기계적으로 맞물린 분자 구조
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1. 개요
기계적으로 맞물린 분자 구조(MIMAs)는 공유 결합 없이 분자들이 기계적으로 연결된 분자 구조를 의미한다. 대표적인 예시로는 고리 모양 분자들이 사슬처럼 연결된 카테네인, 덤벨 모양 분자가 고리 모양 분자에 꿰어진 로탁세인, 매듭 형태의 분자 매듭, 그리고 분자 보로메오 고리가 있다. MIMAs는 잔류 토폴로지라는 입체 화학 용어로 분류되며, 화학 반응성과 비공유 결합에 영향을 미친다. MIMAs의 합성은 1960년대에 시작되었으며, 템플릿 방법을 통해 발전했다. MIMAs는 유기 염료 보호 등 다양한 기술적 응용 분야에서 연구되고 있다.
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| 기계적으로 맞물린 분자 구조 | |
|---|---|
| 개요 | |
| 유형 | 분자 아키텍처 |
| 정의 | 분자들이 토폴로지 때문에 연결되는 구조 |
| 상세 정보 | |
| 특징 | 분자 기계 작동 기계적 결합 화학 |
| 관련 연구 | 인공 분자 기계 연구 분자 수용체 및 압축기 연구 |
2. 종류
기계적으로 맞물린 분자 구조에는 다음과 같은 종류가 있다.
2. 1. 카테네인
2. 2. 로탁세인
로탁세인은 기계적으로 맞물린 분자 구조의 한 종류이다.2. 3. 분자 매듭
분자 매듭은 트레포일 매듭과 같은 기계적으로 맞물린 분자 구조이다.[1]2. 4. 분자 보로메오 고리
분자 보로메오 고리는 기계적으로 맞물린 분자 구조의 한 예시이다.3. 잔류 토폴로지
'''잔류 토폴로지'''[5]는 여러 개의 얽히고 설킨 분자를 분류하는 입체 화학 용어이다. 이 분자들은 공유 결합을 끊지 않고는 실험적으로 풀 수 없지만, 수학적 토폴로지의 엄격한 규칙은 이러한 분리를 허용한다. 이러한 분자의 예로는 락산, 공유 결합으로 연결된 고리를 가진 카테난 (소위 프레첼란), 그리고 단백질에서 풍부하게 발견되는 열린 매듭 (가짜 매듭)이 있다.
"잔류 토폴로지"라는 용어는 이러한 화합물이 카테난 및 매듭분자 (분자 매듭)과 같은 잘 확립된 토폴로지적으로 비자명한 종들과 현저한 유사성을 보이기 때문에 제안되었다. 잔류 토폴로지 이성질체의 아이디어는 분자 그래프를 수정하는 편리한 방식을 도입하고 기계적으로 결합되고 연결된 분자의 체계화에 대한 이전의 노력을 일반화한다.
