카테네인

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1. 개요
2. 역사
- 2.1. 초기 합성 (와서만)
- 2.2. 효율적인 합성법 개발
3. 합성
- 3.1. 통계적 접근 방식
- 3.2. 템플릿 지향 접근 방식
4. 종류
5. 성질
- 5.1. 분자 스위치
- 5.2. 색 변화
6. 응용
7. 명명법
참조

1. 개요

카테네인은 두 개 이상의 고리가 기계적으로 맞물려 연결된 분자 구조를 의미한다. 1960년 E. 와서만에 의해 최초로 합성되었으며, 이후 장-피에르 소바주, 프레이저 스토다트, 후지타 마코토 등에 의해 효율적인 합성법이 개발되었다. 카테네인은 주로 고리 닫힘 반응을 이용하는 통계적 접근 방식과 초분자적 사전 조직에 의존하는 템플릿 지향 접근 방식으로 합성된다. 카테네인은 분자 스위치, 색 변화, 나노머신 소재 등 다양한 분야에 응용될 수 있으며, 로탁산, 분자 매듭, 분자 보로메오 고리와 같은 유사한 구조를 갖는 분자들과 함께 연구된다.

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카테네인

2. 역사

카테네인은 1960년 벨 연구소의 E. 와서만에 의해 처음 보고되었으나^[13], 초기에는 합성이 매우 어려워 연구가 활발하지 못했다. 이후 장-피에르 소바주가 페난트롤린의 금속 착체를 이용한 효율적인 합성법을 개발하면서 카테네인 연구가 크게 진전되었다. 이 금속 템플릿을 이용한 초분자 합성법은 로탁산, 보로메안 링, 분자 매듭 등 다양한 구조를 만드는 데에도 응용되고 있다.

프레이저 스토다트는 분자 간 π-π 상호작용을 활용하여 효율적으로 카테네인을 합성하는 데 성공했으며, 특히 5개의 고리가 오륜기처럼 연결된 올림피아단 합성이 유명하다. 그는 이러한 업적으로 2016년 노벨 화학상을 수상했다. 후지타 마코토는 금속 착체 연구 과정에서 우연히 높은 수율(90%)의 카테네인 합성법을 발견했으며, 메타테시스 반응을 이용한 합성법은 95%에 달하는 높은 수율을 보여주었다. 메타테시스 반응의 실용적인 촉매를 개발한 로버트 그럽스는 2005년 노벨 화학상을 수상했다.

카테네인은 구조적으로 유사한 로탁산과 함께 분자 셔틀, 분자 모터와 같은 나노머신(nanomachine)의 핵심 소재로서 현재 활발하게 연구되고 있다.

2. 1. 초기 합성 (와서만)

최초의 카테네인은 1960년, 벨 연구소의 E. 와서만에 의해 미국 화학회지에 보고되었다^[13]. 그는 중수소로 표지된 34원 고리 시클로알칸(시클로테트라트리아콘탄, C₃₄H₆₃D₅)이 존재하는 환경에서 긴 사슬 형태의 디에스테르(H₃CCH₂OC(=O)−(CH₂)₃₂−C(=O)OCH₂CH₃)를 아실로인 축합 반응시켰다. 그 결과, 반응 생성물 속에서 원래의 시클로알칸 C₃₄H₆₃D₅ 외에 새로운 중수소 화합물이 미량 생성된 것을 IR 분석을 통해 확인했다.

이 새로운 중수소 화합물을 아실로인을 분해하는 조건에 두었을 때, 원래의 시클로알칸 C₃₄H₆₃D₅와 디카르복실산(HOC(=O)−(CH₂)₃₂−C(=O)OH)이 생성되었다. 이를 통해 이 화합물이 디에스테르로부터 생성된 고리형 아실로인과 시클로알칸이 서로 얽혀 만들어진 카테네인 구조임을 밝혀냈다. 당시 이 반응의 수율은 매우 낮았기 때문에, 와서만은 실험실의 욕조에 원료를 넣고 반응을 진행했다고 전해진다^[13].

