다이메틸벤질아민
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1. 개요
다이메틸벤질아민은 벤질아민의 에쉬바일러-클라크 반응으로 합성되는 화합물이다. 뷰틸리튬과의 반응을 통해 오쏘 메탈화를 겪으며, 알킬 할라이드와 반응하여 4차 암모늄염을 생성한다. 생성된 염은 상간 이동 촉매로 사용될 수 있다. 3급 아민 작용기를 가져 에폭시-아민 경화 촉진 촉매 및 폴리우레탄 촉매로 사용된다.
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| 다이메틸벤질아민 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 기본 정보 | |
 | |
| |
| IUPAC 명칭 | N,N-다이메틸-1-페닐메탄아민 |
| 기타 명칭 | N,N-다이메틸벤젠메탄아민 N,N-다이메틸벤질아민 N-벤질다이메틸아민 다이메틸벤질아민 벤질-N,N-다이메틸아민 N-(페닐메틸)다이메틸아민 BDMA Sumine 2015 벤젠메탄아민 Dabco B-16 아랄다이트 가속기 062 N,N-다이메틸(페닐)메탄아민 DMBA |
| 식별 | |
| CAS 등록번호 | '103-83-3' |
| ChemSpider ID | '7398' |
| ChEMBL | '45591' |
| EINECS | '203-149-1' |
| PubChem | '7681' |
| RTECS | DP4500000 |
| UNII | TYP7AXQ1YJ |
| UN 번호 | '2619' |
| SMILES | N(C)(Cc1ccccc1)C |
| InChI | 1/C9H13N/c1-10(2)8-9-6-4-3-5-7-9/h3-7H,8H2,1-2H3 |
| InChIKey | XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYAQ |
| 표준 InChI | 1S/C9H13N/c1-10(2)8-9-6-4-3-5-7-9/h3-7H,8H2,1-2H3 |
| 표준 InChIKey | XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N |
| 특성 | |
| 분자식 | C9H13N |
| 겉모습 | 무색 액체 |
| 밀도 | 0.91 g/cm³ (20 °C) |
| 녹는점 | -75 °C |
| 끓는점 | 180 - 183 °C |
| 용해도 | 1.2 g/100mL |
| 위험성 | |
| NFPA 704 | 3 3 0 |
| GHS 그림 문자 | |
| 신호어 | 위험 |
| 인화점 | 55 °C |
| 자연 발화점 | 410 °C |
2. 합성
벤질아민을 에쉬바일러-클라크 반응을 통해 반응시키면 ''N'',''N''-다이메틸벤질아민을 합성할 수 있다.[15][16]
다이메틸벤질아민은 뷰틸리튬을 이용한 지향성 오르토 금속화 반응을 통해 다양한 유도체를 생성할 수 있다.
3. 반응
:[C6H5CH2N(CH3)2 + BuLi → 2-LiC6H4CH2N(CH3)2
:LiC6H4CH2N(CH3)2 + E+ → 2-EC6H4CH2N(CH3)2
이러한 반응을 통해 2-X-C6H4CH2N(CH3)2 (E = SR, PR2 등)의 화학식을 갖는 많은 유도체가 알려져 있다.
3. 1. 4차 암모늄 염 생성
다이메틸벤질아민은 염기성이며, 알킬 할라이드(예: 헥실 브로마이드)와 반응하여 4차 암모늄염을 생성한다.[17]
:
이러한 염은 유용한 상간 이동 촉매이다.
4. 용도
N,N-다이메틸벤질아민은 3급 아민 작용기를 가지고 있어, 에폭시-아민 경화 촉진 촉매 및 폴리우레탄 촉매로 사용된다.[5][6][7][8]
참조
[1]
웹사이트
N,N-dimethyl benzyl amine
http://www.thegoodsc[...]
2020-11-01
[2]
논문
β-Phenylethyldimethylamine
[3]
논문
The Action of Formaldehyde on Amines and Amino Acids
[4]
논문
o-Methylethylbenzyl Alcohol
[5]
논문
Study of the effect of BDMA catalyst in the epoxy novolac curing process by isothermal DSC
https://onlinelibrar[...]
2003-06
[6]
논문
Study of the Effect of BDMA Catalyst in Epoxy Novolac Curing Process by Isothermal DSC
http://journals.sage[...]
2005-03
[7]
논문
Effects of different catalysts on the structure and properties of polyurethane/water glass grouting materials
2018-07-15
[8]
논문
Benzyldimethylamine (BDMA): Catalyst of Choice with Epoxy Embedding Media
2003
[9]
웹사이트
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7681#section=Melting-Point
https://pubchem.ncbi[...]
2016-11
[10]
간행물
2-Methylbenzyldimethylamine
[11]
논문
Ersatz von an Stickstoff gebundenen Wasserstoffatomen durch die Methylgruppe mit Hülfe von Formaldehyd
[12]
논문
The Action of Formaldehyde on Amines and Amino Acids
[13]
간행물
β-Phenylethyldimethylamine
[14]
웹인용
N,N-dimethyl benzyl amine
http://www.thegoodsc[...]
2020-11-01
[15]
저널
β-Phenylethyldimethylamine
[16]
저널
The Action of Formaldehyde on Amines and Amino Acids
[17]
저널
o-Methylethylbenzyl Alcohol
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