디아조디니트로페놀
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1. 개요
디아조디니트로페놀(DDNP)은 1858년 독일 화학자 페터 그리이스가 처음 제조한 디아조 화합물로, 초기에는 염료의 출발 물질로 사용되었다. 가열 시 폭발하는 성질이 있어, 1892년 폭발물의 점화제로 연구되었으며, 1922년 윌리엄 M. 딘에 의해 폭발물로 사용되기 시작하여 1928년경부터 공업적으로 사용되었다. 에탄올 안에서 피크람산과 질산의 반응으로 합성되며, 대한민국과 일본에서는 소방법에 따라 위험물로 분류되어 관리된다.
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| 디아조디니트로페놀 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
 | |
| |
| |
| 약칭 | DDNP |
| IUPAC 명칭 | 6-디아조-2,4-디니트로사이클로헥사-2,4-디엔-1-온 |
| 기타 명칭 | 해당 없음 |
| 식별 정보 | |
| CAS 등록번호 | 4682-03-5 |
| UNII | CV76O0RICT |
| PubChem | 5463880 |
| EINECS | 225-134-9 |
| ChemSpider ID | 4576415 |
| 표준 InChI | 1S/C6H2N4O5/c7-8-4-1-3(9(12)13)2-5(6(4)11)10(14)15/h1-2H |
| 표준 InChIKey | IUKSYUOJRHDWRR-UHFFFAOYSA-N |
| 특성 | |
| 분자식 | C6H2N4O5 |
| 분자량 | 210.10 |
| 외관 | 해당 없음 |
| 밀도 | 해당 없음 |
| 녹는점 | 해당 없음 |
| 끓는점 | 해당 없음 |
| 용해도 | 불용성 |
| 위험성 | |
| 주요 위험 | 해당 없음 |
| 인화점 | 해당 없음 |
| 자연 발화점 | 해당 없음 |
| 폭발물 정보 | |
| 폭속 | 6900 (가비중 1.58) |
| 기폭점 | 180 |
| 민감도 비교 | |
2. 역사
디아조디니트로페놀은 1858년 페터 그리이스에 의해 처음 발견되어 초기에는 염료 제조에 사용되었으나,[6][7] 이후 폭발성이 확인되면서[8] 폭발물로 연구 및 활용되기 시작했다.[10][11] 1922년 윌리엄 M. 딘이 폭발물로 사용하기 시작했으며, 1928년경부터 공업적으로 사용되었다.
2. 1. 발견과 초기 연구
디아조디니트로페놀은 1858년 독일 화학자 페터 그리이스에 의해 처음으로 제조되었다.[6] 이는 최초의 디아조 화합물 중 하나였으며, 처음에는 주로 염료를 만드는 데 필요한 출발 물질로 사용되었다.[7] 그리이스는 1859년에 이 물질을 가열하면 폭발한다는 사실을 발견했다.[8] 이후 1892년, 독일 스판다우에 위치한 군사 연구소(Militär-Versuchsamtde) 소속 화학자인 빌헬름 빌[9]과 프리드리히 렌제가 폭발물의 점화 장치로 아자이드를 연구하면서 디아조디니트로페놀을 폭발물로 사용하려는 시도를 처음으로 시작했다.[10] 이 연구는 비밀리에 진행되었으나, 치명적인 사고가 발생하면서 결국 중단되었다.[11]2. 2. 폭발물로의 사용
페터 그리이스는 1859년에 디아조디니트로페놀이 가열 시 폭발한다고 언급했다.[8] 그러나 실제로 폭발물로 사용되기 시작한 것은 1892년이다. 당시 독일 스판다우에 위치한 ''Militär-Versuchsamt'' (군사 연구소) 소속 화학자 빌헬름 빌[9]과 프리드리히 렌제는 아자이드를 폭발물의 점화제로 사용하는 연구를 진행했는데, 이 과정에서 디아조디니트로페놀을 처음으로 폭발물로 활용했다.[10] 이 연구는 비밀리에 진행되었으나, 치명적인 사고가 발생하면서 결국 중단되었다.[11] 이후 1922년 윌리엄 M. 딘이 다시 디아조디니트로페놀을 폭발물로 사용하기 시작했으며, 1928년경부터는 공업적으로 사용되기 시작했다.3. 합성
디아조디니트로페놀(DDNP)은 에탄올 안에서 피크람산과 질산의 반응을 통해 합성될 수도 있다.[12]
주된 합성 방법 중 하나는 피크르산을 출발 물질로 사용하는 것이다. 먼저 피크르산에 가성 소다를 가한 뒤 황화나트륨으로 환원시켜 피크르민산 나트륨을 만든다. 이 피크르민산 나트륨을 염산으로 산성화된 물에 넣고 아질산 나트륨을 첨가하면 디아조화 반응이 일어나 디아조디니트로페놀이 생성된다.