와서만의 첫 보고 이후에도 카테네인은 합성이 매우 어려워 한동안 연구가 활발히 진행되지 못했다.

2. 2. 효율적인 합성법 개발

최초의 카테네인은 1960년, 벨 연구소의 E. 와서만에 의해 미국 화학회지에 보고되었다^[13]. 그는 중수소로 표지된 34원환 시클로알칸(시클로테트라트리아콘탄, C₃₄H₆₃D₅)이 있는 상태에서 긴 사슬 모양의 디에스테르(H₃CCH₂OC(=O)−(CH₂)₃₂−C(=O)OCH₂CH₃)를 아실로인 축합 반응시켜, 생성물 속에 원래의 시클로알칸 외에 새로운 중수소 화합물이 미량 생성되는 것을 IR 분광법으로 확인했다. 이 새로운 중수소 화합물을 아실로인을 분해하는 조건에 두었더니, 원래의 시클로알칸(C₃₄H₆₃D₅)과 디카르복실산(HOC(=O)−(CH₂)₃₂−C(=O)OH)이 생성되었다. 이를 통해 이 물질이 디에스테르로부터 생성된 고리 모양 아실로인과 시클로알칸이 서로 얽혀 만들어진 카테네인임을 알 수 있었다. 당시 반응 수율이 매우 낮았기 때문에, 연구자는 욕조에 원료를 넣고 반응을 진행했다고 전해진다.

와서만의 첫 보고 이후에도 카테네인은 합성이 매우 어려워 연구가 더디게 진행되었다. 하지만 장-피에르 소바주가 페난트롤린의 금속 착체를 일종의 틀(템플릿)로 사용하는 고효율 카테네인 합성법을 개발하면서 상황이 바뀌었다. 이 발견은 카테네인 연구를 크게 발전시키는 계기가 되었다. 오늘날 이 금속 템플릿을 이용한 초분자 합성법은 카테네인뿐만 아니라 로탁산, 보로메안 링, 분자 매듭 등 다양한 초분자 화합물을 만드는 데 널리 사용되고 있다.

프레이저 스토다트는 분자 사이에 작용하는 π-π 상호작용을 이용하여 효율적으로 카테네인을 합성하는 데 성공했다. 그가 만든 카테네인 중에는 5개의 고리가 오륜기처럼 연결된 올림피아단이 특히 유명하다. 스토다트는 이러한 업적을 인정받아 2016년 노벨 화학상을 수상했다.

후지타 마코토는 질소를 포함한 다양한 분자를 금속에 결합시켜 착체를 만드는 연구를 하던 중 우연히 카테네인을 합성하게 되었다. 이 방법은 수율이 90%에 달할 정도로 매우 효율적이다.

또한, 메타테시스 반응을 이용한 카테네인 합성법은 수율이 95%에 이른다. 메타테시스 반응에 사용되는 실용적인 촉매를 개발한 로버트 그럽스는 2005년 노벨 화학상을 수상했다.

카테네인과 구조적으로 유사한 초분자로는 로탁산이 있다. 카테네인과 로탁산 모두 분자 셔틀이나 분자 모터와 같은 초소형 기계, 즉 "나노머신"의 핵심 소재로서 활발히 연구되고 있다.

3. 합성

카테네인을 합성하는 데에는 크게 두 가지 주요 접근 방식이 있다. 하나는 단순히 고리 닫힘 반응을 통해 우연히 고리가 서로 얽히기를 기대하는 통계적 접근 방식이며, 다른 하나는 수소 결합, 금속 배위, 소수성 효과, 쿨롱 상호작용 등을 이용하여 고리 전구체를 의도적으로 배열한 후 닫는 템플릿 지향 접근 방식이다.^[3] 통계적 접근 방식은 최초의 카테네인 합성에 사용되었으나 효율이 매우 낮아 거의 사용되지 않는 반면, 템플릿 지향 접근 방식은 높은 수율을 제공하여 카테네인 연구와 응용 가능성을 크게 확장시켰다.

