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헥사데케인

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1. 개요

헥사데케인은 디젤 연료의 연소성을 측정하는 세탄가의 기준으로 사용되는 탄화수소이다. 헥사데케인은 압축 하에서 쉽게 점화되어 세탄가 100으로 지정된다. 또한 헥사데케인에서 파생된 헥사데실 라디칼은 C16H33의 화학식을 가지며, 방사성 표지 및 항암제 개발 등에 활용된다. 헥사데실은 엑소좀, 하이드로겔의 방사성 표지, 양전자 방출 단층 촬영술에 사용되며, 폴리에틸렌 글리콜과 결합된 카보플라틴은 지용성과 PEG화를 증가시켜 화학 요법에 사용될 수 있다.

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헥사데케인 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
헥사데칸의 구조식
헥사데칸의 구조식
헥사데칸 분자의 볼-앤-스틱 모형
헥사데칸 분자의 볼-앤-스틱 모형
헥사데칸 3D 모형
헥사데칸 3D 모형
다른 이름세탄
IUPAC 명칭헥사데케인
식별
CAS 등록번호544-76-3
UNIIF8Z00SHP6Q
PubChem11006
ChemSpider ID10540
EINECS208-878-9
MeSH 이름n-헥사데케인
ChEBI45296
ChEMBL134994
Beilstein1736592
Gmelin103739
SMILESCCCCCCCCCCCCCCCC
StdInChI1S/C16H34/c1-3-5-7-9-11-13-15-16-14-12-10-8-6-4-2/h3-16H2,1-2H3
StdInChIKeyDCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N
속성
분자식C16H34
겉모습무색 액체
냄새휘발유 냄새 또는 무취
밀도0.77 g/cm3
녹는점18.18 °C
끓는점286.9 °C
LogP8.859
증기압< 0.1 mbar (20 °C)
헨리 상수43 nmol Pa−1 kg−1
굴절률1.4329
자기 감수율-187.6·10−6 cm3/mol
점성3.03 mPa·s
열전도율0.140 W/(m·K)
열화학
표준 생성 엔탈피−456.1 kJ mol−1
열용량501.6 J K−1 mol−1
위험성
GHS 신호어경고
인화점136 °C
자연 발화점202 °C
관련 화합물
관련 알케인펜타데케인
헵타데케인

2. 세탄가

'''세탄'''(헥사데케인)은 세탄가의 약칭으로도 쓰이며, 디젤 연료의 연소성을 나타내는 지표이다.[9] 헥사데케인은 압축하면 매우 쉽게 점화되는 성질을 가지고 있어 세탄가가 100으로 지정되었으며, 다른 연료 혼합물의 기준 물질로 사용된다.[10]

2. 1. 세탄가의 정의

디젤 연료의 연소성을 측정하는 척도인 세탄가는 압축 점화 방식에서 연료가 얼마나 쉽게 점화되는지를 나타낸다.[9] 헥사데케인은 압축 하에서 매우 쉽게 점화되는 특성을 가지고 있다. 이러한 특성 때문에 헥사데케인은 세탄가 100으로 정의되며, 다른 연료 혼합물의 세탄가를 측정하는 기준이 된다.[10]

2. 2. 세탄가와 디젤 연료

세탄가는 디젤 연료의 연소성을 측정하는 척도이다. 세탄은 압축 하에서 매우 쉽게 점화되기 때문에 세탄가는 100으로 지정되었으며, 다른 연료 혼합물의 기준으로 사용된다.[10]

3. 헥사데실 라디칼

헥사데실은 헥사데케인에서 파생된 탄소수소의 알킬 라디칼로, 화학식은 C16H33이며 질량은 225.433이다.[11] 세틸 알코올에서 주로 발생한다.[12] 1982년부터 방사성 표지에 사용되어 왔으며,[15] 현재도 유용하게 사용되고 있다.[16]

3. 1. 헥사데실 라디칼의 특징

헥사데실은 이를 포함하는 분자에 강한 소수성을 부여한다.[13] 헥사데실과 폴리에틸렌 글리콜로 변형된 카보플라틴은 지용성과 PEG화가 증가하여 화학 요법, 특히 비소세포 폐암에 유용할 것으로 제안되었다.[14]

3. 2. 헥사데실 라디칼의 활용

헥사데실 라디칼은 헥사데케인에서 파생된 탄소수소의 알킬 라디칼로, 세틸 알코올에서 발생한다.[11][12] 헥사데실은 이를 포함하는 분자에 강한 소수성을 부여한다.[13]

헥사데실 혈소판 활성 인자는 폐에 심각한 영향을 미치며,[19] 헥사데실 글리세릴 에테르는 플라스마로겐의 생합성에 참여한다.[20]

3. 2. 1. 방사성 표지

헥사데실은 1982년부터 엑소좀과 하이드로겔의 방사성 표지,[15] 양전자 방출 단층 촬영(PET) 등에 사용되고 있다.[18][16]

3. 2. 2. 항암제 개발

헥사데실과 폴리에틸렌 글리콜로 변형된 카보플라틴은 지용성과 PEG화가 증가하여 화학 요법, 특히 비소세포 폐암에 유용할 것으로 제안되었다.[14]

3. 3. 헥사데실 라디칼과 생체 반응

헥사데실 혈소판 활성 인자는 폐에 심각한 영향을 미치며,[19] 헥사데실 글리세릴 에테르는 플라스마로겐의 생합성에 참여한다.[20]

참조

[1] PubChem
[2] GESTIS
[3] 서적 Haynes, p. 3.294
[4] 서적 Haynes, p. 3.578
[5] 서적 Haynes, p. 6.245
[6] 서적 Haynes, p. 6.256
[7] 서적 Haynes, p. 5.21
[8] 서적 Haynes, p. 16.25
[9] 웹사이트 Cetane http://www.mckinseye[...] 2021-02-24
[10] 서적 Handbook of Petroleum Product Analysis. https://www.worldcat[...] Wiley
[11] 뉴스 Hexadecyl http://www.chemspide[...] Royal Society of Chemistry 2021-04-03
[12] 뉴스 hexadecyl noun https://www.merriam-[...] Merriam-Webster
[13] 서적 Fluorous Chemistry https://books.google[...] Springer Science & Business Media 2011
[14] 논문 Prodrug-based nano-delivery strategy to improve the antitumor ability of carboplatin in vivo and in vitro
[15] 논문 Use of radiolabeled hexadecyl cholesteryl ether as a liposome marker
[16] 논문 Radiolabeled cholesteryl ethers: A need to analyze for biological stability before use
[17] 서적 Radiosynthesis of hexadecyl-4-[ 18F]fluorobenzoate for labeling exosomes and chitosan hydrogels https://papyrus.bib.[...] Université de Montréal 2017-07
[18] 뉴스 Radioactive cell labeling agent https://patents.goog[...] 2012
[19] 논문 Metabolism of platelet-activating factor in isolated perfused rat lung
[20] 논문 Tumor lipids: Biosynthesis of plasmalogens
[21] PubChem
[22] GESTIS
[23] 서적 Haynes, p. 3.294
[24] 서적 Haynes, p. 3.578
[25] 서적 Haynes, p. 6.245
[26] 서적 Haynes, p. 6.256
[27] 서적 Haynes, p. 5.21
[28] 서적 Haynes, p. 16.25
[29] PubChem
[30] GESTIS



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