소르보스

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1. 개요
2. 합성
- 2.1. 메르바인-폰엔도르프-베르레이 환원
- 2.2. 수소화 분해
참조

1. 개요

소르보스는 메르바인-폰엔도르프-베르레이 환원 조건 하에서 테트라-O-벤질 알도스를 테트라-O-벤질소르보스로 변환한 후 수소화 분해를 통해 4개의 벤질기를 제거하여 생성된다.

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소르보스 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
L-소르보스의 피셔 투영식
소르보스 구조
IUPAC 이름	L-xylo-헥스-2-울로스
다른 이름	소르비노스 L-xylo-헥술로스
계통 이름	(3S,4R,5S)-1,3,4,5,6-펜타하이드록시헥산-2-온
식별 정보
CAS 등록번호	'87-79-6'
UNII	NV2001607Y
PubChem	'6904'
ChemSpider ID	'6638'
InChI	1/C6H12O6/c7-1-3(9)5(11)6(12)4(10)2-8/h3,5-9,11-12H,1-2H2/t3-,5+,6+/m0/s1
InChIKey	BJHIKXHVCXFQLS-OTWZMJIIBK
표준 InChI	1S/C6H12O6/c7-1-3(9)5(11)6(12)4(10)2-8/h3,5-9,11-12H,1-2H2/t3-,5+,6+/m0/s1
표준 InChIKey	BJHIKXHVCXFQLS-OTWZMJIISA-N
SMILES	C([C@@H]([C@H]([C@@H](C(=O)CO)O)O)O)O
성질
분자식	C6H12O6
겉모습	흰색 고체
밀도	1.65 g/cm³ (15 °C)
녹는점	165 °C
용해도	매우 잘 용해됨

2. 합성

메르바인-폰엔도르프-베르레이 환원을 통해 테트라-''O''-벤질 알도스를 테트라-''O''-벤질소르보스로 변환시킨 후, 수소화 분해로 4개의 벤질기를 제거하면 소르보스가 생성된다.^[2]

2. 1. 메르바인-폰엔도르프-베르레이 환원

메르바인-폰엔도르프-베르레이 환원 조건에서, 테트라-O-벤질 알도스는 테트라-''O''-벤질소르보스로 변환된다.^[2]

2. 2. 수소화 분해

메르바인-폰엔도르프-베르레이 환원 조건에서, 테트라-''O''-벤질 알도스는 테트라-''O''-벤질소르보스로 변환된다. 수소화 분해는 4개의 벤질기를 제거하여 소르보스를 생성한다.^[2]

참조

_[1] 서적 Merck Index
_[2] 논문 Synthesis of l-Hexoses
_[3] 서적 Merck Index
_[4] 서적 Merck Index
_[5] 서적 Merck Index

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