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다이아미노말레오나이트릴

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목차

1. 개요

다이아미노말레오나이트릴은 1873년에 고체 형태로 처음 분리되었으며, 시안화수소와 몬모릴로나이트 점토의 반응을 통해 합성될 수 있다. 이 화합물은 아미노산과 핵산 염기의 합성에 기여하여 생명 기원 연구에서 중요한 물질로 여겨진다. 또한 아조 염료 및 에폭시 수지 경화제 등 다양한 산업 분야에서 활용된다.

2. 역사

다이아미노말레오나이트릴은 1873년에 처음 고체 상태로 분리되었으며, 당시에는 수소 시안화물의 중합체 (HCN)x로 인식되었다.[3] 이후 1923년 비점 상승법을 통해 사량체 (HCN)4임이 확인되었고,[4] 1928년에는 글리옥살과의 반응을 통해 아미노기의 ''시스''-배열이 밝혀졌다.[5] 최종적으로 1955년에 이성질체인 아미노이미노숙시노나이트릴(AISN)과의 비교를 통해 그 전체 구조가 다이아미노말레오나이트릴임이 명확히 규명되었다.[5]

2. 1. 최초 분리 및 확인

다이아미노말레오나이트릴은 1873년 처음 고체 상태로 분리되었으며, 당시에는 수소 시안화물의 중합체인 (HCN)x 형태로 인식되었다.[3] 이후 1923년, 비점 상승법을 이용한 실험을 통해 이것이 사량체, 즉 (HCN)4 형태임이 확인되었다.[4]

분자 내 아미노기의 배열에 대한 연구도 진행되었다. 1928년에는 글리옥살과의 반응을 통해 2,3-디아미노피라진이 생성되는 것을 확인함으로써, 아미노기가 ''시스''-배열을 이루고 있다는 사실이 밝혀졌다.[5] 최종적으로 1955년에 이르러 이성질체 관계인 아미노이미노숙시노나이트릴(AISN)과의 비교 연구를 통해 그 전체 구조가 다이아미노말레오나이트릴임이 명확히 규명되었다.[5]

2. 2. 구조 규명

다이아미노말레오나이트릴은 1873년에 처음 고체 상태로 분리되었으며, 당시에는 수소 시안화물(HCN)의 중합체인 (HCN)x로 여겨졌다.[3] 이후 1923년, 비점 상승법을 이용한 실험을 통해 이것이 사량체, 즉 (HCN)4 형태임을 확인했다.[4] 분자 내 아미노기의 상대적 위치, 즉 배열 방식은 1928년에 밝혀졌다. 다이아미노말레오나이트릴을 글리옥살과 반응시켰을 때 2,3-디아미노피라진이 생성되는 것을 보고, 두 아미노기가 같은 방향에 위치하는 ''시스''-배열임을 알아냈다. -- 최종적으로 분자의 전체 구조는 1955년에 확정되었다. 당시 알려진 이성질체인 아미노이미노숙시노나이트릴(AISN)과의 비교 연구를 통해 해당 물질이 다이아미노말레오나이트릴이라는 사실이 명확히 규명되었다.[5]

3. 합성과 반응

다이아미노말레오나이트릴은 수소 시안화물의 중합 반응 또는 아미노말레오나이트릴의 시안화 반응 등을 통해 합성될 수 있다.[3][6][7]

3. 1. 분리 및 합성

다이아미노말레오나이트릴은 1873년에 처음 고체 상태로 분리되었으며, 당시에는 수소 시안화물(HCN)의 중합체인 (HCN)x 형태로 인식되었다.[3] 이후 1923년, 비점 상승법을 통해 이것이 사량체, 즉 (HCN)4 형태임이 확인되었다.[4] 분자 내 아미노기의 시스 배열은 1928년에 글리옥살과의 반응을 통해 2,3-디아미노피라진이 생성되는 것을 확인함으로써 밝혀졌다. 최종적으로 전체 구조는 1955년에 이성질체인 아미노이미노숙시노나이트릴(AISN)과의 비교를 통해 다이아미노말레오나이트릴임이 확정되었다.[5]

합성 방법으로는 아미노말레오나이트릴에 시안화 반응을 시켜 제조할 수 있다.[6][7]

3. 2. 아미노산 및 핵산 염기 생성

시안화수소와 점토 광물의 일종인 몬모릴로나이트를 포함하는 현탁액을 방치하면, 몬모릴로나이트가 촉매로 작용하여 다이아미노말레오나이트릴을 비롯한 시안화수소의 중합체가 생성된다. 여기에 산을 가해 가수분해하면, 글리신, 알라닌, 아스파르트산 등의 아미노산과 핵산 염기인 아데닌이 만들어진다. 이 반응은 지구상에서의 생명의 기원 초기 단계에서 중요한 역할을 했을 것으로 추정된다[18].

