푸르푸랄

3. 생산

푸르푸랄은 목질계 바이오매스에 존재하는 헤미셀룰로스로부터 얻어지는 펜토산에서 추출되는 자일로스 등의 5탄당을 산 촉매 탈수 반응을 통해 생산할 수 있다. 반응식은 다음과 같다.

: C5H10O5 -> C5H4O2\ + 3H2O

실험실에서는 황산^[20]이나 다른 산^[21][19]을 사용하여 식물성 재료를 가열하여 푸르푸랄을 합성한다. 유독성 폐기물 문제를 해결하기 위해 황산을 쉽게 분리하고 재사용할 수 있는 고체 산 촉매로 대체하려는 연구가 전 세계적으로 진행되고 있다.^[22]

3. 1. 산업적 생산

3. 2. 실험실 합성

4. 특성

푸르푸랄은 대부분의 극성 유기 용매에 잘 녹지만, 물이나 알케인에는 약간만 녹는다. 자동 산화를 일으켜 적갈색으로 변색된다. 벤젠보다 방향족성이 덜하여 반응성이 크다. 다른 알데히드 및 방향족 화합물과 유사한 반응을 보인다. 250℃ 이상으로 가열하면 푸란과 일산화탄소로 분해된다. 산이 존재하는 상태에서 가열하면 열경화성 수지가 된다. 강산이나 염기와 반응하여 화재나 폭발의 위험이 있다.

5. 용도

석유화학 산업에서 푸르푸랄은 디엔 추출을 위한 특수 화학 용매로 사용된다.^[26] 윤활유 정제 과정에서 용매 추출법을 통해 불순물(불포화 및 방향족 탄화수소 등)을 선택적으로 용해하여 제거하고, 윤활유에 적합한 성분을 분리 추출하는 데 사용된다.

푸르푸랄은 푸르푸릴 알코올 생산에 사용되며, 이는 푸란 수지 제조에 사용된다.^[28] 푸란 수지는 열경화성 고분자 매트릭스 복합재, 시멘트, 접착제, 주조 수지 및 코팅 등에 사용된다. 푸르푸릴 알코올을 추가로 수소화하면 테트라히드로푸르푸릴 알코올(THFA)이 생성되는데, 이는 농업용 제제에서 용매 및 제초제가 잎 구조에 침투하는 것을 돕는 보조제로 사용된다.

팔라듐 촉매 탈카르보닐화 반응을 통해 푸르푸랄로부터 푸란을 공업적으로 제조한다.^[29] 또한 푸르푸랄은 산화 반응을 통해 푸로익산 등 다른 푸란 유도체를 만드는 데 사용된다.^[30]

나일론의 원료인 아디프산 제조 원료로도 사용된다.

6. 안전성

푸르푸랄을 마시거나 흡입하면 취한 느낌, 두통, 어지러움, 메스꺼움, 눈물 등의 중독 증상이 나타날 수 있으며, 심각한 경우에는 의식 불명이나 사망에 이를 수 있다. 푸르푸랄에 접촉하면 피부나 기도가 자극을 받아 폐에 물이 고일 수 있다.^[3]

장기간 피부에 노출되면 피부 알레르기가 발생하거나 경우에 따라서는 일광화상과 같은 증상이 나타날 수 있다. 동물을 대상으로 한 독성 연구에 따르면, 푸르푸랄은 종양, 돌연변이, 간 장애 및 신장 장애를 일으키는 것으로 알려져 있다.^{[31][32][33][34]}

국제 암 연구소(IARC)는 푸르푸랄을 3군(인체 발암성 미분류)으로 분류하는데, 사람에 대한 데이터가 부족하고 2A/2B 등급 기준을 충족할 만큼 충분한 동물 실험이 없기 때문이다. 또한 간독성이 있다.^{[31][32][33][34]}

중간 치사량은 650~900 mg/kg(경구, 개)이다.

미국 직업안전보건청(Occupational Safety and Health Administration)은 푸르푸랄에 대한 허용 노출 한계를 8시간 시간가중평균(TWA)에 대해 5 ppm으로 설정했으며, 피부 흡수 위험 물질로도 지정했다.^[3]

응급 처치로서, 피부에 묻었을 경우에는 즉시 비누와 물로 충분히 씻어낸다. 눈에 들어갔을 경우에는 흐르는 물로 충분히 씻어낸다. 증기를 흡입했을 경우에는 즉시 신선한 공기가 있는 곳으로 이동하여 의사의 치료를 받는다.

일본에서는 소방법에 규정된 제4류 위험물 제2석유류^[36], 산업안전보건법에 따른 2019년 유해물질 노출 작업 보고 대상 물질로 지정되어 있다.

참조

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