알파-메틸스타이렌
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1. 개요
알파-메틸스타이렌은 주로 큐멘 공정의 부산물로 생성되며, 큐멘의 탈수소화 반응을 통해서도 생산된다. 큐멘 공정에서 큐멘 라디칼의 라디칼 불균등화 반응을 통해 생성되며, 대규모 공정으로 인해 상업적 회수가 이루어진다. α-메틸스타이렌으로부터 얻은 단일 중합체는 천정 온도가 낮아 불안정하다. 미국 정부 산업 위생 전문가 회의는 공기 중 α-메틸스타이렌 농도에 대한 직업적 노출 기준을 10ppm으로 정의했다.
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| 알파-메틸스타이렌 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 기본 정보 | |
 | |
| |
| IUPAC명 | (Prop-1-en-2-yl)benzene |
| 다른 이름 | 2-페닐프로펜 2-페닐프로필렌 1-메틸-1-페닐에틸렌 1-메틸-1-페닐에텐 1-페닐-1-메틸에틸렌 1-페닐-1-메틸에텐 (1-메틸에테닐)벤젠 β-페닐프로펜 β-페닐프로필렌 α-메틸스티롤 α-메틸비닐벤젠 이소프로페닐벤젠 |
| 약칭 | AMS |
| 화학식 | C₉H₁₀ |
| 몰 질량 | 118.2 g/mol |
| CAS 등록번호 | 98-83-9 |
| EC 번호 | 202-705-0 |
| UN 번호 | 2303 |
| UNII | D46R9753IK |
| RTECS | WL5075300 |
| 펍켐 CID | 7407 |
| 성질 | |
| 외형 | 무색 액체 |
| 밀도 | 0.91 g/cm³ |
| 녹는점 | -24 °C |
| 끓는점 | 165–169 °C |
| 용해도 | 불용성 |
| 증기압 | 2 mmHg (20 °C) |
| 자기 감수율 | -80.1·10⁻⁶ cm³/mol |
| 위험성 | |
| 인화점 | 45 °C |
| 폭발 한계 | 1.9–6.1% |
| 노출 기준 (PEL) | C 100 ppm (480 mg/m³) |
| 즉시 생명 및 건강에 위험한 농도 (IDLH) | 700 ppm |
| 권장 노출 기준 (REL) | TWA 50 ppm (240 mg/m³) ST 100 ppm (485 mg/m³) |
| LD50 | 4900 mg/kg (경구, 쥐) |
| GHS 그림 문자 | GHS02 GHS07 GHS09 |
| GHS 신호어 | 경고 |
| H 문구 | H226 H319 H335 H411 |
| P 문구 | P210 P233 P240 P241 P242 P243 P261 P264+P265 P271 P273 P280 P303+P361+P353 P304+P340 P305+P351+P338 P319 P337+P317 P370+P378 P391 P403+P233 P403+P235 P405 P501 |
| NFPA 704 | 건강: 3 인화성: 0 반응성: 0 |
| 기타 | |
| 스마일즈 | C=C(c1ccccc1)C |
| InChI | 1/C9H10/c1-8(2)9-6-4-3-5-7-9/h3-7H,1H2,2H3 |
| InChIKey | XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYAS |
2. 합성 및 반응
α-메틸스타이렌은 주로 큐멘 공정의 부산물로 생성되며, 큐멘의 탈수소화 반응을 통해서도 생산될 수 있다.[13]
큐멘 공정에서 큐멘은 산소와의 반응을 통해 라디칼로 변환된다.
일반적으로 이 큐멘 라디칼은 큐멘 하이드로퍼옥사이드로 변환되지만, 라디칼 불균등화를 겪어 α-메틸스타이렌을 형성하기도 한다.
이는 부반응이지만, 큐멘 공정은 매우 대규모로 진행되기 때문에 α-메틸스타이렌 회수는 상업적으로 타당하며 전 세계 수요의 상당 부분을 충족한다. 아세토페논도 큐멘 공정의 부산물이다.[13]
단량체인 α-메틸스타이렌으로부터 얻은 단일 중합체는 천정 온도가 낮은 것이 특징인 불안정한 물질이다.[14]
2. 1. 큐멘 공정 부산물
큐멘 공정에서 큐멘은 산소와의 반응을 통해 라디칼로 변환된다.[13]일반적으로 이 큐멘 라디칼은 큐멘 하이드로퍼옥사이드로 변환되지만, 라디칼 불균등화를 겪어 α-메틸스타이렌을 형성하기도 한다.[13]
이는 부반응이지만, 큐멘 공정은 매우 대규모로 진행되기 때문에 α-메틸스타이렌 회수는 상업적으로 타당하며 전 세계 수요의 상당 부분을 충족한다.[13] 아세토페논도 큐멘 공정의 부산물이다.[13] α-메틸스타이렌은 큐멘의 탈수소화 반응으로도 생산될 수 있다.[13]
2. 2. 큐멘 탈수소화
α-메틸스타이렌은 큐멘의 탈수소화 반응을 통해 생성될 수 있다.[13] 큐멘 공정에서 큐멘은 산소와의 반응을 통해 라디칼로 변환된다.일반적으로 이 큐멘 라디칼은 큐멘 하이드로퍼옥사이드로 변환되지만, 라디칼 불균등화를 겪어 α-메틸스타이렌을 형성할 수도 있다.
이는 사소한 부반응이지만, 큐멘 공정은 매우 대규모로 진행되기 때문에 α-메틸스타이렌의 회수는 상업적으로 타당하며 전 세계 수요의 상당 부분을 충족한다.[5][6]
2. 3. 중합체 특성
3. 인체 영향
미국 정부 산업 위생 전문가 회의(ACGIH)는 알레르기 반응 및 중추신경계에 미치는 영향을 근거로 공기 중 α-메틸스타이렌 농도에 대한 직업적 노출 기준을 10ppm으로 정의했다.[7][8]
참조
[1]
웹사이트
alpha-Methylstyrene
https://pubchem.ncbi[...]
[2]
간행물
PGCH 0429
[3]
간행물
alpha-Methyl styrene
[4]
논문
Styrene
[5]
서적
Polymer Chemistry an Introduction
Oxford University Press
[6]
논문
Reversed Controlled Polymerization (RCP): Depolymerization from Well-Defined Polymers to Monomers
2023
[7]
논문
Characterization of inhaled alpha-methylstyrene vapor toxicity for B6C3F1 mice and F344 rats
1999-02
[8]
웹사이트
α-METHYL STYRENE†
https://www.osha.gov[...]
[9]
웹사이트
alpha-METHYLSTYRENE
http://chemicalland2[...]
[10]
간행물
PGCH 0429
[11]
간행물
alpha-Methyl styrene
[12]
논문
Styrene
[13]
웹인용
What is alpha-methylstyrene (AMS)?
http://www.sunocoche[...]
2009-01-07
[14]
서적
Polymer Chemistry an Introduction
https://archive.org/[...]
Oxford University Press
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