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리처드 F. 헥

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1. 개요

리처드 F. 헥은 미국의 화학자로, 팔라듐 촉매를 이용한 유기 반응 연구로 유명하다. 1931년 매사추세츠주에서 태어나 캘리포니아 대학교 로스앤젤레스 캠퍼스에서 학위를 받았으며, 스위스 취리히 연방 공과대학교에서 박사후 연구를 했다. 헥은 1971년 델라웨어 대학교 교수가 되었고, 1989년 은퇴 후 필리핀에서 거주했다. 그는 아릴 할라이드와 올레핀의 팔라듐 촉매 결합 반응인 헥 반응을 개발했으며, 이 연구는 다양한 팔라듐 촉매 반응의 기반이 되었다. 헥은 2010년 "유기 합성에 팔라듐 촉매 교차 결합"에 대한 공로로 노벨 화학상을 수상했으며, 2015년 마닐라에서 사망했다.

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리처드 F. 헥 - [인물]에 관한 문서
기본 정보
2010년의 리처드 F. 헥
2010년의 헥
이름리처드 프레더릭 헥
로마자 표기Richard Fred Heck
출생일1931년 8월 15일
출생지미국 매사추세츠주 스프링필드
사망일2015년 10월 9일
사망 장소필리핀 마닐라
국적미국
배우자소코로 나르도-헥 (2012년 사망)
연구 분야
학문 분야화학
주요 근무지델라웨어 대학교
허큘리스
취리히 연방 공과대학교
데 라살 대학교
모교캘리포니아 대학교 로스앤젤레스 (이학사, 박사)
박사 학위 논문 제목Methoxyl and aryl groups in substitution and rearrangement (치환 및 재배열에서 메톡실 및 아릴 그룹)
박사 학위 논문 URL박사 학위 논문
박사 학위 취득 년도1955년
지도 교수사울 윈스테인
주요 업적헥 반응
수상글렌 T. 시보그 메달 (2011년)
노벨 화학상 (2010년)

2. 생애

리처드 F. 헥은 매사추세츠 주스프링필드에서 태어났다. 1952년 캘리포니아 대학교 로스앤젤레스 캠퍼스(UCLA)를 졸업하고, 1954년 같은 대학교에서 박사 학위를 받았다. 스위스 취리히 연방 공과대학교(ETH Zurich)에서 블라디미르 프레로그 교수와 박사후 연구원으로 연구했다.[2] 1956년 허큘리스 파우더사 연구원을 거쳐, 1971년 델라웨어 대학교 교수가 되었다.[19] 1989년 은퇴 후에는 필리핀 케손 시에서 아내와 함께 거주했다.[23][24]

2013년 폐렴으로 건강이 악화되어, 2015년 10월 10일 마닐라의 한 병원에서 사망했다.[29][30] 사망 일주일 전부터 심한 구토 증세를 보였다고 한다.

2. 1. 초기 생애 및 교육

헥은 1931년 매사추세츠주 스프링필드에서 태어났다.[2] 8세 때 로스앤젤레스로 이사했으며, 이후 캘리포니아 대학교 로스앤젤레스 캠퍼스(UCLA)에 진학하여 1952년에 학사 학위를, 1954년에는 솔 윈스타인의 지도 아래 아릴 설포네이트의 화학에 관한 연구로 박사 학위를 받았다. 블라디미르 프레로그와 함께 스위스 취리히 연방 공과대학교(ETH)에서 박사후 연구를 한 후, UCLA로 돌아와 1956년 델라웨어주 윌밍턴의 허큘리스사에 입사하여 초기에 고분자 화학을 연구했다.[3]

2. 2. 경력

헥은 허큘리스에서 유기금속 화학에 관심을 갖게 되었고, 데이비드 S. 브레슬로우와 함께 유기코발트 반응에 대한 연구를 수행했다.[4][5] 1960년대 후반, 헥은 아릴수은 화합물과 올레핀의 결합 반응을 팔라듐을 촉매로 사용하여 연구하면서 헥 반응을 개발했다.[3] 이 연구는 헥이 단독 저자로 ''미국 화학회지''에 7편의 연속된 논문으로 게재되었다.[6]

1970년대 초, 미조로키 츠토무는 덜 독성이 있는 아릴 할로겐화물을 반응의 결합 파트너로 사용하는 것을 독립적으로 보고했다.[7][8] 1971년, 헥은 델라웨어 대학교 화학 및 생화학과의 화학 교수가 되었고, 그곳에서 변환 반응을 개선하여 유기 합성을 위한 강력한 합성 방법으로 발전시켰다.[3]

