나린제닌

3. 생합성 및 대사

나린제닌은 간 효소 나린지나제의 가수분해 작용에 의해 나린진으로부터 생성될 수 있다.^[2] 나린제닌은 말로닐-CoA와 4-쿠마로일-CoA로부터 유래하는데,^[2] 후자는 페닐알라닌에서 유래한다. 생성된 테트라케타이드는 칼콘 합성효소에 의해 작용하여 칼콘을 생성하며, 이 칼콘은 고리 폐쇄를 거쳐 나린제닌이 된다.^[19]

효소 나린제닌 8-디메틸알릴전이효소는 디메틸알릴 이인산과 (−)-(2''S'')-나린제닌을 사용하여 이인산과 8-프레닐나린제닌을 생성한다. 포유류 대사 모델 유기체인 곰팡이 ''Cunninghamella elegans''는 나린제닌 황산화를 연구하는 데 사용할 수 있다.^[20]

나린제닌의 대사 과정과 생물학적 역할은 연구하기 어렵다. 나린제닌이 장과 간에서 빠르게 대사되고, 대사산물이 배설되기 때문이다.^[2][21] 나린제닌 대사산물의 생물학적 활성은 알려져 있지 않으며, 모 화합물과는 구조와 기능이 다를 가능성이 높다.^[2][21]

4. 생리 활성

나린제닌의 대사 과정과 생물학적 역할은 연구하기 어렵다. 나린제닌이 장과 간에서 빠르게 대사되고, 대사산물이 배설되기 때문이다.^[2][21] 나린제닌 대사산물의 생물학적 활성은 알려져 있지 않으며, 모 화합물과는 구조와 기능이 다를 가능성이 높다.^[2][21]

나린제닌은 CYP1A2의 억제제로 작용하며, 항변이원성을 갖는 것으로 시사되었다.^[22]

동물 실험에서 나린제닌은 LDL 수용체 결손 마우스를 고지방식에 의한 비만으로부터 보호하는 것으로 보였다.^[25] 또한 랫트에서 HMG-CoA 환원 효소와 ACAT를 억제하여 혈액 중과 간장의 콜레스테롤 농도를 저하시켰다.^[26]

4. 1. 항C형 간염 바이러스 효과

5. 소재 및 흡수

나린제닌과 그 배당체는 허브, 과일을 포함하여 다양한 곳에서 발견된다. 여기에는 자몽, 오렌지, 레몬^[2], 시트론^[9], 사워 체리^[10], 토마토^[11], 코코아 콩^[12], 그리스 오레가노^[13], 워터 민트^[14] 뿐만 아니라 콩에서도 발견된다.^[15] 나린제닌과 나린진의 비율은 공급원에 따라 다르며,^[2] 거울상 이성질체 비율도 다르다.^[7]

나린제닌-7-글루코사이드 형태는 아글리콘 형태보다 생체 이용률이 낮은 것으로 보인다.^[16] 자몽 주스는 오렌지 주스보다 훨씬 높은 혈장 내 나린제닌 농도를 제공할 수 있다.^[17] 나린제닌은 조리된 토마토 페이스트에서 흡수될 수 있는데, 토마토 페이스트 150g에는 3.8mg의 나린제닌이 들어 있다.^[18] 나린게닌은 천연으로 존재하는 화합물이며, 자몽^[27], 오렌지, 토마토 등에 함유되어 있다. 나린제닌을 경구 섭취해도 흡수가 잘 되지 않으며, 가장 좋은 조건에서도 15% 정도만 흡수된다. 나린제닌-7-글루코시드는 아글리콘인 나린제닌보다 흡수가 더 어려운 것으로 여겨진다. 그럼에도 불구하고, 사람의 경우, 자몽 주스, 오렌지 주스, 조리된 토마토 페이스트 등을 섭취해도 나린제닌이 흡수되는 것으로 알려져 있다.

6. 배당체

나린제닌의 배당체로는 다음과 같은 것들이 알려져 있다.

