아데닌

3. 생합성

퓨린 대사는 아데닌과 구아닌 생성을 포함한다. 아데닌과 구아닌은 모두 뉴클레오타이드인 이노신 일인산(IMP)에서 유래하며, 이는 다시 기존의 리보스 5-인산으로부터 글리신, 글루타민, 아스파르트산과 같은 아미노산과 조효소 테트라하이드로폴산의 원자를 사용하여 복잡한 경로를 통해 합성된다. 퓨린 대사에 의해 합성되는 이노신산(IMP)에서 AMP나 GMP를 합성하는 경로이다.

효모에서는 포스포리보실 이인산을 7단계로 AMP로 변환하는 아데닌 경로가 있다.

4. 특성

아데닌은 찬물에는 잘 녹지 않으며, 산과 염기 모두에 잘 녹는 양쪽성 물질이다. 염산을 가하여 180~200 °C로 가열하면 분해된다. 아질산과 작용하면 하이포잔틴이 되고, 산화되면 요소를 생성한다. 산 또는 염기와 반응하여 생성된 염을 이용하여 정제할 수 있다.^[28]

아데닌은 여러 개의 호변이성질체를 형성하는데, 이는 빠르게 상호 변환될 수 있으며 종종 동등하게 간주되는 화합물이다. 그러나 고립된 조건, 즉 불활성 기체 매트릭스 및 기체 상태에서는 주로 9H-아데닌 호변이성질체가 발견된다.^[3][4]

데옥시리보핵산(DNA)에서는 티민과, 리보핵산(RNA)에서는 우라실과 두 개의 수소 결합을 통해 상보적으로 결합하는 퓨린 염기이다. 대응하는 뉴클레오시드는 아데노신이다. 조효소 A, FAD, NAD의 구성 성분이며, ATP의 염기 부분 등, 다른 핵산 염기에 비해 생체 내에서 이용되는 경우가 많다.

5. 기능

아데닌은 핵산의 뉴클레오타이드를 형성하는 데 사용되는 두 가지 퓨린 염기 중 하나이며, 다른 하나는 구아닌이다. DNA에서 아데닌은 두 개의 수소 결합을 통해 티민과 결합하여 DNA 구조를 안정화시킨다. 단백질 생합성에 사용되는 RNA에서 아데닌은 우라실과 결합한다.

A-T 염기쌍 (DNA)	A-U 염기쌍 (RNA)	A-D 염기쌍 (RNA)	A-Ψ 염기쌍 (RNA)

아데닌은 리보스와 결합하면 리보뉴클레오사이드인 아데노신을 형성하고, 디옥시리보스와 결합하면 디옥시리보뉴클레오사이드인 디옥시아데노신을 형성한다. 아데노신에 3개의 인산이 첨가되면 뉴클레오사이드 삼인산인 아데노신 삼인산(ATP)을 형성한다. 아데노신 삼인산(ATP)은 화학 반응들 간에 화학 에너지를 전달하는 기본적인 방법 중 하나로 세포 내 대사에서 사용된다.

아데노신, A	디옥시아데노신, dA

아데닌은 광합성, 세포 호흡, 탄수화물의 분해, 근육의 수축, 단백질 합성 등 생물체의 여러 대사 과정에서 에너지원으로 사용되는 아데노신 삼인산(ATP)의 구성 성분이 된다.^[32] 또한 조효소 A, FAD, NAD의 구성 성분이기도 하다.

6. 역사

7. 제조 방법

1968년 8월 20일에 특허를 받은, 현재 공업 규모로 아데닌을 생산하는 것으로 인정되는 방법은 폼아미드 방식을 변형한 것이다. 이 방법은 밀폐된 플라스크 내에서 120°C 조건에서 5시간 동안 폼아미드를 가열하여 아데닌을 생성한다.^[5] 이 반응은 산 촉매로 염화 인산 (인산염화물) 또는 오염화 인을 사용하고 햇빛 또는 자외선 조건을 사용함으로써 양적으로 크게 증가한다.^[5] 5시간이 경과하고 폼아미드-염화 인산-아데닌 용액이 냉각된 후, 폼아미드와 생성된 아데닌이 들어있는 플라스크에 물을 넣는다.^[5] 그런 다음 물-폼아미드-아데닌 용액을 활성탄 필터링 칼럼을 통해 붓는다.^[5] 물과 폼아미드 분자는 작은 분자이므로 숯을 통과하여 폐기 플라스크로 들어가지만, 큰 아데닌 분자는 숯의 탄소와 아데닌 사이의 반 데르 발스 힘으로 인해 숯에 부착되거나 "흡착"된다.^[5] 숯은 큰 표면적을 가지고 있기 때문에 특정 크기(물과 폼아미드보다 큼) 이상인 분자의 대부분을 포획할 수 있다.^[5] 숯에 흡착된 아데닌에서 아데닌을 추출하기 위해 물에 용해된 암모니아 가스 (암모니아수)를 활성탄-아데닌 구조에 부어 아데닌을 암모니아-물 용액으로 해리시킨다.^[5] 물, 암모니아 및 아데닌을 포함하는 용액을 공기 중에서 건조시키면, 이전에 용액을 염기성으로 만들어 아데닌을 용해시킬 수 있었던 암모니아 가스가 손실되어 아데닌의 용해도가 감소하여 순수한 흰색 가루로 결정화되어 보관할 수 있다.^[5]

8. 관련 물질

• 아데노신
• 아데노신 일인산 (AMP)
• 아데노신 이인산 (ADP)
• 아데노신 삼인산 (ATP)
• 고리형 아데노신 일인산 (cAMP)

참조

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