헥 반응의 중요성은 유기 합성 분야의 다른 연구자들이 채택하면서 커졌다.[9][10] 1982년에 헥은 알려진 모든 사례를 45페이지로 다루는 ''유기 반응'' 장을 작성할 수 있었다.[11] 2002년까지 적용 분야가 증가하여 ''유기 반응'' 장은 분자내 반응 헥 반응으로 제한되었음에도 377페이지에 달했다. 분자내 반응은 한 분자 내에서 두 부분을 결합시키는 반응으로, 전체 헥 반응의 일부에 해당한다.[12] 헥 반응은 현재 탄소-탄소 결합을 생성하는 데 가장 널리 사용되는 방법 중 하나이며, 유기 화합물 합성에도 사용된다. 2009년에는 이 주제에 대한 단행본을 포함하여 수많은 과학 검토 기사가 발표되었다.[13]

헥의 기여는 팔라듐의 산화적 첨가를 통한 할로겐화물의 활성화에만 국한되지 않았다. 그는 π-알릴 금속 착물을 최초로 완전히 특성화했으며,[4] 알켄 히드로포르밀화의 메커니즘을 처음으로 밝혀냈다.[5]

2. 3. 팔라듐 촉매 커플링 반응

헥은 유기금속 화학에 관심을 갖게 되었고, 데이비드 S. 브레슬로우와 함께 유기코발트 반응에 대한 연구를 수행했다.[4][5] 1960년대 후반, 헥은 팔라듐을 촉매로 사용하여 아릴수은 화합물과 올레핀의 결합 반응을 연구하여 헥 반응을 개발했다.[3] 이 연구는 헥이 단독 저자로 ''미국 화학회지''에 7편의 연속된 논문으로 게재되었다.[6]

1970년대 초, 미조로키 츠토무는 덜 독성이 있는 아릴 할로겐화물을 반응의 결합 파트너로 사용하는 것을 독립적으로 보고했다.[7][8] 1971년, 헥은 델라웨어 대학교 화학 및 생화학과의 화학 교수가 되었고, 그곳에서 변환 반응을 개선하여 유기 합성을 위한 강력한 합성 방법으로 발전시켰다.[3]

이 반응의 중요성은 유기 합성 분야의 다른 연구자들에 의해 채택되면서 커졌다.[9][10] 1982년에 헥은 알려진 모든 사례를 45페이지로 다루는 ''유기 반응'' 장을 작성할 수 있었다.[11] 2002년까지 적용 분야가 증가하여 그 해에 출판된 ''유기 반응'' 장은 분자내 반응 헥 반응으로 제한되어 377페이지를 다루었다. (이 반응은 전체의 작은 부분으로, 동일한 분자의 두 부분을 결합시킨다.)[12] 이 반응은 현재 탄소-탄소 결합을 생성하는 데 가장 널리 사용되는 방법 중 하나이며, 유기 화합물의 합성에도 사용된다. 2009년에 출판된 이 주제에 대한 단행본을 포함하여 수많은 과학 검토 기사가 발표되었다.[13]

헥의 기여는 팔라듐의 산화적 첨가를 통한 할로겐화물의 활성화에만 국한되지 않았다. 그는 π-알릴 금속 착물을 최초로 완전히 특성화했으며,[4] 알켄 히드로포르밀화의 메커니즘을 처음으로 밝혀냈다.[5]

헥의 연구는 아릴 할라이드와 붕산 유도체 (스즈키-미야우라 커플링), 유기주석 시약 (스틸 커플링), 유기마그네슘 화합물 (쿠마다-코리우 커플링), 실란 (히야마 커플링), 유기아연 (네기시 커플링), 아민 (부흐발트-하르트비히 아민화) 및 알코올과의 반응을 포함한 다양한 팔라듐 촉매 반응의 기반을 마련했다.[14] 이러한 팔라듐 촉매 반응은 현재 나프록센과 같은 의약품 제조를 포함하여 유기 합성에 널리 사용된다.[15]

헥이 개발한 여러 반응 중, 가장 큰 사회적 영향을 미친 것은 알킨과 아릴 할라이드의 팔라듐 촉매 커플링 반응이다. 이는 형광 염료를 DNA 염기에 결합하여 DNA 염기서열 분석 자동화 및 인간 게놈 연구를 가능하게 한 반응이며, 생물학적으로 중요한 단백질을 추적할 수도 있다.[16][17] 소노가시라 커플링으로 알려진 반응에 대한 소노가시라의 원래 보고서에서, 그의 연구 그룹은 헥이 이전에 보고한 알킨 커플링 절차에 구리(I) 염을 첨가하여 수정했다.[18]

