뇌산
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1. 개요
뇌산은 1800년대 초에 염을 통해 알려졌지만, 1966년에 이르러서야 산 자체를 검출할 수 있었다. 뇌산은 폭발성을 가지며, 시안산, 이소시안산과 구조 이성질체 관계에 있다. 옥심의 급속 열분해를 통해 합성할 수 있으며, 뇌산과 뇌산염은 매우 위험한 폭약으로 기폭제로 사용된다. 분자의 구조는 마이크로파 분광법으로 결정되었으며, C-H, C-N, N-O 결합 길이를 갖는다.
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| 뇌산 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
| IUPAC 명칭 | 옥시도아자늄일리딘메탄 |
| 화학식 | HCNO |
| 분자량 | 43.02 g mol⁻¹ |
| 짝염기 | 풀민산염 |
| 식별 | |
| CAS 등록번호 | 506-85-4 |
| ChEBI | 29813 |
| ChemSpider | 454715 |
| ChEMBL | 185198 |
| PubChem | 521293 |
| Beilstein | 1071209 |
| Gmelin | 772 |
| SMILES | [O-][N+]#C |
| InChI | 1S/CHNO/c1-2-3/h1H |
| InChIKey | UXKUODQYLDZXDL-UHFFFAOYSA-N |
2. 역사
뇌산은 1800년대 초부터 그 염을 통해 알려졌고, 이 물질이 존재한다고 여겨지는 반응의 생성물을 통해 알려졌지만,[3] 1966년이 되어서야 산 자체를 검출할 수 있었다.[2]
프리드리히 뵐러는 시안산염의 성질을 연구했고, 유스투스 폰 리비히는 뇌산염 연구를 진행했다. 시안산염과 뇌산염은 동일한 화학 조성을 나타냈지만, 뇌산은 폭발성을 갖는 반면, 시안산은은 그렇지 않다는 차이가 있었다. 이는 격렬한 논쟁을 불러일으켰지만, 결론적으로 이성질체라는 존재를 인정하는 형태로 결론이 났다. 즉, 시안산도 이소시안산도 뇌산과는 구조 이성질체의 관계에 있다.
2. 1. 발견 및 구조 규명
뇌산은 1800년대 초부터 그 염을 통해 알려졌고, 이 물질이 존재한다고 여겨지는 반응의 생성물을 통해 알려졌지만,[3] 1966년이 되어서야 산 자체를 검출할 수 있었다.[2] 풀민산은 오랫동안 H–O–N+≡C−의 구조를 가질 것으로 믿어졌다. 그러나 1966년 풀민산 순수 시료의 분리 및 분석을 통해 이 구조적 아이디어가 결정적으로 틀렸음이 밝혀졌다.[3] 실제 그 구조를 가진 화학 물질인 아이소풀민산(호변이성질체)은 결국 1988년에 검출되었다.[3]분자의 구조는 마이크로파 분광법에 의해 결정되었으며, 결합 길이는 C-H: 1.027(1) Å, C-N: 1.161(15) Å, N-O: 1.207(15) Å이다.[4]
2. 2. 이성질체 논쟁
프리드리히 뵐러는 시안산염의 성질을 연구했고, 유스투스 폰 리비히는 뇌산염 연구를 진행했다. 시안산염과 뇌산염은 동일한 화학 조성을 나타냈지만, 뇌산은은 폭발성을 갖는 반면, 시안산은은 그렇지 않다는 차이가 있었다. 이는 격렬한 논쟁을 불러일으켰지만, 결론적으로 이성질체라는 존재를 인정하는 형태로 결론이 났다. 즉, 시안산도 이소시안산도 뇌산과는 구조 이성질체의 관계에 있다.3. 구조
분자의 구조는 마이크로파 분광법에 의해 결정되었으며, 다음과 같은 결합 길이를 가진다.[4]
풀민산은 오랫동안 H–O–N+≡C−의 구조를 가질 것으로 믿어졌으나, 1966년 풀민산 순수 시료의 분리 및 분석을 통해 이 구조적 아이디어가 틀렸음이 밝혀졌다.[3]
4. 합성
특정 옥심의 급속 열분해를 통해 뇌산을 합성할 수 있다. 이 방법은 고도로 폭발성인 금속 풀민산염의 사용을 피할 수 있어 이전의 합성법보다 간편하다.[5]
5. 성질
뇌산과 그 염(뇌산염)은 매우 위험한 폭약으로, 종종 다른 폭약의 기폭제로 사용된다. 액체와 증기 모두 유독하다.
6. 한국에서의 풀민산
6. 1. 6.25 전쟁
6. 2. 현재
참조
[1]
논문
Organic fulminates, R-O-NC
[2]
논문
The Structure of Fulminic Acid, HCNO
[3]
논문
Fulminic Acid in the History of Organic Chemistry
[4]
논문
Mikrowellenspektrum, Struktur und /-Typ-Dublett-Aufspaltung der HCNO (Knallsäure)
1967
[5]
논문
A New Synthesis of Fulminic Acid
1979
[6]
저널
Fulminic Acid in the History of Organic Chemistry
http://jchemed.chem.[...]
2016-01-12
[7]
저널
The Life and Work of Edward Charles Howard
[8]
서적
The Structure of Fulminic Acid, HCNO
1966
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