최초의 카테네인은 1960년 벨 연구소의 E. 와서만이 중수소로 표지된 시클로알칸 존재 하에 아실로인 축합 반응을 이용하여 합성하였다.^[13] 하지만 이 방법은 통계적 접근 방식에 의존했기 때문에 수율이 극히 낮아 연구에 어려움이 많았다.

이후 장-피에르 소바주가 페난트롤린 금속 착체를 템플릿으로 사용하는 고효율 합성법을 개발하면서 카테네인 연구는 큰 전환점을 맞이했다. 이 금속 템플릿 기반 초분자 합성법은 카테네인뿐만 아니라 로탁산, 보로메안 링, 분자 매듭 등 다양한 위상학적으로 얽힌 분자 구조를 합성하는 데 널리 응용되고 있다.

프레이저 스토다트는 분자 간 π-π 상호작용을 템플릿으로 이용하여 카테네인을 효율적으로 합성하는 데 성공했으며, 특히 다섯 개의 고리가 올림픽기처럼 연결된 올림피아단 합성은 그의 대표적인 업적으로 꼽힌다. 스토다트는 이러한 초분자 기계 연구에 대한 공로로 2016년 노벨 화학상을 수상했다.

후지타 마코토는 금속 이온과 유기 리간드의 자기 조립 현상을 이용하여 착체를 만드는 연구 과정에서 우연히 카테네인을 높은 수율(90% 이상)로 합성하는 방법을 발견했다.

또한, 메타테시스 반응을 이용한 카테네인 합성법도 개발되어 95%에 달하는 높은 수율을 보여주었다. 이 반응에 사용되는 실용적인 촉매를 개발한 로버트 그럽스는 2005년 노벨 화학상을 수상했다.

카테네인 및 이와 유사한 구조를 가진 로탁산과 같은 초분자들은 분자 셔틀, 분자 모터와 같은 나노머신의 핵심 부품 소재로서 활발히 연구되고 있다.

3. 1. 통계적 접근 방식

카테네인을 합성하는 방법에는 크게 두 가지가 있다. 그중 하나는 단순히 고리 닫힘 반응을 수행하여 일부 고리가 다른 고리 주위에 형성되어 원하는 카테네인 생성물을 얻기를 희망하는 방식이다. 이를 통계적 접근 방식(statistical approach)이라고 부른다.^[3]

이 방식은 최초의 카테네인 합성을 이끌었지만, 성공 확률이 매우 낮아 비효율적이다. 원하는 카테네인을 얻기 위해서는 반응 용액 내에 미리 형성된 고리의 농도를 매우 높게 유지하고, 닫힐 고리의 양도 과도하게 많이 필요하다. 이러한 단점 때문에 현재는 거의 사용되지 않는다.^[3]

3. 2. 템플릿 지향 접근 방식

카테네인을 유기 합성하는 두 번째 주요 접근 방식은 매크로고리 전구체를 초분자적으로 미리 조직화하는 데 의존한다. 이 방법은 수소 결합, 금속 배위, 소수성 효과, 또는 쿨롱 상호작용과 같은 비공유 상호작용을 활용한다. 이러한 상호작용은 고리 형성 과정에서 발생하는 엔트로피 비용의 일부를 상쇄하고, 구성 요소들이 최종적으로 고리를 닫을 때 원하는 카테네인 구조를 형성하도록 유도한다. 이 "템플릿 지향" 접근 방식은 첫 번째 접근 방식인 "통계적 접근 방식"보다 훨씬 효율적이다. 통계적 접근 방식은 단순히 고리 닫힘 반응을 통해 우연히 고리가 다른 고리 주위에 형성되기를 기대하는 방식으로, 수율이 매우 낮아 거의 사용되지 않는다. 반면, 템플릿 지향 접근 방식은 고압 조건과 함께 사용될 경우 90% 이상의 높은 수율을 제공하여 카테네인의 실제 응용 가능성을 크게 높였다. 이 접근 방식의 한 예로, 비스-비피리디늄 염과 크라운 에테르 비스(파라-페닐렌)-34-크라운-10 사이의 강력한 복합체 형성을 이용한 합성이 있다.^[3]