4. 역사
1960년대에 기계적으로 맞물린 분자 구조의 첫 번째 예가 실험적으로 나타났다. 와서만(Wasserman)과 실(Schill)이 카테네인을, 해리슨(Harrison)과 해리슨(Harrison)이 로탁세인을 합성했다.[6] 소바쥬(Sauvage)가 템플릿 방법을 사용하여 이들의 합성을 개척하면서 MIMAs의 화학은 전성기를 맞이했다.[6] 1990년대 초, MIMAs의 유용성과 존재 여부에 대한 의문이 제기되었는데, X선 결정학자이자 구조 화학자인 데이비드 윌리엄스(David Williams)가 이러한 우려를 해결했다. [5]카테네인(올림피아데인)을 생산하는 과제를 맡은 두 명의 박사 후 연구원은 합성할 수 있는 MIMAs의 복잡성의 경계를 넓혔으며, 그들의 성공은 1996년 데이비드 윌리엄스가 수행한 고체 상태 구조 분석으로 확인되었다.[7]
5. 기계적 결합과 화학 반응성
기계적 결합이 도입되면 락산 및 카테난 하위 구성 요소의 화학 반응성이 달라진다. 반응성 작용기의 입체 장애가 증가하고, 구성 요소 간 비공유 결합의 강도가 변한다.[8]
5. 1. 비공유 결합에 미치는 영향
기계적으로 맞물린 분자 구조에서 비공유 결합의 강도는 기계적으로 결합되지 않은 유사체에 비해 증가한다. 이러한 강도 증가는 금속 템플릿 이온을 캐테난에서 제거하기 위해 더 가혹한 조건이 필요하다는 사실에서 입증되며, 이는 기계적으로 결합되지 않은 유사체와 대조된다. 이러한 효과를 "캐테난 효과"라고 한다.[9][10] 맞물린 시스템에서 비공유 결합이 강화되는 현상은, 맞물리지 않은 시스템에 비해 다양한 전하를 띤 종의 강력하고 선택적인 결합에 유용하게 사용되었으며, 이를 통해 다양한 염 추출을 위한 맞물린 시스템 개발이 가능해졌다.[11] 이러한 비공유 결합 강도의 증가는 기계적 결합 형성 시 자유도가 감소하기 때문이다. 비공유 결합 강도의 증가는 더 작은 맞물린 시스템에서 더 두드러지게 나타나는데, 이는 자유도가 더 많이 감소하기 때문이며, 자유도의 변화가 낮은 더 큰 기계적으로 맞물린 시스템과 비교된다. 따라서 로탁세인의 고리가 작아지면 비공유 결합의 강도가 증가하며, 스레드가 작아질 때도 동일한 효과가 관찰된다.[12]5. 2. 화학 반응성에 미치는 영향
기계적 결합은 입체 장애 증가로 인해 생성물의 반응 속도론적 반응성을 감소시킬 수 있다.[13] 이로 인해 로탁산 스레드 상에서 알켄의 수소화 반응은 상응하는 비-상호 잠금 스레드에 비해 현저히 느리게 진행된다.[13] 이러한 효과 덕분에 반응성이 높은 중간체를 분리할 수 있었다.공유 결합 구조를 변경하지 않고 반응성을 바꾸는 능력은 MIMA가 여러 기술적 응용 분야에서 연구되도록 이끌었다.
6. 응용
기계적으로 맞물린 분자 구조의 응용 분야 중 하나는 유기 염료를 환경적 분해로부터 보호하는 것이다. 기계적 결합은 반응성을 감소시켜 원치 않는 반응을 방지하는 데 활용된다.
7. 기타 화학 결합
참조
[1]
논문
Making molecular machines work
https://www.rug.nl/r[...]
[2]
논문
The chemistry of the mechanical bond
[3]
논문
Great expectations: can artificial molecular machines deliver on their promise?
[4]
논문
Cyclic [4]Rotaxanes Containing Two Parallel Porphyrinic Plates: Toward Switchable Molecular Receptors and Compressors
[5]
논문
Residual Topological Isomerism of Intertwined Molecules
[6]
논문
Mechanically interlocked materials. Rotaxanes and catenanes beyond the small molecule
https://pubs.rsc.org[...]
2019-09-30
[7]
논문
Mechanically Interlocked Molecules (MIMs)—Molecular Shuttles, Switches, and Machines (Nobel Lecture)
2017
[8]
논문
Chemical consequences of mechanical bonding in catenanes and rotaxanes: isomerism, modification, catalysis and molecular machines for synthesis
https://eprints.soto[...]
2014-04-22
[9]
논문
Interlocked macrocyclic ligands: a kinetic catenand effect in copper(I) complexes
1985-05-01
[10]
서적
The Nature of the Mechanical Bond: From Molecules to Machines
Wiley
[11]
논문
Exploiting the Mechanical Bond Effect for Enhanced Molecular Recognition and Sensing
[12]
논문
Macrocycle Size Matters: "Small" Functionalized Rotaxanes in Excellent Yield Using the CuAAC Active Template Approach
2011-04-26
[13]
논문
Chemical Reactions in the Axle of Rotaxanes – Steric Hindrance by the Wheel
http://onlinelibrary[...]
1999-05-01
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