2. 4. 은퇴 이후

1989년 헥은 델라웨어 대학교에서 은퇴했으며, 화학 및 생화학과의 윌리스 F. 해링턴 명예 교수가 되었다.[19] 2004년에는 그를 기려 연례 강연회 명칭을 그의 이름으로 명명했다. 2005년에는 상당한 상업적 영향을 미친 화학의 창의적인 응용을 기리는 월리스 H. 캐러더스 상을 수상했다. 2006년 허버트 C. 브라운 상을 합성 방법 분야의 창의적인 연구로 수상했다.[20] 2010년 10월 6일, 스웨덴 왕립 과학 아카데미는 헥에게 에이이치 네기시, 스즈키 아키라와 함께 "유기 합성에 팔라듐 촉매 교차 결합"에 대한 공로로 노벨 화학상을 수여했다.[1][21][22] 2011년, 이 연구로 글렌 T. 시보그 메달을 수상했다. 2012년에는 마닐라에 있는 데 라 살 대학교의 화학과 객원 교수로 임명되었다. 은퇴 후 부인 소코로 나르도-헥과 함께 필리핀 케손 시티로 이주했다. 부부에게는 자녀가 없었다.[23][24]

2013년폐렴으로 쓰러진 이후 체력이 약해져, 2015년 10월 10일, 마닐라의 병원에서 사망했다.[29][30] 그의 부인은 그보다 2년 먼저 사망했다.[25][26] 사망 일주일 전부터 심한 구토에 시달렸다.

3. 수상 경력

4. 명예 학위

헥은 2011년 웁살라 대학교 약학부에서, 2012년 데 라 살 대학교에서 명예 박사 학위를 받았다.[27][28]

참조

[1] 간행물 Press release 6 October 2010 http://nobelprize.or[...] Royal Swedish Academy of Sciences 2010-10-06
[2] 뉴스 Nobel Prize winner is Springfield native http://www.boston.co[...] 2010-10-06
[3] 논문 A profile of Professor Richard F. Heck
[4] 논문 Allylcobalt Carbonyls
[5] 논문 The Reaction of Cobalt Hydrotetracarbonyl with Olefins
[6] 논문 Acylation, methylation, and carboxyalkylation of olefins by Group VIII metal derivatives
[7] 논문 Arylation of Olefin with Aryl Iodide Catalyzed by Palladium
[8] 논문 Palladium-catalyzed vinylic hydrogen substitution reactions with aryl, benzyl, and styryl halides
[9] 논문 The Heck Reaction as a Sharpening Stone of Palladium Catalysis
[10] 논문 The asymmetric Heck and related reactions
[11] 서적 Organic Reactions
[12] 서적 Organic Reactions
[13] 서적 The Mizoroki-Heck Reaction [[John Wiley & Sons|Wiley]]
[14] 논문 Palladium-Catalyzed Cross-Coupling: A Historical Contextual Perspective to the 2010 Nobel Prize
[15] 논문 Twenty Years of Naproxen Technology
[16] 논문 Site-Specific Functionalization of Proteins by Organopalladium Reactions
[17] 논문 Fast and Sequence-Specific Palladium-Mediated Cross-Coupling Reaction Identified from Phage Display
[18] 논문 A convenient synthesis of acetylenes: Catalytic substitutions of acetylenic hydrogen with bromoalkenes, iodoarenes and bromopyridines
[19] 웹사이트 Richard Heck, professor emeritus and Nobel laureate, dies http://www1.udel.edu[...] 2015-10-10
[20] 간행물 2006 ACS National Award Winners http://pubs.acs.org/[...] 2006-02-06
[21] 웹사이트 Richard F. Heck – Interview http://nobelprize.or[...] Nobelprize.org 2010-10-07
[22] 뉴스 BBC News – Molecule building work wins Nobel https://www.bbc.co.u[...] 2010-10-06
[23] 웹사이트 US scientist residing in Philippines wins 2010 chemistry Nobel http://www.gmanews.t[...] GMANews.tv 2010-10-07
[24] 뉴스 He's the only Nobel winner living in RP http://newsinfo.inqu[...]
[25] 뉴스 Richard F. Heck, Chemist Who Revolutionized Drug Development, Dies at 84 https://www.nytimes.[...] 2015-10-15
[26] 뉴스 Nobel laureate chemist Richard Heck, 84, dies in Manila http://uk.reuters.co[...] 2015-10-10
[27] 웹사이트 Honorary Doctors of the Faculty of Pharmacy https://www.uu.se/en[...]
[28] 웹사이트 Make Life Simple" Through Chemistry, Nobel Laureate Dr. Richard Heck's Goal" http://www.nast.ph/i[...]
[29] 뉴스 Nobel laureate chemist Richard Heck, 84, dies in Manila http://uk.reuters.co[...] 2015-10-10
[30] 뉴스 【訃報】リチャード・ヘック氏=米化学者 読売新聞 2015-10-13
[31] 웹인용 US scientist residing in Philippines wins 2010 chemistry Nobel http://www.gmanews.t[...] GMANews.tv
[32] 웹인용 He’s the only Nobel winner living in RP http://newsinfo.inqu[...] Inquirer.net
[33] 저널 Press release 6 October 2010 http://nobelprize.or[...] Royal Swedish Academy of Sciences 2010-10-06



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