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쇼가올

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목차

1. 개요

쇼가올은 생강에 존재하는 쇼가올 그룹을 이루는 화합물들을 통칭하며, [4]-쇼가올, [8]-쇼가올, [10]-쇼가올, [12]-쇼가올 등이 있다. 쇼가올은 진저롤의 탈수 반응으로 생성되며, 저장 과정이나 열에 의해 생성될 수 있다. 바닐린과 아세톤을 이용한 클라이젠 축합 반응, 헥사날과의 알데올 축합 반응, 수소 첨가 반응, 염산 첨가 등의 과정을 통해 [6]-쇼가올을 합성할 수 있다.

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쇼가올 - [화학 물질]에 관한 문서
[6]-쇼가올
PIN(4E)-1-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)dec-4-en-3-one
다른 이름[6]-Shogaol
(E)-[6]-Shogaol
Enexasogaol
식별자
CAS 번호23513-13-5
CAS 번호 2555-66-8
CAS 번호 2 설명(비특정)
PubChem5281794
ChEMBL25948
UNII83DNB5FIRF
SMILESCCCCCC=CC(=O)CCC1=CC(=C(C=C1)O)OC
ChemSpider ID4445106
InChI1/C17H24O3/c1-3-4-5-6-7-8-15(18)11-9-14-10-12-16(19)17(13-14)20-2/h7-8,10,12-13,19H,3-6,9,11H2,1-2H3/b8-7+
InChIKeyOQWKEEOHDMUXEO-BQYQJAHWBO
StdInChI1S/C17H24O3/c1-3-4-5-6-7-8-15(18)11-9-14-10-12-16(19)17(13-14)20-2/h7-8,10,12-13,19H,3-6,9,11H2,1-2H3/b8-7+
StdInChIKeyOQWKEEOHDMUXEO-BQYQJAHWSA-N
속성
탄소 (C)17
수소 (H)24
산소 (O)3
겉모습null
밀도null
녹는점null
끓는점null
용해도null
위험
주요 위험null
인화점null
자연 발화점null
후추 정보
매운 정도매우 매움 (화학적)
스코빌 척도160,000

2. 쇼가올 그룹

생강에는 [4]-쇼가올, [8]-쇼가올, [10]-쇼가올, [12]-쇼가올 등 다양한 쇼가올이 존재하며 이들은 모두 쇼가올 그룹에 속한다.[9][4] 메틸화된 쇼가올인 메틸 [6]-쇼가올과 메틸 [8]-쇼가올도 존재한다.[9][4]

[8]-쇼가올


[10]-쇼가올


쇼가올은 진저롤의 탈수 반응을 통해 생성되는 인공 산물로, 쇼가올과 진저롤의 비율은 생강 제품의 품질 지표로 활용될 수 있다.[5]

3. 합성

[6]-쇼가올은 바닐린과 아세톤의 클라이젠 축합 반응을 통해 합성할 수 있으며, 이를 통해 데히드로징제로논이 생성된다.[6] 이후 테트라히드로푸란에서 헥사날과의 알데올 축합 반응으로 6-데히드로쇼가올 및 6-데히드로진저롤을 생성한다.[6] 6-데히드로진저롤은 촉매를 이용한 수소 첨가 반응을 통해 [6]-진저롤로 전환될 수 있다.[6] 마지막 단계에서 염산을 첨가하여 [6]-쇼가올을 얻는다.[6]

바닐린에서 시작하는 [6]-쇼가올의 가능한 합성 경로

참조

[1] 서적 On Food and Cooking: The Science and Lore of the Kitchen Scribner 2004
[2] 학술지 Electrochemical detection and quantification of gingerol species in ginger (Zingiber officinale) using multiwalled carbon nanotube modified electrodes https://ora.ox.ac.uk[...] 2016-10-31
[3] 학술지 Capsicum — Production, Technology, Chemistry, and Quality. Part V. Impact on Physiology, Pharmacology, Nutrition, and Metabolism; Structure, Pungency, Pain, and Desensitization Sequences 1991
[4] 웹사이트 Analysis of Chemical Properties of Edible and Medicinal Ginger by Metabolomics Approach : Table 1 http://www.hindawi.c[...] 2016-12-03
[5] 간행물 Determination of Gingerols and Shogaols in Zingiber officinale rhizome and powdered extract by High-Performance Liquid Chromatography NSF International 2015-02
[6] 학술지 Synthesis of Analogues of Gingerol and Shogaol, the Active Pungent Principles from the Rhizomes of Zingiber officinale and Evaluation of Their Anti-Platelet Aggregation Effects. 2014-03
[7] 서적 On Food and Cooking: The Science and Lore of the Kitchen https://archive.org/[...] Scribner 2004
[8] 저널 Capsicum — Production, Technology, Chemistry, and Quality. Part V. Impact on Physiology, Pharmacology, Nutrition, and Metabolism; Structure, Pungency, Pain, and Desensitization Sequences 1991
[9] 웹인용 Analysis of Chemical Properties of Edible and Medicinal Ginger by Metabolomics Approach : Table 1 http://www.hindawi.c[...] 2016-12-03


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