템플릿 지향 합성은 주로 매크로고리화(카테네이션) 반응이 비가역적일 때 운동 제어 하에서 수행된다. 그러나 최근 제레미 샌더스와 시브렌 오토 그룹은 동적 조합 화학 접근 방식을 사용하여 가역적 화학 반응을 이용하는 것이 새로운 카테네인 구조를 예측하고 준비하는 데 특히 성공적일 수 있음을 보여주었다.^[4] 열역학적으로 제어되는 합성은 일종의 오류 수정 메커니즘을 제공한다. 즉, 매크로고리가 카테네인을 형성하지 않고 잘못 닫히더라도, 가역 반응을 통해 다시 열리고 나중에 원하는 맞물린 구조를 형성할 기회를 갖게 된다. 또한 이 접근 방식은 개별 구성 요소와 형성된 카테네인 간의 평형 상태를 이용하므로, 다른 매크로고리 사이의 친화력 상수에 대한 정보를 얻을 수 있어 적정 실험과 유사한 분석을 가능하게 한다.^[5]

1960년 벨 연구소의 E. 와서만이 최초의 카테네인을 보고한 이후^[13] 합성이 어려워 연구가 더디었으나, 장-피에르 소바주가 페난트롤린의 금속 착체를 템플릿으로 사용하는 고효율 합성법을 개발하면서 카테네인 연구는 크게 진전되었다. 이 금속 템플릿 기반 초분자 합성법은 오늘날 카테네인뿐만 아니라 로탁산, 보로메안 링, 분자 매듭 등 다양한 초분자 화합물 합성에 널리 사용되고 있다.

프레이저 스토다트는 분자 간 π-π 상호작용을 템플릿으로 활용하여 효율적으로 카테네인을 합성하는 데 성공했다. 그가 합성한 카테네인 중에는 다섯 개의 고리가 올림픽기처럼 연결된 올림피아단이 유명하다. 스토다트는 이러한 업적으로 2016년 노벨 화학상을 수상했다.

후지타 마코토는 질소를 포함한 다양한 분자를 금속에 결합시켜 착체를 만드는 연구 과정에서 자기 조립을 통해 카테네인을 합성하는 방법을 발견했다. 이 방식은 90%에 달하는 매우 높은 수율을 보였다.

또한, 메타테시스 반응을 이용한 카테네인 합성법도 개발되었으며, 이 방법의 수율은 95%에 이른다. 메타테시스 반응을 위한 실용적인 촉매를 개발한 로버트 그럽스는 2005년 노벨 화학상을 수상했다.

카테네인과 유사한 구조를 가진 로탁산과 같은 초분자들은 분자 셔틀이나 분자 모터와 같은 "나노머신"의 핵심 소재로서 현재 활발하게 연구되고 있다.

4. 종류

템플릿 지향 카테네인 합성에 있어서 최종 고리 닫힘 반응 전에 전구체를 함께 유지하는 데는 여러 가지 뚜렷한 방법이 있다. 카테네인 형성에 대한 각 비공유 결합 접근 방식은 서로 다른 카테네인 패밀리로 간주될 수 있는 결과를 낳는다.

'''프레첼레인'''(Pretzelane^영어): 두 개의 매크로사이클을 연결하는 스페이서가 있는 프레첼과 유사하여 '프레첼레인' 또는 '브릿지 [2]카테네인'이라고 불린다. 이러한 시스템 중 하나에서^[9] 한 매크로사이클은 전자 결핍 올리고 비스-비피리디늄 고리이고 다른 하나는 파라페닐렌 또는 나프탈렌 기반의 크라운 에테르 사이클로판이다. X선 회절 분석 결과, 사이클로판의 방향족 그룹이 파이-파이 상호작용으로 인해 피리디늄 고리 내부에 단단히 고정되어 있음이 밝혀졌다. 이 유형의 화합물은 제한된 수의 빠르게 상호 변환하는 컨포머가 존재한다.
'''수갑 모양 카테네인'''(Handcuff Catenane^영어): 두 개의 연결된 고리가 동일한 세 번째 고리를 통과하는 형태이다.^[10] 한 예시로, 비스-매크로사이클(그림에서 빨간색)은 크라운 에테르 사슬에 두 개의 페난트롤린 단위를 포함한다. 맞물린 고리는 구리(I) 복합체를 통해 배위된 알켄 작용기를 가진 페난트롤린 단위 두 개로 구성되며, 이후 올레핀 메타세시스 고리 닫힘 단계를 거쳐 분자 자기 조립 방식으로 형성된다.

