테트라히드로푸란
"오늘의AI위키"의 AI를 통해 더욱 풍부하고 폭넓은 지식 경험을 누리세요.
1. 개요
테트라히드로푸란(THF)은 다양한 유기 화합물과 고분자를 용해하는 무색의 유기 용매로, 연간 약 20만 톤이 생산된다. 1,4-부탄디올의 산 촉매 탈수 반응, 부탄의 산화, 퓨란의 수소화 반응 등을 통해 산업적으로 생산되며, 용매, 폴리테트라메틸렌에테르글리콜 제조 원료, γ-부티로락톤의 전구체 등으로 사용된다. THF는 물과 혼화성이 높고, 인화점이 낮으며 공기 중 산소와 반응하여 과산화물을 생성하므로 취급에 주의가 필요하다. 루이스 염기로 작용하며, 다양한 루이스 산과 결합한다. 또한, 옥솔레인 계열에 속하는 화합물이다.
더 읽어볼만한 페이지
- 에터 용매 - 1,4-다이옥세인
1,4-다이옥세인은 디에틸렌 글리콜의 탈수 반응으로 생성되는 유기 화합물로 잉크, 접착제, 용매 등으로 사용되며, 에톡실화 과정의 부산물로 화장품 및 생활용품을 오염시킬 수 있고 발암성 물질로 분류된다. - 에터 용매 - 다이메톡시에테인
다이메톡시에테인은 화학식 CH3OCH2OCH3를 갖는 유기 화합물로, 다이메틸 에터와 산화 에틸렌의 반응을 통해 산업적으로 생산된다. - 테트라하이드로퓨란 - 지도부딘
지도부딘은 HIV 치료 및 모자 감염 예방에 사용되는 항레트로바이러스 약물로, HIV 역전사 효소를 억제하며 약물 저항성 발달을 억제하는 데 중요한 역할을 하지만, 메스꺼움, 구토, 두통 등의 부작용과 장기간 사용 시 HIV 내성이 발생할 수 있다. - 테트라하이드로퓨란 - 푸라노스
푸라노스는 4개의 탄소와 1개의 산소로 이루어진 고리 구조의 유기 화합물이며, 알도펜토스 또는 케토헥소스의 고리형 구조를 가지며, D-형태 또는 L-형태로 분류되고, 변광 회전을 통해 α와 β 배치의 평형 혼합물을 형성한다.
| 테트라히드로푸란 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
 | |
| |
| |
| IUPAC 명칭 | 옥솔레인 |
| 다른 이름 | 테트라히드로푸란 THF 1,4-에폭시부탄 1,4-부틸렌 옥사이드 사이클로테트라메틸렌 옥사이드 퓨라니딘 테트라-메틸렌 옥사이드 옥솔레인 |
| 식별 | |
| ChEBI | CHEBI:26911 |
| ChemSpider | 7737 |
| PubChem CID | 8028 |
| InChI | 1/C4H8O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H2 |
| InChIKey | WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYAI |
| ChEMBL | CHEMBL276521 |
| StdInChI | 1S/C4H8O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H2 |
| StdInChIKey | WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N |
| 약어 | THF |
| CAS 등록번호 | 109-99-9 |
| UNII | 3N8FZZ6PY4 |
| RTECS | LU5950000 |
| 속성 | |
| 화학식 | C₄H₈O |
| 몰 질량 | 72.11 g/mol |
| 외형 | 무색 액체 |
| 냄새 | 에테르와 유사함 |
| 밀도 | 0.8876 g/cm³ (20 °C), 액체 |
| 용해도 | 임의의 비율로 섞임 |
| 녹는점 | -108.4 °C |
| 끓는점 | 66 °C |
| 점성 | 0.48 cP (25 °C) |
| 증기압 | 132 mmHg (20 °C) |
| 굴절률 | 1.4073 (20 °C) |