생성된 디아조디니트로페놀은 일반적으로 여과, 수세, 건조 과정을 거쳐 분리하며, 필요에 따라 정제 및 압착 과정을 추가로 진행한다.
3. 1. 피크르산으로부터의 합성
피크르산을 출발 물질로 하여 디아조디니트로페놀(DDNP)을 합성할 수 있다. 먼저 피크르산에 수산화나트륨을 가하고, 이어서 황화나트륨으로 환원시켜 피크르민산 나트륨을 얻는다.이렇게 얻은 피크르민산 나트륨을 염산 산성 조건의 물에 넣고 아질산 나트륨을 첨가하면 디아조화 반응이 일어나 디아조디니트로페놀이 생성된다. 생성된 디아조디니트로페놀은 여과하고 물로 씻어 남아있는 산 성분을 제거한 후, 따뜻한 바람으로 건조하여 최종 생성물을 얻는다.
더 높은 순도의 디아조디니트로페놀을 얻기 위해서는 정제 과정을 거칠 수 있다. 따뜻한 아세톤에 디아조디니트로페놀을 녹인 후, 이 용액을 차가운 물에 부어 재결정시킨다.
결정 상태의 디아조디니트로페놀은 가비중(겉보기 비중)이 0.27로 매우 낮기 때문에, 240 Kgf/cm2의 압력으로 압착하여 가비중을 0.86까지 높여 사용한다.
3. 2. 정제
합성된 디아조디니트로페놀은 먼저 여과하고 물로 씻어 산성 성분을 제거한 후, 따뜻한 바람으로 건조시킨다. 필요에 따라 더 정제해야 할 경우에는, 따뜻하게 데운 아세톤에 용해시킨 뒤 이 용액을 차가운 물에 넣어 재결정하는 방법을 사용한다. 이렇게 얻어진 결정 상태의 디아조디니트로페놀은 가비중이 0.27로 낮은 편이므로, 240 kgf/cm2의 압력으로 압착하여 가비중을 0.86까지 높여 사용하기도 한다.3. 3. 압착
결정화된 디아조디니트로페놀은 가비중이 0.27로 낮다. 따라서 밀도를 높이기 위해 압착 과정을 거친다. 240 Kgf/cm2의 압력으로 압착하여 가비중을 0.86까지 높인다.4. 법규제
디아조디니트로페놀은 높은 폭발성을 지닌 위험물이기 때문에 여러 국가에서 제조, 운반, 저장, 사용 등에 관한 엄격한 법적 규제를 적용받는다. 이는 공공의 안전을 확보하고 사고를 예방하기 위한 조치이다. 구체적인 규제 내용은 국가별 법률에 따라 다르며, 관련 법규에 따라 취급 자격이나 시설 기준 등을 요구하기도 한다.
4. 1. 일본
소방법에서 제5류 위험물(자기 반응성 물질)인 디아조 화합물에 속한다.참조
[1]
서적
Primary Explosives
https://books.google[...]
Springer Verlag
2013
[2]
서적
Chemistry and Technology of Explosives
https://archive.org/[...]
Permagon Press
1967
[3]
서적
1967
[4]
서적
1967
[5]
arXiv
Performance testing of lead free primers: Blast waves, velocity variations, and environmental testing
[6]
논문
Vorläufige Notiz über die Einwirkung von salpetriger Säure auf Amidinitro- und Aminitrophenylsäure,
http://babel.hathitr[...]
1858
[7]
간행물
Diazodinitrophenol, a detonating explosive
1933
[8]
논문
On new nitrogenous derivatives of the phenyl- and benzoyl-series,
https://books.google[...]
1859
[9]
문서
Biographical information about Wilhelm Will
[10]
서적
1967
[10]
서적
Spreng- und Zündstoffe
https://archive.org/[...]
Friedrich Vieweg & Sohn
1921
[11]
간행물
Initial priming substances for high explosives
https://books.google[...]
Bureau of Mines, U. S. Dept. of the Interior
1917
[11]
논문
Der Fortschritt in der Auslösung der explosiblen Systeme und sein Einfluss auf die Sprengstoffindustrie
http://babel.hathitr[...]
1914
[12]
학술지
Diazodinitrophenol, a Detonating Explosive
1933
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