5. 성질

카테네인을 구성하는 상호 연결된 고리들은 서로에 대해 회전하는 움직임을 보인다. 이러한 분자 내 움직임은 핵자기 공명 분광법과 같은 분석 방법을 통해 관찰하고 평가할 수 있다.

5. 1. 분자 스위치

카테네인을 구성하는 상호 연결된 고리는 서로에 대해 회전할 수 있다. 이러한 움직임은 핵자기 공명 분광법 등을 통해 분석할 수 있다. 만약 카테네인 내에 분자 인식 모티프가 존재하면 (이는 보통 카테네인 합성에 사용된 요소이다), 고리들은 서로에 대해 열역학적으로 더 안정적인, 즉 선호되는 특정 위치(인식 부위)를 가질 수 있다. 이 인식 부위 중 하나가 외부 자극에 의해 상태를 바꿀 수 있는 '스위치 가능한' 부분이라면, 기계적인 분자 스위치가 만들어진다. 예를 들어, 거대 고리(macrocycle)에 금속 이온이 배위결합하는 방식으로 카테네인이 합성되었다면, 이 금속 이온을 제거하거나 다시 결합시키는 과정을 통해 고리의 자유로운 움직임을 제어할 수 있다.

카테네인에 두 개 이상의 인식 부위가 존재할 경우, 고리가 어느 인식 부위를 차지하느냐에 따라 뚜렷하게 다른 색상을 나타낼 수 있다. 따라서 외부 자극으로 고리가 선호하는 인식 부위를 바꾸면 카테네인 용액의 색깔을 변화시키는 것이 가능하다.^[6] 인식 부위 간의 전환은 화학적 방법, 전기화학적 방법, 또는 가시광선을 이용하는 방법 등으로 이루어질 수 있다.

카테네인은 다양한 기능성 단위들을 포함하여 합성될 수 있는데, 여기에는 산화-환원 반응이 가능한 그룹(예: 비올로젠, 테트라티아풀발렌), 빛에 의해 구조가 변하는 광 이성질체화 가능 그룹(예: 아조벤젠), 형광성을 띠는 그룹, 그리고 키랄 그룹 등이 포함된다.^[7] 이러한 기능성 단위 중 일부는 앞에서 설명한 분자 스위치를 구현하는 데 사용될 뿐만 아니라, 분자 전자 장치나 분자 센서를 만드는 데에도 활용된다.

5. 2. 색 변화

카테네인에서 상호 연결된 고리는 서로 회전할 수 있으며, 이러한 움직임은 핵자기 공명 분광법 등으로 확인할 수 있다. 분자 인식 모티프가 존재할 경우, 고리들은 열역학적으로 선호하는 특정 위치(인식 부위)를 가질 수 있다. 인식 부위 중 하나가 외부 자극에 의해 변화될 수 있다면, 이는 기계적인 분자 스위치로 작동하게 된다.

만약 카테네인 내에 둘 이상의 인식 부위가 존재하고, 고리가 어떤 인식 부위를 점유하느냐에 따라 뚜렷한 색상 차이가 나타난다면, 용액의 색 변화를 유도할 수 있다.^[6] 예를 들어, 특정 인식 부위를 선호하도록 외부 조건을 바꾸면 카테네인 용액의 색이 변하게 된다. 이러한 두 부위 간의 전환은 화학적, 전기화학적 방법 또는 가시광선을 이용하여 조절할 수 있다.

