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3-나이트로벤즈알데하이드

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목차

1. 개요

3-나이트로벤즈알데하이드는 벤즈알데히드의 나이트로화를 통해 합성되는 유기 화합물이다. 이 반응은 주로 메타 이성질체를 생성하며, 2-나이트로벤즈알데하이드, 3-나이트로벤즈알데하이드, 4-나이트로벤즈알데하이드의 혼합물을 얻을 수 있다. 3-나이트로벤즈알데하이드는 약물 티프라나비르의 전구체이며, 다이하이드로피리딘 칼슘 통로 차단제의 합성에 사용된다. 또한 나이트로기의 선택적 환원을 통해 다이아조늄염의 전구체가 될 수 있다.

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2. 합성

3-나이트로벤즈알데하이드는 벤즈알데하이드의 나이트로화를 통해 합성되며, 이 반응은 대부분 메타 이성질체를 생성한다. 생성물의 조성은 오르토 이성질체가 약 19%, 메타 이성질체가 약 72%, 파라 이성질체가 약 9%이다.[11][12]

2-나이트로벤즈알데하이드와 4-나이트로벤즈알데하이드는 각각 2-나이트로벤질리덴 클로라이드와 4-나이트로벤질리덴 클로라이드의 가수분해를 통해 제조되는 반면, 3-나이트로벤즈알데하이드는 벤즈알데하이드의 나이트로화를 통해 얻어진다.[7] 제품의 유통량 비율은 2-나이트로벤즈알데하이드가 약 19%, 3-나이트로벤즈알데하이드가 72%, 4-나이트로벤즈알데하이드가 9%이다.[8]

3. 용도

3-나이트로벤즈알데하이드는 약물인 티프라나비르의 전구체이다.[13][4] 다이하이드로피리딘 칼슘 통로 차단제 합성에 핵심적인 역할을 하며, 나이트로기의 선택적 환원을 통해 다이아조늄염의 전구체가 된다.[13]

참조

[1] 웹사이트 3-Nitrobenzaldehyde http://chemicalland2[...]
[2] 웹사이트 3-Nitrobenzaldehyde MSDS https://archive.toda[...] 2009-07-18
[3] 서적 Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2011
[4] 논문 "''m''-Chlorobenzaldehyde"
[5] 웹사이트 3-Nitrobenzaldehyde http://chemicalland2[...]
[6] 웹사이트 3-Nitrobenzaldehyde MSDS http://www.21cnlab.c[...]
[7] 서적 『窒素酸化物の事典』
[8] 웹사이트 Structure of Benzene, California State University Dominguez Hills http://chemistry2.cs[...]
[9] 웹사이트 3-Nitrobenzaldehyde http://chemicalland2[...]
[10] 웹인용 3-Nitrobenzaldehyde MSDS https://archive.toda[...] 2009-07-18
[11] 웹인용 Structure of Benzene, California State University Dominguez Hills http://chemistry2.cs[...] 2022-11-02
[12] 서적
[13] 논문 "''m''-Chlorobenzaldehyde"


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