피란 (화합물)
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1. 개요
피란은 글루타르알데히드를 염화 수소와 함께 가열하여 생성되는 화합물이다. 4''H''-피란을 브롬화하여 얻은 3-브로모-4''H''-피란에 칼륨 tert-부톡시드와 18-크라운-6를 작용시키면 3δ2-피란이 생성되는데, 이는 불안정한 화학종이다.
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| 피란 (화합물) - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 개요 | |
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| IUPAC 이름 | 2H-피란, 4H-피란 |
| 다른 이름 | 2H-옥신, 4H-옥신 |
| 식별 정보 | |
| CAS 등록번호 | 289-66-7 (2H-피란) |
| CAS 등록번호 | 289-65-6 (4H-피란) |
| UNII | CH5P2A5WTT |
| PubChem | 186148 (2H-피란) |
| PubChem | 136135 (4H-피란) |
| SMILES | C1=CC=CCO1 (2H-피란) |
| SMILES | C1=CCC=CO1 (4H-피란) |
| InChI | 1S/C5H6O/c1-2-4-6-5-3-1/h1-4H,5H2 (2H-피란) |
| InChIKey | MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N (2H-피란) |
| InChI | 1S/C5H6O/c1-2-4-6-5-3-1/h2-5H,1H2 (4H-피란) |
| InChIKey | MRUWJENAYHTDQG-UHFFFAOYSA-N (4H-피란) |
| ChemSpider ID | 161812 (2H-피란) |
| ChemSpider ID | 119912 (4H-피란) |
| 속성 | |
| 분자식 | C5H6O |
| 겉모습 | 해당 없음 |
| 밀도 | 해당 없음 |
| 녹는점 | 해당 없음 |
| 끓는점 | 해당 없음 |
| 용해도 | 해당 없음 |
| pKa | 해당 없음 |
| pKb | 해당 없음 |
| 위험성 | |
| 주요 위험 | 해당 없음 |
| 인화점 | 해당 없음 |
| 자연 발화점 | 해당 없음 |
| 관련 화합물 | |
| 관련 화합물 | 다이하이드로피란 테트라하이드로피란 |
2. 합성 및 반응
피란은 글루타르알데히드를 이용하거나, 4''H''-피란의 불포화도를 증가시켜 합성할 수 있다. 특히 고리 내 불포화도를 증가시키는 반응이 중요하다.[2][3]
2. 1. 글루타르알데히드를 이용한 합성
글루타르알데히드를 염화 수소와 함께 가열하면 4''H''-피란이 생성된다.[2][3]2. 2. 추가적인 불포화 반응
4''H''-피란을 브롬화하여 얻은 3-브로모-4''H''-피란에 칼륨 ''tert''-부톡시드와 18-크라운-6을 작용시키면, 더욱 불포화도가 진행된 3δ2-피란(4''H''-피란에서 3,4위의 수소가 떨어진 환상 알렌)이 단명하는 화학종으로 발생한다.[3]참조
[1]
논문
γ-Pyran
[2]
간행물
Angew. Chem.
[3]
간행물
J. Am. Chem. Soc.
https://doi.org/10.1[...]
[4]
논문
γ-Pyran
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