이러한 특성을 활용하기 위해 카테네인은 다양한 기능 단위들을 포함하여 합성된다. 예를 들어, 산화-환원 반응에 민감한 비올로젠이나 테트라티아풀발렌(TTF), 빛에 의해 구조가 변하는 아조벤젠과 같은 광 이성질체화 그룹, 형광성을 띠는 그룹, 또는 키랄 그룹 등이 사용될 수 있다.^[7] 이들 중 일부는 앞서 언급한 분자 스위치 제작뿐만 아니라, 분자 전자 장치나 분자 센서 개발에도 응용된다.

6. 응용

카테네인은 합성이 매우 어려워 초기 연구는 더디게 진행되었다. 1960년 벨 연구소의 E. 와서만이 최초로 카테네인 합성을 보고했지만^[13], 당시에는 매우 낮은 수율로 소량만 얻을 수 있었다.

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이후 장-피에르 소바주가 페난트롤린의 금속 착체를 주형(template)으로 사용하는 고효율 합성법을 개발하면서 카테네인 연구는 큰 전환점을 맞이했다. 이 금속 주형을 이용한 초분자 합성법은 카테네인뿐만 아니라 로탁산, 보로메안 링, 분자 매듭 등 다양한 초분자 화합물 합성에도 널리 응용되고 있다.

프레이저 스토다트는 분자 간 π-π 상호작용을 이용하여 효율적으로 카테네인을 합성하는 데 성공했으며, 특히 5개의 고리가 올림픽기처럼 연결된 올림피아단 합성은 그의 대표적인 연구 성과로 꼽힌다. 스토다트는 이러한 공로를 인정받아 2016년 노벨 화학상을 수상했다.

후지타 마코토는 질소 함유 분자를 금속에 결합시켜 착체를 만드는 연구 과정에서 우연히 카테네인을 90% 이상의 높은 수율로 합성하는 방법을 발견했다. 또한, 메타테시스 반응을 이용한 카테네인 합성법은 95%에 달하는 매우 높은 수율을 보여주었다. 이 메타테시스 반응에 사용되는 실용적인 촉매를 개발한 로버트 그럽스는 2005년 노벨 화학상을 수상했다.

카테네인과 유사한 구조를 가진 로탁산과 같은 초분자는 분자 셔틀, 분자 모터 등 초소형 기계, 즉 "나노머신"을 만드는 핵심 소재로서 주목받고 있으며, 현재 이 분야에 대한 연구가 활발하게 진행되고 있다.

7. 명명법

사슬고리 명명법에서는 관련된 고리의 개수를 나타내기 위해 '사슬고리'라는 단어 앞에 대괄호 [] 안의 숫자를 붙인다.^[11] 예를 들어, 고리가 3개 얽혀 있다면 [3]사슬고리라고 부른다. 현재까지 최대 [7]사슬고리까지 합성되었다.^[12]

참조

_[1] 논문 The self-assembly of a highly ordered [2]catenane 1991
_[2] 논문 Molecular structure of a catenand and its copper(I) catenate: complete rearrangement of the interlocked macrocyclic ligands by complexation 1985
_[3] 논문 Ein [2]-Catenan auf Bestellung 1989-10-01
_[4] 논문 Amplification of acetylcholine-binding catenanes from dynamic combinatorial libraries 2005-04
_[5] 논문 Catenanes from Catenanes: Quantitative Assessment of Cooperativity in Dynamic Combinatorial Catenation https://www.rug.nl/r[...]
_[6] 논문 Visible Light-Driven Artificial Molecular Switch Actuated by Radical–Radical and Donor–Acceptor Interactions 2015-06-18
_[7] 논문 Chirality in rotaxanes and catenanes 2018
_[8] 논문 A [2] Catenane Made to Order
_[9] 논문 Dynamic Chirality in Donor−Acceptor Pretzelanes 2005-11
_[10] 논문 A catenane consisting of a large ring threaded through both cyclic units of a handcuff-like compound 2005
_[11] 논문 Nomenclature for Catenanes, Rotaxanes, Molecular Knots, and Assemblies Derived from These Structural Elements 2000-06
_[12] 논문 Generation of a Dynamic System of Three-Dimensional Tetrahedral Polycatenanes 2013-05-27
_[13] 논문 The Preparation of Interlocking Rings: A Catenane 1960

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