| 구조 | |
| 분자 모양 | 엔벨로프 |
| 쌍극자 모멘트 | 1.63 D (기체) |
| 위험성 | |
| NFPA 704 | 건강: 2 화재: 3 반응성: 1 기타: 해당 없음 |
| 신호어 | 위험 |
| 인화점 | -14 °C |
| PEL | TWA 200 ppm (590 mg/m³) |
| 폭발 한계 | 2–11.8% |
| IDLH | 2000 ppm |
| REL | TWA 200 ppm (590 mg/m³) ST 250 ppm (735 mg/m³) |
| LC50 | 21000 ppm (쥐, 3시간) |
| LD50 | 1650 mg/kg (쥐, 경구) 2300 mg/kg (생쥐, 경구) 2300 mg/kg (기니피그, 경구) |
| 관련 화합물 | |
| 다른 헤테로고리 화합물 | 퓨란 피롤리딘 다이옥세인 |
| 관련 화합물 | 다이에틸 에테르 |
2. 생산
(내용 없음)
2. 1. 산업적 생산
연간 약 20만ton의 테트라히드로푸란(THF)이 생산된다.[8][31]가장 널리 사용되는 산업적 생산 방법은 1,4-부탄디올의 산 촉매 탈수 반응이다.[14][32] 이는 에탄올로부터 다이에틸 에테르를 생산하는 방법과 유사하다.[14][32] 이 공정의 원료인 1,4-부탄디올은 아세틸렌과 포름알데히드의 축합 반응으로 생성된 1,4-부틴다이올을 수소화하여 얻는다.[14][32][33] 애슐랜드/ISP(Ashland Inc.)는 이 화학 경로를 이용하는 주요 생산 기업 중 하나이다.[14]
듀폰(DuPont)은 ''n''-부탄을 산화시켜 조 말레산 무수물을 얻은 후, 이를 촉매 수소화하여 THF를 생산하는 공정을 개발했다.[9][32][35]
또 다른 주요 산업적 생산 경로는 알릴 알코올의 하이드로폼화 반응으로 얻은 4-하이드록시부틸알데히드를 수소화하여 1,4-부탄디올을 만들고, 이를 다시 탈수시켜 THF를 얻는 방식이다.[34]
이 외에도 THF는 퓨란을 수소화하여 합성할 수도 있다.[36][37] 퓨란은 펜토스로부터 얻을 수 있기 때문에 이 방법은 재생 가능 자원을 활용할 수 있다는 장점이 있지만, 널리 사용되지는 않는다.[37]
2. 2. 기타 방법
퓨란의 촉매 수소화 반응을 통해 테트라히드로푸란(THF)을 합성할 수도 있다.[10][11][36][37] 이 방법은 특정 당류(펜토스)를 산 촉매 분해하여 푸르푸랄로 만들고, 이를 탈탄산 반응시켜 퓨란으로 전환한 뒤 수소화하는 과정을 포함한다.[12] 퓨란은 오탄당으로부터 얻을 수 있으므로, 이 경로는 재생 가능 자원을 이용하여 THF를 생산할 수 있다는 장점이 있다.[37] 그러나 이 방법은 현재 널리 사용되지는 않는다.[12][37]3. 특징 및 용도
테트라히드로푸란(THF)은 물과 자유롭게 섞이며 여러 유기 화합물 및 고분자를 잘 녹이는 특성 때문에 용매로 널리 사용된다. 하지만 인화점이 -14.5°C로 매우 낮아 취급에 주의가 필요하며, 일본 소방법에서는 위험물 제4류 제1석유류(수용성)로 지정되어 있다.
공기 중의 산소와 반응하여 폭발성을 지닌 과산화물을 서서히 생성할 수 있으므로, 장기간 보관된 THF를 증류하거나 용매를 증발시켜 농축하는 것은 위험하다. 이를 방지하기 위해 시판품에는 산화를 막기 위한 안정화제가 첨가되기도 한다.
분자 내 산소 원자의 비공유 전자쌍을 통해 루이스 산이나 금속 이온의 배위자로 작용하는 능력도 중요한 특징이다. 예를 들어, 보란과의 Borane–tetrahydrofuran|보란-테트라히드로푸란 착체영어(BH3•THF)는 안정하여 용액 형태로 시판되며[30], 다양한 화학 반응에 활용된다. THF의 구체적인 용매로서의 활용, 화학 반응, 첨가제로서의 가능성은 하위 섹션에서 더 자세히 다룬다.
