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베타-피넨

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1. 개요

베타-피넨은 다양한 방향족 화합물 생산에 사용되는 화학 물질이다. 500°C에서 가열하면 미르센으로 변환되며, 미르센으로부터 네롤을 얻을 수 있다. 또한 포름알데히드와의 반응을 통해 노폴로 변환되며, 노폴을 아세틸화하여 향료 재료인 노필 아세테이트를 생성한다. 쿠민, 홉, 해송 등 다양한 식물에서 발견된다.

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베타-피넨 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
베타-피넨 분자 구조
베타-피넨 분자 구조
IUPAC 명칭6,6-다이메틸-2-메틸리덴바이사이클로[3.1.1]헵테인
다른 이름6,6-다이메틸-2-메틸렌바이사이클로[3.1.1]헵테인
2(10)-피넨
노피넨
슈도피넨
식별 정보
CAS 등록번호'127-91-3'
ChEMBL'501351'
ChEBI'50025'
ChemSpider ID'14198'
DrugBankDB15574
EINECS'204-872-5'
KEGGC09882
PubChem'14896'
UNII4MS8VHZ1HJ
InChI1/C10H16/c1-7-4-5-8-6-9(7)10(8,2)3/h8-9H,1,4-6H2,2-3H3
InChIKeyWTARULDDTDQWMU-UHFFFAOYAW
표준 InChI1S/C10H16/c1-7-4-5-8-6-9(7)10(8,2)3/h8-9H,1,4-6H2,2-3H3
표준 InChIKeyWTARULDDTDQWMU-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(=C)C2CC(CC1)C2(C)C
특성
분자식C10H16
겉모습무색 액체
밀도0.872 g/mL
녹는점211.61 K
끓는점438-440 K
열화학
표준 생성 엔탈피-6214.1±2.9 kJ/mol
위험성
인화점36 °C
NFPA 704건강: 1
화재: 3
반응성: 0
GHS 그림 문자


신호어위험
H 문구H226
H304
H315
H317
H410
P 문구P210
P233
P240
P241
P242
P243
P261
P264
P272
P273
P280
P301+310
P302+352
P303+361+353
P321
P331
P332+313
P333+313
P362
P363
P370+378
P391
P403+235
P405
P501

2. 베타-피넨의 화학적 특성 및 제법

β-피넨은 화학식 C10H16을 갖는 유기 화합물이다. 자연에서 발견되는 두 가지 피넨 이성질체 중 하나이며, 다른 하나는 α-피넨이다. 무색의 액체로, 소나무와 비슷한 향을 가진다. β-피넨은 미르센과 노폴등을 만드는데 사용된다.

2. 1. 미르센 및 네롤 생산

β-피넨은 500°C에서 가열하면 미르센으로 변환된다. 네롤은 미르센으로부터 조심스럽게 분별 증류하여 얻는다.[12][13]

2. 2. 노폴 및 노필 아세테이트 생산

β-피넨은 포름알데히드와의 반응(프린스 반응)을 통해 노폴로 변환된다. 노폴을 아세틸화하면 향료 재료로 사용되는 노필 아세테이트가 생성된다.[11][14]

3. 베타-피넨 함유 식물

베타-피넨은 여러 식물에 함유되어 있다. 대표적인 식물로는 쿠민, , 해송 등이 있다.[20][21][22][19]

3. 1. 주요 식물 종

참조

[1] 웹사이트 β-Pinene http://webbook.nist.[...] National Institute of Standards and Technology 2018-01-29
[2] 웹사이트 (−)-β-Pinene https://www.sigmaald[...] Sigma-Aldrich 2018-01-29
[3] 서적 Kirk-Othmer Chemical Technology of Cosmetics John Wiley & Sons
[4] 간행물 A review and synthesis of monoterpene speciation from forests in the United States. http://hero.epa.gov/[...]
[5] 논문 Peculiarities of β-pinene autoxidation
[6] 논문 Chemical composition of the essential oil of Cuminum cyminum L. From China
[7] 논문 Ultrasonic nebulization extraction coupled with headspace single drop microextraction and gas chromatography-mass spectrometry for analysis of the essential oil in Cuminum cyminum L
[8] 웹인용 The Essential Oil of Hops: Hop Aroma and Flavor in Hops and Beer. http://morebeer.com/[...] 2010-07-21
[9] 논문 A chemotaxonomic analysis of terpenoid variation in Cannabis 2004-10
[10] 서적 Essential oils: applications and trends in food science and technology Springer 2022
[11] 서적 Common fragrance and flavor materials: preparation, properties and uses Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA 2016
[12] 서적 Monographs on Fragrance Raw Materials: A Collection of Monographs Originally Appearing in Food and Cosmetics Toxicology https://books.google[...] Elsevier 2013-10-22
[13] 서적 Protective and Decorative Coatings https://books.google[...] U.S. Government Printing Office 1945
[14] 서적 Monographs on Fragrance Raw Materials: A Collection of Monographs Originally Appearing in Food and Cosmetics Toxicology https://books.google[...] Elsevier 2013-10-22
[15] 웹사이트 http://webbook.nist.[...] 2018-01-29
[16] 웹사이트 https://www.sigmaald[...] 2018-01-29
[17] 웹사이트 http://webbook.nist.[...] 2018-01-29
[18] 간행물 A review and synthesis of monoterpene speciation from forests in the United States. http://hero.epa.gov/[...]
[19] 간행물 Peculiarities of β-pinene autoxidation. http://www.ncbi.nlm.[...]
[20] 간행물 Chemical composition of the essential oil of Cuminum cyminum L. from China. http://onlinelibrary[...]
[21] 간행물 Ultrasonic nebulization extraction coupled with headspace single drop microextraction and gas chromatography-mass spectrometry for analysis of the essential oil in Cuminum cyminum L. http://www.ncbi.nlm.[...]
[22] 웹인용 The Essential Oil of Hops: Hop Aroma and Flavor in Hops and Beer. http://morebeer.com/[...] 1994-01



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