아이소옥테인
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1. 개요
아이소옥테인은 2,2,4-트리메틸펜테인의 다른 이름으로, 석유 산업에서 이소부텐과 이소부탄의 알킬화 반응 또는 이소부틸렌의 다이머화 반응을 통해 대규모로 생산된다. 옥탄가 척도의 기준으로 사용되었으며, 노킹 현상을 줄이는 데 기여했다. 가연성 물질로, 취급 시 주의가 필요하며 대한민국 소방법에 따라 위험물로 분류된다.
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| 아이소옥테인 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
 | |
| |
| |
| IUPAC명 | 2,2,4-트리메틸펜탄 |
| 다른 이름 | 아이소옥테인 (isooctane) |
| 식별 | |
| CAS 등록번호 | 540-84-1 |
| UNII | QAB8F5669O |
| 펍켐(PubChem) | 10907 |
| 화학 스파이더(ChemSpider) ID | 10445 |
| EC 번호 | 208-759-1 |
| UN 번호 | 1262 |
| MeSH 이름 | 2,2,4-트리메틸펜탄 |
| ChEBI | 62805 |
| ChEMBL | 1797261 |
| RTECS | SA3320000 |
| 바일슈타인 등록번호 | 1696876 |
| SMILES | CC(C)CC(C)(C)C |
| 표준 InChI | 1S/C8H18/c1-7(2)6-8(3,4)5/h7H,6H2,1-5H3 |
| 표준 InChIKey | NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N |
| 속성 | |
| 분자식 | C8H18 |
| 외관 | 무색 액체 |
| 냄새 | 석유 냄새 |
| 밀도 | 0.692 g cm⁻³ |
| 녹는점 | 165.77 K |
| 끓는점 | 372.45 K |
| LogP | 4.373 |
| 증기압 | 5.5 kPa (21 °C에서) |
| 헨리 상수 | 3.0 nmol Pa⁻¹ kg⁻¹ |
| 최대 흡수 파장 | 210 nm |
| 굴절률 | 1.391 |
| 자기 감수율 | -98.34·10⁻⁶ cm³/mol |
| 열화학 | |
| 생성 엔탈피 | -260.6 ~ -258.0 kJ mol⁻¹ |
| 연소 엔탈피 | -5462.6 ~ -5460.0 kJ mol⁻¹ |
| 엔트로피 | 328.03 J K⁻¹ mol⁻¹ |
| 열용량 | 242.49 J K⁻¹ mol⁻¹ |
| 위험성 | |
| GHS 그림 문자 | |
| 신호어 | 위험 |
| H 문구 | H225: 인화성 액체 및 증기. H304: 삼켜서 기도로 유입되면 치명적일 수 있음. H315: 피부에 자극을 일으킴. H336: 졸음 또는 현기증을 일으킬 수 있음. H410: 수생 생물에 매우 유독하며 장기적인 영향이 있을 수 있음. |
| P 문구 | P210: 열, 스파크, 화염, 뜨거운 표면으로부터 멀리하시오. - 금연. P261: 분진/흄/가스/미스트/증기/스프레이를 흡입하지 마시오. P273: 환경으로 배출하지 마시오. P301+310: 삼켰을 시: 즉시 의료기관(또는 의사)의 도움을 받으시오. P331: 토하게 하지 마시오. |
| NFPA 704 | 건강: 1 화재: 3 반응성: 0 |
| 인화점 | -12 °C |
| 자연 발화점 | 396 °C |
| 폭발 한계 | 1.1–6.0% |
| 관련 화합물 | |
| 관련 알케인 | 2,2-다이메틸뷰테인 2,3-다이메틸뷰테인 트립테인 테트라메틸뷰테인 테트라에틸메테인 2,3,3-트라이메틸펜테인 2,3,4-트라이메틸펜테인 테트라-tert-뷰틸메테인 2,3-다이메틸헥세인 2,5-다이메틸헥세인 |
2. 생산
아이소옥테인은 석유화학 공정을 통해 상업적으로 대량 생산된다. 아이소옥테인은 석유 산업에서 이소부텐과 이소부탄의 알킬화 반응을 통해 대규모로 생산되거나, 이소부틸렌을 다이머화 반응한 뒤 수소화 반응시켜 만들기도 한다. 후자의 경우 Amberlyst 촉매를 사용한다.[6]
2. 1. 알킬화 반응
석유 산업에서 이소부텐과 이소부탄의 알킬화 반응을 통해 아이소옥테인을 대규모로 생산한다. 이 과정은 알킬화 장치에서 산 촉매의 존재하에 진행된다.[5]
2. 2. 다이머화 반응
이소부틸렌을 다이머화 반응시켜 Amberlyst 촉매를 사용해 아이소옥텐 혼합물을 생성한다. 이 혼합물을 수소화 반응시키면 2,2,4-트리메틸펜탄이 생성된다.[6]3. 역사
내연 기관의 노킹 현상은 높은 압축비에서 발생할 수 있는 문제이다. 1926년 그래험 에드거(Graham Edgar)는 휘발유에 ''n''-헵테인과 2,2,4-트리메틸펜테인을 섞어 실험하여, 2,2,4-트리메틸펜테인을 넣으면 노킹이 멈추는 것을 확인했다. 이 연구가 옥탄가 척도의 시초가 되었다.[7]
3. 1. 옥탄가 척도의 기원
내연 기관의 노킹 현상은 높은 압축비에서 발생할 수 있는 문제이다. 1926년 그래험 에드거(Graham Edgar)는 휘발유에 ''n''-헵테인과 2,2,4-트리메틸펜테인을 섞어 실험한 결과, 2,2,4-트리메틸펜테인을 넣으면 노킹이 멈추는 것을 확인했다. 이 발견이 옥탄가 척도의 기원이다.[7] 2,2,4-트리메틸펜테인으로 실험한 모터는 100 옥탄, 헵테인으로 실험한 모터는 0 옥탄으로 표준화되었다. 이후 다른 화합물과 혼합물들은 이 두 가지 표준을 기준으로 옥탄가를 부여받았다.4. 안전성
아이소옥테인은 다른 탄화수소와 마찬가지로 가연성 물질이므로 취급 시 주의가 필요하다.[8]
참조
[1]
웹사이트
2,2,4-trimethylpentane - Compound Summary
https://pubchem.ncbi[...]
National Center for Biotechnology Information
2005-03-26
[2]
백과사전
Automotive Fuels
Wiley-VCH
[3]
학술지
Assessment of the genotoxic potential of unleaded gasoline and 2,2,4-trimethylpentane in human lymphoblasts in vitro.
1986-02
[4]
서적
Organic chemistry
https://archive.org/[...]
Oxford Univ. Press
[5]
백과사전
Alkylation
[6]
웹사이트
Dimerization of isobutylene
http://www.amberlyst[...]
[7]
서적
Fuels and lubricants handbook
https://books.google[...]
[8]
웹사이트
2,2,4-Trimethylpentane
http://www.epa.gov/i[...]
[9]
웹사이트
2,2,4-trimethylpentane - Compound Summary
https://pubchem.ncbi[...]
National Center for Biotechnology Information
2005-03-26
[10]
웹사이트
法規情報
https://www.tcichemi[...]
東京化成工業株式会社
[11]
웹인용
2,2,4-trimethylpentane - Compound Summary
https://pubchem.ncbi[...]
National Center for Biotechnology Information
2005-03-26
[12]
백과사전
Automotive Fuels
Wiley-VCH
[13]
학술지
Assessment of the genotoxic potential of unleaded gasoline and 2,2,4-trimethylpentane in human lymphoblasts in vitro.
1986-02
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