3. 1. 용매
테트라히드로푸란(THF)은 물과 자유롭게 섞이며, 많은 유기 화합물 및 고분자를 용해하는 능력이 뛰어나 산업용 용매로 널리 사용된다.[14] 폴리염화 비닐(PVC)과 바니시를 녹이는 데 사용되며,[14] PVC 접착제의 주요 성분이기도 하다. 오래된 PVC 시멘트를 액화시키는 데에도 쓰이며, 산업 현장에서는 금속 부품의 탈지 작업에 활용된다.THF는 유전율 7.6을 가진 비양성자성 용매로, 중간 정도의 극성을 띠어 다양한 비극성 및 극성 화학 물질을 용해할 수 있다.[15] 낮은 온도에서는 물과 함께 고체 클라트레이트 수화물 구조를 형성하기도 한다.[16]
고분자 과학 분야에서도 THF는 중요하게 사용된다. 예를 들어, 젤 투과 크로마토그래피(GPC)를 이용해 고분자의 분자량을 측정하기 전에 고분자를 녹이는 용도로 사용된다. 또한 역상 액체 크로마토그래피에서는 메탄올이나 아세토니트릴보다 용출 강도가 높은 이동상 성분으로 사용될 수 있지만, 이들 용매만큼 일반적으로 사용되지는 않는다.
최근에는 3D 프린팅 분야에서도 활용되는데, PLA, PETG 등과 같은 필라멘트의 용매로 사용된다. 막힌 3D 프린터 부품을 청소하거나, 압출기 라인을 정비하고, 완성된 출력물에 광택을 내거나 부품들을 용매 용접하는 데 사용될 수 있다.
바이오 연료 및 재생 가능한 화학 물질 생산 연구에서도 THF의 역할이 주목받고 있다. 수용액 상태에서 식물 리그노셀룰로스 바이오매스의 액화 및 탈리그닌화를 돕는 혼화성 공동 용매로 연구되고 있다.[17] 수성 THF는 바이오매스로부터 글리칸의 가수분해를 촉진하고 리그닌을 효과적으로 용해시켜 바이오매스 전처리에 적합한 용매로 평가받는다.
연구실 환경에서는 물과의 혼합이 문제 되지 않는 경우 널리 사용되는 용매이다. 다이에틸 에테르보다 염기성이 강하며,[18] Li+, Mg2+, 보레인과 더 강한 착물을 형성한다. 이 때문에 수소붕소화 반응이나 유기금속 화합물(예: 유기리튬, 그리냐르 시약) 관련 반응에 자주 사용된다.[19] 다이에틸 에테르가 여전히 선호되는 반응도 있지만, THF는 강력한 배위가 필요하거나 특정 반응 조건을 미세하게 조절해야 할 때 중요한 역할을 한다. 또한, 산소 원자의 배위성을 이용하여 루이스 산이나 금속 이온의 배위자로도 사용되며, 보란-테트라히드로푸란 착체 (BH3•THF)는 안정하여 용액 형태로 시판되고 있다.[30]
상업적으로 판매되는 THF에는 상당량의 물이 포함되어 있어, 유기금속 화합물 관련 반응과 같이 민감한 작업에는 사용 전 건조 과정이 필요하다. 과거에는 주로 나트륨과 같은 강력한 건조제를 이용한 증류 방식으로 건조했지만, 현재는 분자체가 더 효과적인 수분 제거제로 알려져 있다.[20]
THF는 인화점이 -14.5°C로 매우 낮아 취급에 주의가 필요하다. 일본 소방법에서는 위험물 제4류 제1석유류(수용성)로 지정되어 있다. 공기 중의 산소와 서서히 반응하여 폭발성을 지닌 과산화물을 생성할 수 있으므로, 장기간 보관된 THF를 증발시켜 농축하는 것은 위험하다. 시판되는 제품에는 산화 방지를 위한 안정화제가 포함된 경우가 많지만, 안정화제나 수분 제거를 위한 증류 정제 시에도 용매를 완전히 증발시켜서는 안 된다.