4. 생명 기원에서의 역할

다이아미노말레오나이트릴(Diaminomaleonitrile|다이아미노말레오나이트릴eng, DAMN)은 생명의 기원을 탐구하는 과정에서 중요한 화학 물질로 여겨진다.[8][9][10][11][12][13][18] 1960년대부터 DAMN은 초기 지구 환경에서 핵염기가 어떻게 자연적으로 합성될 수 있었는지를 설명하는 핵심적인 전구체(precursor)로 제안되었다.[8][9] 실험적으로 DAMN은 특정 조건 하에서 푸린과 같은 핵염기 합성에 필요한 중간체로 전환될 수 있음이 밝혀졌다.[8][9]

또한, DAMN은 생명의 또 다른 기본 구성 요소인 아미노산의 기원과도 관련이 있을 것으로 추정된다. 초기 실험들은 DAMN의 가수분해를 통해 글리신, 알라닌, 아스파르트산과 같은 아미노산이 생성될 수 있음을 시사했다.[10][11][18] 이는 생명 탄생 이전의 원시 지구 환경에서 아미노산이 어떻게 형성되었을지에 대한 중요한 단서를 제공한다.

우주 공간에 널리 존재하는 시안화수소(HCN)로부터 DAMN과 같은 중합체가 형성될 수 있다는 점도 주목받는다.[12][13] 혜성에서 발견되는 유기 물질이나 초기 지구 환경에 존재했을 가능성이 있는 HCN 중합체가 생명의 기원에 필요한 물질을 공급했을 수 있다는 가설이 제기되었다.[12][13] 특히 점토 광물인 몬모릴로나이트가 촉매 역할을 하여 HCN으로부터 DAMN을 포함한 중합체를 형성하고, 이들이 가수분해되어 아미노산과 핵염기를 생성하는 과정은 초기 지구에서의 생화학적 진화 경로를 이해하는 데 중요한 의미를 갖는다.[18] 이러한 다양한 연구 결과들은 DAMN이 생명 기원 연구에서 차지하는 중심적인 역할을 보여준다.

4. 1. 핵염기 합성

다이아미노말레오나이트릴(Diaminomaleonitrileeng, DAMN)은 1960년대부터 핵염기의 생명 기원 전 합성을 위한 핵심 물질로 제안되어 왔다. DAMN을 자외선으로 광화학적으로 재배열하면 4-아미노이미다졸-5-카보니트릴(AICN)이 생성되며, 이는 추가 반응을 통해 다양한 핵염기를 형성할 수 있다.[8][9]

4. 2. 아미노산 합성

초기 실험에서는 다이아미노말레오나이트릴(DAMN)의 산성 가수분해를 통해 아스파르트산, 알라닌, 글리신과 같은 특정 아미노산이 생성될 수 있음을 보여주었다. 이는 이러한 아미노산들이 생명 기원 이전의 물질로부터 시작되었을 가능성을 시사한다.[10][11]

또한, 시안화수소와 점토 광물의 일종인 몬모릴로나이트를 포함하는 현탁액을 이용한 실험에서 주목할 만한 결과가 나왔다. 이 실험에서 몬모릴로나이트는 촉매 역할을 하여 다이아미노말레오나이트릴을 포함한 시안화수소 중합체를 형성했다. 이후 이 중합체에 산을 첨가하여 가수분해시키자, 글리신, 알라닌, 아스파르트산과 같은 아미노산뿐만 아니라 핵산 염기인 아데닌도 생성되었다. 이러한 반응 과정은 지구상에서 생명의 기원 초기 단계에 중요한 역할을 했을 것으로 추정된다.[18]

4. 3. 우주 화학적 의미

우주에는 시안화수소(HCN)와 그 올리고머(중합체)가 흔하게 존재한다. 이를 바탕으로, 혜성에서 발견되는 검은 물질이 다이아미노말레오나이트릴(DAMN) 및 더 복잡한 HCN 중합체로 이루어져 있을 수 있다는 가설이 제기되었다.[12][13] 또한 이러한 HCN 중합체가 초기 지구의 표면을 덮었을 가능성도 제시되었다.[12][13]

