3-나이트로벤즈알데하이드
1. 개요
3-나이트로벤즈알데하이드는 벤즈알데히드의 나이트로화를 통해 합성되는 유기 화합물이다. 이 반응은 주로 메타 이성질체를 생성하며, 2-나이트로벤즈알데하이드, 3-나이트로벤즈알데하이드, 4-나이트로벤즈알데하이드의 혼합물을 얻을 수 있다. 3-나이트로벤즈알데하이드는 약물 티프라나비르의 전구체이며, 다이하이드로피리딘 칼슘 통로 차단제의 합성에 사용된다. 또한 나이트로기의 선택적 환원을 통해 다이아조늄염의 전구체가 될 수 있다.
3-나이트로벤즈알데하이드 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
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3-니트로벤즈알데히드의 골격 구조
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3-니트로벤즈알데히드 분자의 공-막대 모델
| IUPAC 명칭 | 3-니트로벤즈알데히드 |
|---|---|
| 기타 이름 | m-니트로벤즈알데히드 메타-니트로벤즈알데히드 |
| 화학식 | O₂NC₆H₄CHO |
속성
| 분자식 | C₇H₅NO₃ |
|---|---|
| 겉모습 | 노란색 내지 갈색의 결정성 분말 또는 과립 |
| 녹는점 | 58.5 °C |
| 끓는점 | 164 °C (23 mmHg에서) |
| 용해도 | 16.3 mg/mL |
| 자기 감수율 | -68.55·10⁻⁶ cm³/mol |
식별
| PubChem CID | 7449 |
|---|---|
| ChemSpider ID | 7169 |
| EC 번호 | 202-772-6 |
| InChI | 1/C7H5NO3/c9-5-6-2-1-3-7(4-6)8(10)11/h1-5H |
| SMILES | O=[N+]([O-])c1cc(C=O)ccc1 |
| InChIKey | ZETIVVHRRQLWFW-UHFFFAOYAC |
| ChEMBL | 238132 |
| ChEBI | 231487 |
| 표준 InChI | 1S/C7H5NO3/c9-5-6-2-1-3-7(4-6)8(10)11/h1-5H |
| 표준 InChIKey | ZETIVVHRRQLWFW-UHFFFAOYSA-N |
| CAS 등록번호 | 99-61-6 |
| UNII | G4O92KO71Z |
위험성
| 주요 위험 | 유해함, 잠재적으로 돌연변이 유발 |
|---|---|
| GHS 그림 문자 | |
| GHS 신호어 | 경고 |
| NFPA 704 | 건강: 2 화재: 1 반응성: 0 기타: (없음) |
| LD50 | 4700mg (랫트) |
관련 화합물
| 관련 화합물 | 2-니트로벤즈알데히드 4-니트로벤즈알데히드 니트로벤젠 벤즈알데히드 |
|---|
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2. 합성
3-나이트로벤즈알데하이드는 벤즈알데하이드의 나이트로화를 통해 합성되며, 이 반응은 대부분 메타 이성질체를 생성한다. 생성물의 조성은 오르토 이성질체가 약 19%, 메타 이성질체가 약 72%, 파라 이성질체가 약 9%이다.
2-나이트로벤즈알데하이드와 4-나이트로벤즈알데하이드는 각각 2-나이트로벤질리덴 클로라이드와 4-나이트로벤질리덴 클로라이드의 가수분해를 통해 제조되는 반면, 3-나이트로벤즈알데하이드는 벤즈알데하이드의 나이트로화를 통해 얻어진다. 제품의 유통량 비율은 2-나이트로벤즈알데하이드가 약 19%, 3-나이트로벤즈알데하이드가 72%, 4-나이트로벤즈알데하이드가 9%이다.