.

3. 성질

15-크라운-5는 18-크라운-6과 유사하게 나트륨 이온과 결합하여 착화합물을 형성한다. 이러한 성질 때문에 15-크라운-5를 이용해 처리하면, 나트륨 염이 유기 용매에 용해되는 경우가 많다.

3.1. 전이 금속과의 착물 형성

15-크라운-5는 18-크라운-6과 유사하게 나트륨 이온과 결합한다. 제1주기 전이 금속 2가 양이온은 15-크라운-5의 공동 내부에 꼭 맞게 들어가지만, 18-크라운-6에는 너무 작아서 들어가지 않는다. 전이 금속 양이온과의 결합은 여러 수소 결합 상호작용을 통해 고도로 결정성인 고체 초분자 중합체를 분리시킨다. 이러한 형태로 분리되는 금속염에는 Co(ClO4)2, Ni(ClO4)2, Cu(ClO4)2, Zn(ClO4)2 등이 있다. 15-크라운-5의 전이 금속 착물의 경우 7배위 종이 가장 일반적이며, 크라운 에테르가 수평면을 차지하고, 상하에 물 분자가 배위한다.

15-크라운-5는 옥소늄 이온의 염을 분리하는 데에도 사용된다. 예를 들어 테트라클로로금(III)산 용액에서 옥소늄 이온을 분리할 수 있다. 15-크라운-5의 유도체인 벤조-15-크라운-5는 음이온 착물을 만드는 데 사용되기도 한다.

3.1.1. 착물 구조 예시

15-크라운-5는 18-크라운-6과 유사하게 나트륨 이온과 결합한다. 따라서 이러한 착화제로 처리하면 나트륨 염은 유기 용매에 종종 용해된다.

제1주기 전이 금속 2가 양이온은 15-크라운-5의 공동 내부에 꼭 맞게 들어간다. 이들은 18-크라운-6에 포함되기에는 너무 작다. 전이 금속 양이온의 결합은 적도 및 축성 수화 리간드 모두로부터 다중 수소 결합 상호 작용을 초래하여, 고도로 결정성인 고체 상태 초분자 중합체를 분리할 수 있다. 이러한 형태로 분리된 금속 염에는 Co(ClO4)2, Ni(ClO4)2, Cu(ClO4)2 및 Zn(ClO4)2가 포함된다. 15-크라운-5의 전이 금속 착물의 경우 7배위 종이 가장 일반적이며, 크라운 에테르는 적도면을 차지하고 2개의 축성 수화 리간드를 가지고 있다.

착물 [Co(15-crown-5)(H2O)2]2+의 구조.
착물 [Co(15-crown-5)(H2O)2]2+의 구조.


15-크라운-5는 옥소늄 이온의 염을 분리하는 데에도 사용되었다. 예를 들어, 테트라클로로아우르산 용액으로부터 옥소늄 이온(oxonium ion)은 염 [(H7O3)(15-crown-5)2][AuCl4] 로서 분리되었다. 중성자 회절 연구에 따르면 샌드위치 구조가 밝혀졌는데, 이는 산성 프로톤에서 매우 긴 O-H 결합(1.12 Å)을 가진 물의 사슬을 보여주지만 매우 짧은 OH•••O 거리(1.32 Å)를 가지고 있다.

[(H7O3)(15-crown-5)2]+ 이온의 구조
[(H7O3)(15-crown-5)2]+ 이온의 구조


15-크라운-5의 유도체인 벤조-15-크라운-5는 카바이드 리간드의 음이온 착물을 [K(벤조-15-크라운-5)2]+ 염으로 생성하는 데 사용되었다.

3.2. 옥소늄 이온 분리

15-크라운-5는 옥소늄 이온의 염을 분리하는 데 사용되었다. 예를 들어, 테트라클로로아우르산 용액에서 옥소늄 이온 [H7O3]+을 염 [(H7O3)(15-crown-5)2][AuCl4] 형태로 분리하였다. 중성자 회절 연구에 따르면, 이 화합물은 산성 프로톤에서 매우 긴 O-H 결합(1.12 Å)을 가진 물 사슬을 보여주지만, 매우 짧은 OH•••O 거리(1.32 Å)를 갖는 샌드위치 구조를 가진다.

3.2.1. 옥소늄 이온 구조 예시

[(H7O3)(15-크라운-5)2]+ 이온의 구조
[(H7O3)(15-크라운-5)2]+ 이온의 구조


15-크라운-5는 옥소늄 이온의 염을 분리하는 데 사용되었다. 예를 들어, 테트라클로로아우르산 용액으로부터 옥소늄 이온 [(H7O3)(15-크라운-5)2][AuCl4]는 염 형태로 분리되었다. 중성자 회절 연구에 따르면, 이 화합물은 산성 프로톤에서 매우 긴 O-H 결합(1.12 Å)을 가진 물 사슬을 보여주지만, 매우 짧은 OH•••O 거리(1.32 Å)를 갖는 샌드위치 구조를 가진다.

3.3. 음이온 착물 생성

15-크라운-5의 유도체인 벤조-15-크라운-5는 카바이드 리간드의 음이온 착물을 [K(벤조-15-크라운-5)2]+ 염으로 생성하는데 사용되었다.

:(Ar2N)3MoCH + KCH2Ph + 2(15-크라운-5) → [K(15-크라운-5)2]+[(Ar2N)3MoC]- + CH3Ph