실험적으로도 시안화수소와 점토 광물의 일종인 몬모릴로나이트를 섞은 현탁액을 그대로 두었을 때, 몬모릴로나이트가 촉매로 작용하여 DAMN을 포함한 시안화수소 중합체가 생성되는 것이 관찰되었다.[18] 이 중합체에 산을 첨가하여 가수분해하면 글리신, 알라닌, 아스파르트산과 같은 아미노산과 핵산 염기 중 하나인 아데닌이 생성되었다.[18] 이러한 결과는 DAMN과 관련된 화학 반응이 지구상 생명의 기원 초기 단계에서 중요한 역할을 했을 가능성을 시사한다.[18]

5. 활용

다이아미노말레오나이트릴은 의약품, 농약, 염료 등의 원료나 중간체로 활용된다.[15] 구체적으로는 아조 염료의 디아조 성분으로 사용되어 선명하고 견뢰한 적색 염료를 만드는 데 기여하며,[16] 에폭시 수지의 경화제로서의 가능성도 연구되었다.[17]

5. 1. 의약품, 농약, 염료 원료

의약품, 농약, 염료 등의 원료나 중간체로 사용된다.[15] 과거에는 주로 농약 제조의 중간체로 알려졌으나, 아조 염료의 디아조 성분으로 사용하는 연구를 통해 선명하고 견뢰한 적색 아조 염료를 얻었다.[16] 또한, 에폭시 수지의 경화제로 활용하는 연구도 진행되었다.[17]

5. 2. 아조 염료

다이아미노말레오나이트릴은 의약품, 농약, 염료 등의 원료나 중간체로 사용된다.[15] 본래 농약 제조의 중간체로 알려져 있었으나, 아조 염료의 디아조 성분으로 활용하는 연구가 이루어졌다. 그 결과, 선명하면서도 색이 잘 바래지 않는(견뢰한) 적색의 아조 염료를 얻을 수 있었다.[16]

5. 3. 에폭시 수지 경화제

에폭시 수지의 경화제로서의 연구도 이루어졌다.[17]

참조

[1] 웹사이트 Diaminomaleonitrile http://www.sigmaaldr[...] Sigma-Aldrich
[2] 논문 The Chemistry of Diaminomaleonitrile and its Utility in Heterocyclic Synthesis
[3] 논문 Ueber eine neue Verbindung von der Zusammensetzung der Cyanwasserstoffsäure https://onlinelibrar[...] 1873
[4] 논문 Sur un polymère de l'acide cyanhydrique https://gallica.bnf.[...] 1923
[5] 논문 The Structure of HCN Tetramer https://pubs.acs.org[...] 1955
[6] 논문 Diaminomaleonitrile (Hydrogen Cyanide Tetramer) 1968
[7] 논문 Aminomalonitrile p-Toluenesulfonate 1968
[8] 논문 Chemical evolution: The mechanism of the formation of adenine under prebiotic conditions 2007-10-30
[9] 논문 Unified reaction pathways for the prebiotic formation of RNA and DNA nucleobases http://xlink.rsc.org[...] 2016
[10] 논문 Peptide formation from diaminomaleonitrile (hcn tetramer) https://linkinghub.e[...] 1968
[11] 논문 Hardware and software in biology: Simultaneous origin of proteins and nucleic acids via hydrogen cyanide polymers http://link.springer[...] 1995
[12] 논문 Dark matter in the solar system: Hydrogen cyanide polymers http://link.springer[...] 1991
[13] 논문 Hydrogen cyanide polymers, comets and the origin of life http://xlink.rsc.org[...] 2006
[14] 웹사이트 ジアミノマレオニトリル https://www.tcichemi[...] 東京化成工業
[15] 웹사이트 医薬品事業 http://www.nippon-so[...] 日本曹達
[16] 간행물 染料技術発展の系統化調査 https://sts.kahaku.g[...] null 2011-03
[17] 웹사이트 ジアミノマレオニトリルおよびその誘導体によるエポキシ樹脂の硬化と硬化物の物性 https://cir.nii.ac.j[...]
[18] 서적 あなたと私の触媒学
[19] 웹인용 Diaminomaleonitrile http://www.sigmaaldr[...] Sigma-Aldrich
[20] 저널 The Chemistry of Diaminomaleonitrile and its Utility in Heterocyclic Synthesis


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