3. 2. 화학 반응
강산의 존재 하에, 테트라히드로푸란은 개환 중합을 통해 폴리(테트라메틸렌 에테르) 글리콜(PTMEG)로 변환된다. 이는 폴리테트라메틸렌옥사이드(PTMO)라고도 알려져 있다.[29]:
이 중합체는 주로 엘라스토머 폴리우레탄 섬유인 스판덱스를 만드는 데 사용된다.[13]
테트라히드로푸란은 분자 내 산소 원자의 비공유 전자쌍을 통해 루이스 산이나 금속 이온의 배위자로 작용할 수 있다. 이는 다이에틸 에테르보다 염기성이 강하며,[18] Li+, Mg2+ 등과 더 강한 착물을 형성한다. 특히 보란(BH3)과의 Borane–tetrahydrofuran|보란-테트라히드로푸란 착체영어(BH3•THF)는 안정하여 용액 형태로 시판되며,[30] 수소붕소화 반응을 비롯한 다양한 유기금속 화합물 반응(예: 유기리튬 화합물 및 그리냐르 시약 사용 반응)에 효과적인 용매이자 반응 시약으로 유용하게 사용된다.[19]
고체 산 촉매 존재 하에서 황화 수소(H2S)와 반응시키면 테트라하이드로티오펜을 생성한다.[21] 또한, 산화 반응을 통해 γ-부티로락톤으로 변환될 수도 있다.
공기 중의 산소와 서서히 반응하여 폭발성을 가질 수 있는 과산화물을 생성하는 경향이 있다. 이 때문에 장기간 보관된 테트라히드로푸란을 증류 정제하거나 증발시켜 농축하는 과정은 위험할 수 있다. 시판되는 제품에는 산화를 방지하기 위해 안정화제가 포함된 경우가 많다.
3. 3. 첨가제
2005년, 테트라히드로푸란(THF)을 물에 0.1% 정도 혼합하면, 50기압, 7°C라는 비교적 온화한 조건에서 안정적인 수소 하이드레이트가 생성된다는 연구 결과가 보고되었다. 이는 일반적인 생성 조건인 -24°C, 2000기압에 비해 훨씬 용이한 조건이다.[38][39] 하지만 이 결과는 후속 연구를 통해 재현되거나 확인되지 않았다.[40] THF를 이용할 경우, 수소를 약 4%(중량%)까지 저장할 수 있는 것으로 알려져 있다.4. 루이스 염기성
테트라히드로푸란(THF)은 I2, 페놀, 트리에틸알루미늄 및 비스(헥사플루오로아세틸아세토나토)구리(II)와 같은 다양한 루이스 산에 결합하는 루이스 염기이다. 테트라히드로푸란(THF)은 ECW 모델로 분류되었으며 염기 세기에 대한 단일 순서는 없다는 것이 밝혀졌다.[23] 많은 착화합물이 화학양론 MCl3(THF)3 형태를 띤다.[24]
5. 안전성 및 주의사항
테트라히드로푸란(THF)은 비교적 급성 독성이 낮은 용매로, 중간 치사량(LD50)은 아세톤과 비슷한 수준이다. 그러나 만성적으로 노출될 경우 암을 유발할 수 있다는 의심을 받고 있다.[4][25] THF는 뛰어난 용매 특성 때문에 피부를 쉽게 침투하여 급격한 탈수를 일으킬 수 있다. THF는 라텍스를 쉽게 용해시키므로 취급 시에는 반드시 니트릴 고무 장갑을 착용해야 한다.
또한 THF는 인화점이 -14.5°C로 매우 낮아 인화성이 매우 높으므로 화기 취급에 각별한 주의가 필요하다. (일본 소방법에서는 위험물 제4류 제1석유류로 지정되어 있다.)