• 나릴루틴 (나린제닌-7-O-루티노시드)
• 나린진 (나린제닌-7-O-네오헤스페리도사이드)
• Prunin|프루닌^영어 (나린제닌-7-O-글루코사이드)

참조

_[1] HMDB
_[2] 웹사이트 Flavonoids https://lpi.oregonst[...] Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University 2024-05-09
_[3] 논문 "[Grapefruit juice and drugs: a hazardous combination?]" 2002
_[4] 논문 Effects of food on clinical pharmacokinetics 1999-09
_[5] 논문 Drug interactions with grapefruit juice. Extent, probable mechanism and clinical relevance https://pubmed.ncbi.[...] 1998-04
_[6] 논문 Methods of analysis and separation of chiral flavonoids 2007-04
_[7] 논문 Pharmacokinetics of selected chiral flavonoids: hesperetin, naringenin and eriodictyol in rats and their content in fruit juices 2008-03
_[8] 논문 Analysis of enantiomeric flavanones in plant extracts by high-performance liquid chromatography on a cellulose triacetate based chiral stationary phase 1991-07
_[9] 논문 Chiral separation of diastereomeric flavanone-7-''O''-glycosides in citrus by capillary electrophoresis 2003-08
_[10] 논문 Antioxidant polyphenols from tart cherries (''Prunus cerasus'') 1999-03
_[11] 논문 Changes in the polyphenol profile of tomato juices processed by pulsed electric fields 2012-09
_[12] 논문 Liquid chromatographic/electrospray ionization tandem mass spectrometric study of the phenolic composition of cocoa (''Theobroma cacao'') 2003-01
_[13] 논문 LC-UV-solid-phase extraction-NMR-MS combined with a cryogenic flow probe and its application to the identification of compounds present in Greek oregano 2003-11
_[14] 논문 Isolation of the MAO-inhibitor naringenin from Mentha aquatica L 2008-05
_[15] 논문 Effects of flavonoids released naturally from bean (''Phaseolus vulgaris'') on nodD-regulated gene transcription in ''Rhizobium leguminosarum'' bv. ''phaseoli'' 1992-05-01
_[16] 논문 Interactions of the flavonoid naringenin in the gastrointestinal tract and the influence of glycosylation 1999-11
_[17] 논문 Plasma kinetics and urinary excretion of the flavanones naringenin and hesperetin in humans after ingestion of orange juice and grapefruit juice 2001-02
_[18] 논문 Naringenin from cooked tomato paste is bioavailable in men 2002-11
_[19] 논문 Characterization of Stilbene Synthase Genes in Mulberry (''Morus atropurpurea'') and Metabolic Engineering for the Production of Resveratrol in ''Escherichia coli'' 2017-03
_[20] 논문 Sulfation of naringenin by ''Cunninghamella elegans'' 2000-01
_[21] 논문 Systematic analysis of the polyphenol metabolome using the Phenol-Explorer database 2016-01
_[22] 논문 Inhibitory effect of grapefruit juice and its bitter principal, naringenin, on CYP1A2 dependent metabolism of caffeine in man 1996
_[23] 논문 Apolipoprotein B-dependent hepatitis C virus secretion is inhibited by the grapefruit flavonoid naringenin 2008-05
_[24] 간행물 A Pilot Study of the Grapefruit Flavonoid Naringenin for HCV Infection http://clinicaltrial[...]
_[25] 간행물 Naringenin prevents dyslipidemia, apoB overproduction and hyperinsulinemia in LDL-receptor null mice with diet-induced insulin resistance http://diabetes.diab[...]
_[26] 간행물 Cholesterol-Lowering Activity of Naringenin via Inhibition of 3-Hydroxy-3-Methylglutaryl Coenzyme A Reductase and Acyl Coenzyme A:Cholesterol Acyltransferase in Rats http://content.karge[...] 1999
_[27] 간행물 Bioavailability of the flavanone naringenin and its glycosides in rats http://ajpgi.physiol[...]
_[28] 논문 Interactions of the Flavonoid Naringenin in the Gastrointestinal Tract and the Influence of Glycosylation 1999
_[29] 간행물 Plasma Kinetics and Urinary Excretion of the Flavanones Naringenin and Hesperetin in Humans after Ingestion of Orange Juice and Grapefruit Juice http://jn.nutrition.[...]
_[30] 간행물 Naringenin from Cooked Tomato Paste Is Bioavailable in Men http://jn.nutrition.[...]
_[31] 문서 Sulfation of naringenin by Cunninghamella elegans. Abdel-Rahim S. Ibrahim, Phytochemistry, Volume 53, Issue 2, January 2000, pages 209-212
_[32] 웹인용 Naringenin http://chem.sis.nlm.[...] ChemIDplus
_[33] 저널 Preparation and Taste of Certain Glycosides of Flavanones and of Dihydrochalcones 1994-01-01
_[34] 저널 Structure of (R,S)-hesperetin monohydrate 1987-10-15
_[35] 저널 Bioavailability of the flavanone naringenin and its glycosides in rats https://hal.inrae.fr[...] 2000-12
_[36] 저널 Methods of analysis and separation of chiral flavonoids 2007-04-01