염화 아세틸
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1. 개요
염화 아세틸은 아세틸기(CH3CO)를 도입하는 아세틸화 반응에 사용되는 화학 물질이다. 산업적으로는 아세트산 무수물과 염화 수소의 반응으로, 실험실에서는 아세트산을 염소화 탈수제와 반응시켜 합성한다. 염화 아세틸은 알코올 및 아민과 반응하여 아세트산의 에스터 및 아미드를 생성하며, 에스테르화 및 프리델-크래프츠 반응에 활용된다. 물과 반응하여 아세트산과 염화 수소로 분해되므로 자연계에는 존재하지 않으며, 공기 중 수분과 반응하여 염산과 아세트산의 연기를 발생시킨다.
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| 염화 아세틸 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
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| |
| IUPAC 명칭 | 에탄오일 염화물 |
| 다른 이름 | 아실 염화물 |
| 화학식 | CH₃COCl |
| 분자량 | 78.49 g/mol |
| 외형 | 무색 액체 |
| 밀도 | 1.104 g/ml, 액체 |
| 용해도 | 물과 반응 |
| 녹는점 | -112 °C |
| 끓는점 | 52 °C |
| 자기 감수율 | -38.9·10⁻⁶ cm³/mol |
| 쌍극자 모멘트 | 2.45 D |
| 위험성 | |
| GHS 신호어 | 위험 |
| GHS 그림 문자 | [[파일:GHS02.svg|30px]] [[파일:GHS05.svg|30px]] [[파일:GHS07.svg|30px]] |
| H 문구 | H225: 인화성 액체 및 증기, 매우 심함 H302: 삼키면 유해함 H314: 피부에 심한 화상과 눈 손상을 일으킴 H335: 호흡기 자극을 일으킬 수 있음 H412: 장기적인 영향으로 수생 생물에 유해함 |
| P 문구 | P210: 열, 스파크, 화염, 뜨거운 표면으로부터 멀리하시오 - 금연 P233: 용기를 단단히 밀폐하시오 P240: 용기와 수용 장비를 접지/본딩하시오 P241: 방폭 전기/환기/조명 장비를 사용하시오 P242: 스파크가 발생하지 않는 도구만 사용하시오 P243: 정전기 방지 조치를 취하시오 P260: 분진/흄/가스/미스트/증기/스프레이를 흡입하지 마시오 P261: 분진/흄/가스/미스트/증기/스프레이의 흡입을 피하시오 P264: 취급 후에는 손을 철저히 씻으시오 P270: 이 제품을 사용할 때는 먹거나, 마시거나, 담배를 피우지 마시오 P271: 옥외 또는 환기가 잘 되는 곳에서만 취급하시오 P273: 환경으로 배출하지 마시오 P280: 보호 장갑/보호 의류/눈 보호구/안면 보호구를 착용하시오 P301+312: 삼켰을 시: 기분이 좋지 않으면 의사/진료소에 연락하시오 P301+330+331: 삼켰을 시: 입을 헹구시오. 토하게 하지 마시오 P303+361+353: 피부(또는 머리카락)에 묻었을 시: 오염된 모든 의복을 즉시 벗으시오. 피부를 물/샤워로 헹구시오 P304+340: 흡입했을 시: 신선한 공기가 있는 곳으로 옮기고 호흡하기 쉬운 자세를 유지하시오 P305+351+338: 눈에 들어갔을 시: 몇 분 동안 물로 조심스럽게 헹구시오. 콘택트 렌즈가 있다면 제거하기 쉬운 경우 제거하시오. 계속 헹구시오 P310: 즉시 의료 지원을 받으시오 P312: 기분이 좋지 않으면 의사/진료소에 연락하시오 P321: 특정한 치료가 필요함 (이 라벨에 대한 지침을 보시오) P330: 입을 헹구시오 P363: 다시 사용하기 전에 오염된 의류를 세탁하시오 P370+378: 화재 발생 시: 소화에 적합한 매체를 사용하여 소화하시오 P403+233: 환기가 잘 되는 곳에 보관하시오. 용기를 단단히 밀폐하시오 P403+235: 서늘한 곳에 보관하시오 P405: 잠금장치가 있는 곳에 보관하시오 P501: 내용물/용기를 승인된 폐기물 처리장에 폐기하시오 |
| NFPA 704 | 건강: 3 화재: 3 반응성: 2 특수 위험: W (물과 반응) |
| 인화점 | 4 °C |
| 자연 발화점 | 390 °C |
| 폭발 한계 | 7.3–19% |
| 관련 화합물 | |
| 관련 아실 염화물 | 프로피오닐 염화물 부티릴 염화물 |
| 관련 화합물 | 아세트산 아세트산 무수물 아세틸 브로마이드 |
| 식별 정보 | |
| CAS 등록번호 | 75-36-5 |
| ChEBI | 37580 |
| ChemSpider ID | 6127 |
| DrugBank | DB14623 |
| EC 번호 | 200-865-6 |
| UNII | QD15RNO45K |
| Beilstein 등록번호 | 605303 |
| Gmelin 등록번호 | 1611 |
| PubChem CID | 6367 |
| RTECS 번호 | AO6390000 |
| UN 번호 | 1717 |
| InChI | 1/C2H3ClO/c1-2(3)4/h1H3 |
| InChIKey | WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYAQ |
| 표준 InChI | 1S/C2H3ClO/c1-2(3)4/h1H3 |
| 표준 InChIKey | WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N |
2. 합성
염화 아세틸은 산업 규모에서 아세트산 무수물과 염화 수소의 반응으로 생성된다.[3] 실험실에서는 아세트산을 염소화 탈수제와 반응시켜 제조할 수 있다.[5] 이염화아세틸 클로라이드와 아세트산의 혼합물을 가열하거나, 염화 메틸의 촉매 카보닐화 반응으로도 합성할 수 있다.[5]
2. 1. 산업적 합성
산업 규모에서, 아세트산 무수물과 염화 수소의 반응으로 염화 아세틸과 아세트산의 혼합물을 생성한다.[3]:(CH3CO)2O + HCl → CH3COCl + CH3CO2H
2. 2. 실험실 합성
염화 아세틸은 1852년 프랑스 화학자 샤를 제라르가 아세트산 칼륨을 염화 인으로 처리하여 처음으로 제조했다.[4]실험실에서 염화 아세틸은 아세트산을 삼염화 인(PCl3), 오염화 인(PCl5), 염화 설퓨릴(SO2Cl2), 포스젠, 또는 염화 티오닐(SOCl2)과 같은 염소화 탈수제와 반응시켜 생산한다. 그러나 이러한 방법은 일반적으로 유기 반응을 방해할 수 있는 인 또는 황 불순물로 오염된 염화 아세틸을 생성한다.[5]
2. 3. 기타 합성법
이염화아세틸 클로라이드와 아세트산의 혼합물을 가열하면 염화 아세틸이 생성된다.[5] 또한, 염화 메틸의 촉매 카보닐화 반응으로 합성할 수도 있다.[6]3. 반응
염화 아세틸은 다양한 유기 화합물과의 반응에서 중요한 역할을 한다. 특히 아세틸화 반응에 사용되는데, 이는 아세틸기(CH3CO)를 유기 화합물에 도입하는 반응이다. 아세틸기는 화학식 CH3CO를 갖는 아실기이다. 염화 아세틸과 같은 화합물이 겪을 수 있는 화학 반응 유형에 대한 자세한 내용은 아실 할라이드 문서를 참조하면 된다.
아세틸화 반응에는 에스테르화와 프리델-크래프츠 반응 등이 있다. 염화 아세틸은 알코올 및 아민과 반응하여 아세트산의 에스터 및 아미드를 생성하는 유도체화 과정의 시약으로 사용된다. 이러한 반응은 종종 피리딘, 트리에틸아민 또는 DMAP와 같은 염기의 존재 하에 수행되며, 이들은 반응을 촉진하는 촉매 역할을 하고 생성된 염화 수소를 중화하는 염기 역할을 한다.[7]
3. 1. 아세틸화 반응
염화 아세틸은 아세틸화 반응, 즉 아세틸기(CH3CO)를 도입하는 데 사용된다. 아세틸기는 화학식 CH3CO를 갖는 아실기이다. 염화 아세틸과 같은 화합물이 겪을 수 있는 화학 반응 유형에 대한 자세한 내용은 아실 할라이드 문서를 참조하면 된다. 아세틸화의 주요 종류에는 에스테르화와 프리델-크래프츠 반응이 있다.3. 1. 1. 에스테르화 및 아미드화
염화 아세틸은 유도체화 과정에서 알코올 및 아민과 반응하여 아세트산의 에스터 및 아미드를 제조하는 시약이다. 아세틸화 반응의 한 종류는 에스테르화 반응으로, 예를 들어 에탄올과 반응하여 아세트산 에틸과 염화 수소를 생성하는 반응이 있다.:
이러한 아실화 반응은 종종 피리딘, 트리에틸아민, 또는 DMAP와 같은 염기의 존재 하에 수행되며, 이들은 반응을 촉진하는 촉매 역할을 하고 생성된 염화 수소를 중화하는 염기 역할을 한다. 이러한 반응은 종종 케텐을 통해 진행된다.
3. 1. 2. 프리델-크래프츠 아실화 반응
프리델-크래프츠 반응을 통해 아세틸화 반응을 수행할 수 있다.[7]4. 존재
염화 아세틸은 물과 쉽게 반응하여 아세트산과 염화 수소로 가수 분해되기 때문에 자연계에서는 존재하지 않는다. 공기 중의 수분과 반응하여 흰색 연기를 발생시키는데, 이는 염산과 아세트산의 작은 액체 방울이다.[1]
참조
[1]
서적
Merck Index
[2]
서적
Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)
The Royal Society of Chemistry
2014
[3]
Ullmann
Acetic Acid
[4]
간행물
Ueber wasserfreie organische Säuren (On anhydrous organic acids)
https://babel.hathit[...]
1852
[5]
서적
Handbook of Reagents for Organic Synthesis, Activating Agents and Protective Groups
John Wiley & Sons
[6]
특허
Production of acetyl chloride
[7]
간행물
9-Acetylanthracene
[8]
서적
Merck Index
[9]
서적
Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)
The Royal Society of Chemistry
2014
[10]
서적
Merck Index
[11]
서적
Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)
The Royal Society of Chemistry
2014
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