THF가 가진 또 다른 주요 위험은 공기 중의 산소와 반응하여 폭발성 화합물인 2-하이드로과산화테트라히드로푸란을 형성하는 경향이 있다는 점이다.
이러한 위험을 줄이기 위해 상업적으로 판매되는 THF에는 종종 안정화제로 부틸화 히드록시톨루엔(BHT)이 첨가된다. 장기간 보관된 THF를 사용하거나 증류하여 정제할 때는 특히 주의해야 한다. THF를 건조될 때까지 증류하는 것은 잔류물에 폭발성 과산화물이 농축될 수 있어 매우 위험하므로 절대 피해야 한다. 안정화제가 포함된 제품이라도 증류 시에는 증발 건조시키지 않도록 주의해야 한다.
6. 관련 화합물
테트라히드로푸란 고리는 리그난, 아세토제닌, 폴리케타이드 천연물 등 다양한 천연물에서 발견된다.[26] 치환된 테트라히드로푸란의 합성을 위한 다양한 방법론이 개발되었다.[27]
또한 테트라히드로푸란은 옥솔레인(oxolane영어)이라고 불리는 5원 고리 에테르 부류 중 하나이다.[28]
6. 1. 테트라히드로푸란
테트라히드로푸란 고리는 리그난, 아세토제닌, 폴리케타이드 천연물 등 다양한 천연물에서 발견된다.[26] 치환된 THF의 합성을 위한 다양한 방법론이 개발되었다.[27]
6. 2. 옥솔레인
테트라히드로푸란은 옥솔레인(oxolane영어)이라고 불리는 5원 고리 에테르 부류 중 하나이다. 옥솔레인에는 다음과 같이 7가지 가능한 구조가 있다.[28]- 모노옥솔레인: 이 그룹의 기본이며, 테트라히드로푸란(THF)과 동의어이다.
- 1,3-다이옥솔레인
- 1,2-다이옥솔레인
- 1,2,4-트라이옥솔레인
- 1,2,3-트라이옥솔레인
- 테트록솔레인
- 펜톡솔레인
이 중 대표적인 모노옥솔레인인 테트라히드로푸란(THF)은 자유롭게 물과 섞이며, 많은 유기 화합물 및 고분자를 용해하므로 용매로 자주 사용된다. 그러나 인화점이 -14.5°C로 낮아 취급에 주의가 필요하며, 일본에서는 소방법에 의해 위험물 제4류(제1석유류 위험 등급 2 수용성)로 지정되어 있다.
또한, THF는 공기 중의 산소와 반응하여 서서히 과산화물을 생성하는 경향이 있다. 이 때문에 장기간 보존된 THF를 증발시켜 건조하는 것은 폭발 위험이 있어 피해야 한다. 시판되는 THF 제품에는 산화를 방지하기 위해 안정화제가 포함된 경우가 많지만, 안정화제 제거 또는 수분 제거를 위한 증류 정제 시에도 용매를 완전히 증발시켜서는 안 된다.
THF는 산소 원자의 배위성을 이용하여 루이스 산이나 금속 이온의 배위자로도 사용된다. 예를 들어, 보란과의 보란-테트라히드로푸란 착체(Borane–tetrahydrofuran complex영어, BH3•THF)는 안정하여 용액 형태로 시판되고 있다.[30]
참조
[1]
웹사이트
New IUPAC Organic Nomenclature - Chemical Information BULLETIN
http://bulletin.acsc[...]
[2]
논문
Vapor Pressures, Densities, and PC-SAFT Parameters for 11 Bio-compounds
2019-11-06
[3]
웹사이트
NIST Chemistry WebBook
http://webbook.nist.[...]
[4]
GESTIS
2020-06-02
[5]
PGCH
[6]
IDLH
[7]
웹사이트
New Environment Inc. - NFPA Chemicals
http://www.newenv.co[...]
2016-07-16
[8]
백과사전
Ethers
John Wiley & Sons
[9]
서적
The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals
Merck
[10]
서적
Organic Chemistry
Allyn and Bacon
1972
[11]
OrgSynth
Tetrahydrofuran
[12]
백과사전
Furfural and Derivatives
American Cancer Society
2007
[13]
백과사전
Polyethers, Tetrahydrofuran and Oxetane Polymers
John Wiley & Sons
[14]
Ullmann
Tetrahydrofuran
[15]
웹사이트
Chemical Reactivity
http://www.cem.msu.e[...]
