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오로트산

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목차

1. 개요

오로트산은 브뢴스테드 산이며, 짝염기인 오로테이트 음이온은 금속과 결합할 수 있다. 오로트산은 피리미딘 생합성 과정에서 디히드로오로트산으로부터 효소 디히드로오로트산 탈수소효소에 의해 합성되며, RNA 염기인 우라실의 전구체로 작용한다. 오로트산 축적은 오로트산뇨증 및 산혈증을 유발할 수 있으며, 요소 회로 장애와 같은 대사 장애의 증상일 수 있다.

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오로트산 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
오로트산
오로트산의 구조
다른 이름우라실-6-카르복실산
식별 정보
CAS 등록번호65-86-1
DrugBankDB02262
UNII61H4T033E5
KEGGC00295
ChemSpider ID942
PubChem CID967
IUPHAR 리간드4690
ATC 코드없음
특성
분자식C5H4N2O4
분자량156.10 g/mol
약리학
생체 이용률해당 없음
단백질 결합해당 없음
대사해당 없음
제거 반감기해당 없음
기타 정보
임신 범주해당 없음
법적 지위해당 없음
투여 경로해당 없음

2. 화학적 성질

오로트산은 브뢴스테드 산이며, 그 짝염기인 오로테이트 음이온은 금속과 결합할 수 있다. 예를 들어, 오로트산 리튬은 알코올 중독 치료에 사용하기 위해 연구되었으며,[4][5] 코발트, 망가니즈, 니켈, 아연의 복합체도 알려져 있다.[1] 오로트산 니켈 오수화물 배위 복합체는 물에서 100°C로 가열하면 중합체 삼수화물로 변환된다.[6][7][8] 삼수화물 결정은 아세트산 니켈(II)와 오로트산의 수열 처리를 통해 얻을 수 있다. 반응을 2,2'-바이피리딘과 같은 이배위 질소 리간드가 있는 상태에서 진행하면 다른 고체도 얻을 수 있다.

2. 1. 합성

디히드로오로트산은 효소인 디히드로오로트산 탈수소효소에 의해 오로트산으로 합성되며, 여기서 나중에 인산리보실 피로인산(PRPP)과 결합하여 오로티딘-5'-인산(OMP)을 형성한다. 피리미딘 생합성의 특징은 퓨린 생합성과 달리 피리미딘 고리가 리보스 당에 부착되기 전에 완전히 합성된다는 점이다. 퓨린 생합성은 당에 직접 염기를 구축하여 일어난다.[3]

3. 병리학적 의의

오로트산 축적은 오로트산뇨증과 산혈증을 유발할 수 있으며[9], 요소 회로 장애 같은 대사 장애로 암모니아 부하가 증가할 때 나타나는 증상일 수 있다. 오로트산뇨증은 거대 적아 구성 빈혈의 원인이 될 수 있다.

3. 1. 오르니틴 트랜스카바밀라제 결핍증

오로트산의 축적은 오로트산뇨증 및 산혈증을 유발할 수 있다.[9] 이는 요소 회로 장애와 같은 대사 장애로 인한 암모니아 부하 증가의 증상일 수 있다.

X-연관 유전 질환이며 가장 흔한 요소 회로 장애인 오르니틴 트랜스카바밀라제 결핍증의 경우, 과도한 카바모일 인산이 오로트산으로 전환된다. 이는 혈중 암모니아 수치 증가, 혈중 및 뇨 중 오로트산 수치 증가, 혈중 혈액 요소 질소 수치 감소로 이어진다. 또한 오로트산이 제대로 활용되지 않고 제거되어야 하기 때문에 뇨 중 오로트산 배설이 증가한다. 고암모니아혈증은 알파-케토글루타레이트를 고갈시켜 트리카르복실산 회로(TCA)를 억제하여 아데노신 삼인산(ATP) 생산을 감소시킨다.

3. 2. 거대 적아 구성 빈혈

오로트산뇨증은 거대 적아 구성 빈혈의 원인이 된다.[9]

4. 생화학적 역할

디히드로오로트산은 효소 디히드로오로트산 탈수소효소에 의해 오로트산으로 합성되며, 여기서 나중에 인산리보실 피로인산(PRPP)과 결합하여 오로티딘-5'-인산(OMP)을 형성한다. 피리미딘 생합성의 특징은 피리미딘 고리가 리보스 당에 부착되기 전에 완전히 합성되는 반면, 퓨린 생합성은 당에 직접 염기를 구축하여 일어난다는 것이다.[3]

오로트산은 RNA 염기인 우라실의 전구체이다.[10] 흡연하는 사람의 모유는 비흡연 여성의 모유보다 오로트산 농도가 더 높다. 흡연은 어머니의 피리미딘 생합성 과정을 변화시켜 오로트산 농도를 증가시키는 것으로 추정된다.[11]

4. 1. 5-플루오로오로트산

변형된 오로트산(5-플루오로오로트산)은 효모에 유독하다. 5-플루오로오로트산에 내성을 가진 돌연변이 효모는 우라실 공급이 필요하다.[12]

참조

[1] 웹사이트 Orotic acid 2023-02-07
[2] 논문 Requirements for the mitochondrial import and localization of dihydroorotate dehydrogenase 2000-04-01
[3] 서적 Biochemistry http://www.uobabylon[...] Lippincott, Williams & Wilkins 2008-01-01
[4] 논문 Orotate complexes. Synthesis and crystal structure of lithium orotate(—I) monohydrate and magnesium bis[orotate(—I)] octahydrate
[5] 논문 Lithium orotate in the treatment of alcoholism and related conditions
[6] 논문 Hydrothermal crystallisation of metal (II) orotates (M= nickel, cobalt, manganese or zinc). Effect of 2, 2-bipyridyl, 2, 2-dipyridyl amine, 1-methyl-3-(2-pyridyl) pyrazole, phenanthroline and 2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline upon structure. 2002-04-01
[7] 논문 CCDC 189770 – Catena-((μ2-1,2,3,6-tetrahydro-2,6-dioxopyrimidine-4-carboxylato-N,O,O')-triaqua-nickel(ii))
[8] 논문 The structures of tetraaqua(uracil-6-carboxylate)zinc(II) monohydrate (''A'') and tetraaqua(uracil-6-carboxylato)nickel(II) monohydrate (''B'')
[9] 논문 Inborn errors of pyrimidine metabolism: clinical update and therapy 2014-09-01
[10] 논문 Purine and pyrimidine metabolism in cultured white spruce (''Picea glauca'') cells: Metabolic fate of 14C-labeled precursors and activity of key enzymes
[11] 논문 An investigation of orotic acid levels in the breastmilk of smoking and non-smoking mothers 2002-10-01
[12] 논문 Isolation of ''Phaffia rhodozyma'' auxotrophic mutants by enrichment methods
[13] 웹인용 보관된 사본 http://www.futura-sc[...] 2016-04-20
[14] 서적 Isolation of the unidentified growth factor(vitamin B13) in distillers' dried solubles http://www.jbc.org/c[...] 1948-03-20


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