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크로토닐-CoA

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목차

1. 개요

크로토닐-CoA는 대사 과정에서 중요한 역할을 하는 화합물이다. 크로토닐-CoA 환원효소(CCR)는 크로토닐-CoA를 부티릴-CoA 또는 (2S)-에틸말로닐-CoA로 환원시키는 반응을 촉매한다. 또한, 히스톤 크로토닐화는 유전자 활성 조절에 관여하며, 크로토닐-CoA 농도에 따라 조절된다.

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크로토닐-CoA - [화학 물질]에 관한 문서
개요
크로토닐 조효소 A
크로토닐 조효소 A
IUPAC 명칭3′-O-포스포노아데노신 5′-[(3R)-4-({3-[(2-{[(2E)-부트-2-에노일]설파닐}에틸)아미노]-3-옥소프로필}아미노)-3-하이드록시-2,2-다이메틸-4-옥소부틸 다이하이드로젠 다이포스페이트]
체계적인 이름[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-아미노-9H-퓨린-9-일)-4-하이드록시-3-(포스포노옥시)옥솔란-2-일]메틸 (3R)-4-({3-[(2-{[(2E)-부트-2-에노일]설파닐}에틸)아미노]-3-옥소프로필}아미노)-3-하이드록시-2,2-다이메틸-4-옥소부틸 다이하이드로젠 다이포스페이트
기타 이름해당 없음
식별자
ChemSpider ID444072
InChI1/C36H46N4O7S2/c1-25(2)24-40(49(45,46)30-19-15-27(4)16-20-30)34(36(42)47-5)12-8-9-21-37-35(41)33(22-28-23-38-32-11-7-6-10-31(28)32)39-48(43,44)29-17-13-26(3)14-18-29/h6-7,10-11,13-20,23,25,33-34,38-39H,8-9,12,21-22,24H2,1-5H3,(H,37,41)/t33-,34-/m0/s1
InChIKeyKDDJMRASDNUVJO-HEVIKAOCBM
CAS 등록번호992-67-6
UNIIQ959BSX9OA
PubChem592
SMILESCC=CC(=O)SCCNC(=O)CCNC(=O)C(C(C)(C)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OCC1C(C(C(O1)N2C=NC3=C(N=CN=C32)N)O)OP(=O)(O)O)O
MeSH 이름크로토닐-조효소 A
속성
분자식C25H40N7O17P3S
몰 질량835.609 g/mol
외형해당 없음
밀도해당 없음
녹는점해당 없음
끓는점해당 없음
용해도해당 없음
위험성
주요 위험해당 없음
인화점해당 없음
자동 점화점해당 없음

2. 크로토닐-CoA 환원효소 (Crotonyl-CoA Reductase, CCR)

2007년 Alber 등의 연구 보고서 이전에는, 크로토닐-CoA 카복실화효소/환원효소(CCRs)가 크로토닐-CoA를 부티릴-CoA로 환원시키는 것으로 알려져 있었다.[3] Alber 등의 보고서에 따르면 특정 CCR 동족체는 크로토닐-CoA를 (2S)-에틸말로닐-CoA로 환원시킬 수 있으며, 이는 유리한 반응이었다.[3] 이 특정 CCR 동족체는 세균인 로도박터 스파에로이데스(Rhodobacter sphaeroides)에서 유래했다.[3]

3. 전사에서의 역할 (Role in Transcription)

히스톤의 아세틸화 또는 크로토닐화에 의한 번역 후 변형은 유전자 활성 전사에 중요하다.[4] 히스톤 크로토닐화는 환경적 요인이나 유전적 요인에 따라 변화하는 크로토닐-CoA의 농도에 의해 조절된다.[4]

참조

[1] 논문 A crotonyl-CoA reductase-carboxylase independent pathway for assembly of unusual alkylmalonyl-CoA polyketide synthase extender units
[2] 웹사이트 Crotonyl-CoA https://pubchem.ncbi[...]
[3] 논문 Beyond ethylmalonyl-CoA: The functional role of crotonyl-CoAcarboxylase/reductase homologs in expanding polyketide diversity http://dx.doi.org/10[...] 2012
[4] 논문 Intracellular Crotonyl-CoA Stimulates Transcription through p300-Catalyzed Histone Crotonylation 2015-04-16
[5] 논문 A crotonyl-CoA reductase-carboxylase independent pathway for assembly of unusual alkylmalonyl-CoA polyketide synthase extender units https://www.nature.c[...]
[6] 웹인용 Crotonyl-CoA https://pubchem.ncbi[...]


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