Michigan State University
2010-02-15
[16]
웹사이트
NMR–MRI study of clathrate hydrate mechanisms
http://gashydrate.fi[...]
2010-02-15
[17]
논문
THF co-solvent enhances hydrocarbon fuel precursor yields from lignocellulosic biomass
2013-08-13
[18]
논문
Lithium Hexamethyldisilazide: A View of Lithium Ion Solvation through a Glass-Bottom Boat
[19]
서적
Organometallics: A Concise Introduction
Wiley-VCH
1992
[20]
논문
Drying of Organic Solvents: Quantitative Evaluation of the Efficiency of Several Desiccants
2010
[21]
Ullmann
Thiophene
[22]
논문
Comparative Structural Studies of the First Row Early Transition Metal(III) Chloride Tetrahydrofuran Solvates
[23]
논문
The ECW Model
[24]
간행물
Tetrahydrofuran Complexes of Selected Early Transition Metals
[25]
웹사이트
Material Safety Data Sheet Tetrahydrofuran, 99.5+%, for spectroscopy.
https://fscimage.fis[...]
2022-07-27
[26]
논문
Tetrahydrofuran-Containing Macrolides: A Fascinating Gift from the Deep Sea
[27]
논문
Recent advances in the stereoselective synthesis of tetrahydrofurans
[28]
논문
Theoretical Determination of Molecular Structure and Conformation. XI. The Puckering of Oxolanes
[29]
논문
テトラヒドロフラン
[30]
웹사이트
Borane - Tetrahydrofuran Complex 14044-65-6
https://www.tcichemi[...]
東京化成工業株式会社
2017-04-24
[31]
백과사전
Ethers, by Lawrence Karas and W. J. Piel
John Wiley & Sons, Inc
[32]
논문
THF, γ-ブチロラクトンの製造技術の発達について
有機合成化学協会
1978
[33]
서적
Tetrahydrofuran
Wiley-VCH
[34]
특허
ヒドロホルミル化方法
http://www.ekouhou.n[...]
ekouhou.net
2010-07-15
[35]
서적
Merck Index of Chemicals and Drugs
[36]
서적
Organic Chemistry
Allyn and Bacon
[37]
OrgSynth
Tetrahydrofuran
[38]
논문
Tuning clathrate hydrates for hydrogen storage
[39]
웹사이트
http://www.org-chem.[...]
[40]
논문
Properties of the clathrates of hydrogen and developments in their applicability for hydrogen storage
[41]
웹인용
New IUPAC Organic Nomenclature - Chemical Information BULLETIN
http://bulletin.acsc[...]
[42]
저널
Vapor Pressures, Densities, and PC-SAFT Parameters for 11 Bio-compounds
2019-11-06
[43]
웹사이트
NIST Chemistry WebBook
http://webbook.nist.[...]
[44]
GESTIS
[45]
PGCH
[46]
IDLH
[47]
웹사이트
New Environment Inc. - NFPA Chemicals
http://www.newenv.co[...]
2016-07-16
본 사이트는 AI가 위키백과와 뉴스 기사,정부 간행물,학술 논문등을 바탕으로 정보를 가공하여 제공하는 백과사전형 서비스입니다.
모든 문서는 AI에 의해 자동 생성되며, CC BY-SA 4.0 라이선스에 따라 이용할 수 있습니다.
하지만, 위키백과나 뉴스 기사 자체에 오류, 부정확한 정보, 또는 가짜 뉴스가 포함될 수 있으며, AI는 이러한 내용을 완벽하게 걸러내지 못할 수 있습니다.
따라서 제공되는 정보에 일부 오류나 편향이 있을 수 있으므로, 중요한 정보는 반드시 다른 출처를 통해 교차 검증하시기 바랍니다.
문의하기 : help@durumis.com