오르셀린산
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1. 개요
오르셀린산은 오르셀알데히드의 산화, 마이클 반응을 통한 마이클 부가물, 또는 에버니닉산이나 라말산을 수산화 바륨과 끓여서 생성할 수 있는 화합물이다. 아세톤에서 결정화하면 녹는점 176 °C의 결정성 침상을 형성하고, 물에서 결정화하면 녹는점 186-189 °C의 결정성 수화물을 형성한다. 급속 가열 시 175 °C 부근에서 분해되면서 녹으며, 폴리케타이드 경로를 통해 생합성된다.
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| 오르셀린산 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
 | |
| |
| IUPAC 명칭 | 2,4-다이하이드록시-6-메틸벤조산 |
| 식별 정보 | |
| 화학 물질 식별 번호 (CAS 레지스트리) | 480-64-8 |
| 화학 물질 식별 번호 (UNII) | 11XLA0494B |
| ChemSpider ID | 61385 |
| KEGG | C01839 |
| InChI | 1/C8H8O4/c1-4-2-5(9)3-6(10)7(4)8(11)12/h2-3,9-10H,1H3,(H,11,12) |
| InChIKey | AMKYESDOVDKZKV-UHFFFAOYAS |
| ChEMBL | 457583 |
| 표준 InChI | 1S/C8H8O4/c1-4-2-5(9)3-6(10)7(4)8(11)12/h2-3,9-10H,1H3,(H,11,12) |
| 표준 InChIKey | AMKYESDOVDKZKV-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem | 68072 |
| ChEBI | 32807 |
| smiles | O=C(O)c1c(cc(O)cc1O)C |
| 일본화학사전 번호 | J6.167K |
| 화학적 특성 | |
| 분자식 | C8H8O4 |
| 몰 질량 | 168.14 g/mol |
| 녹는점 | 175 °C |
| 위험성 | |
2. 화학
오르셀린산은 오르셀알데하이드 산화, 마이클 반응을 통한 마이클 부가물 생성, 에버니닉산 또는 라말산을 수산화 바륨으로 가수분해하는 방법으로 만들 수 있다.[2][3][8] 아세톤에서 결정화하면 녹는점이 176 °C인 결정성 침상이, 물에서 결정화하면 186-189 °C에서 녹는 결정성 수화물이 형성된다.[3] 오르셀린산은 바늘 형태의 무색 결정체이며, 급속 가열 시 175 °C 부근에서 분해되면서 녹는다.[9] 폴리케타이드 경로를 통해 생합성된다.[9]
2. 1. 합성
오르셀린산은 오르셀알데하이드의 산화에 의해 제조될 수 있다.[8]- -|]]
오르셀린산은 마이클 반응을 통한 마이클 부가물로 준비할 수도 있다.[2]
또한 에버니닉산 또는 라말산을 수산화 바륨으로 끓여서 가수분해하여 생성할 수도 있다. 아세톤에서 결정화하면 녹는점 176 °C의 결정성 침상이 형성된다.[3] 물에서 결정화하면 녹는점 186-189 °C의 결정성 수화물을 형성한다.[3] 오르셀린산은 바늘 형태의 무색 결정체를 형성하며, 급속 가열시 175 °C 부근에서 분해되면서 녹는다.[9]
2. 2. 성질
오르셀린산은 무색 결정체를 형성하며, 급속 가열시 175 °C 부근에서 분해되면서 녹는다.[9] 아세톤에서 결정화하면 176 °C에서 녹는 결정성 침상이 형성된다.[3] 물에서 결정화하면 186-189 °C에서 녹는 결정성 수화물이 형성된다.[3]
2. 3. 생합성
오르셀린산은 폴리케타이드 경로를 통해 생합성된다.[9]참조
[1]
논문
Chemical constituents of the lichen Parmelia latissima Fee
[2]
논문
Total Synthesis of the Highly Potent Anti-HIV Natural Product Daurichromenic Acid along with Its Two Chromane Derivatives, Rhododaurichromanic Acids A and B
[3]
서적
Merck Index
[4]
논문
Chemical constituents of the lichen Parmelia latissima Fee
[5]
논문
Total Synthesis of the Highly Potent Anti-HIV Natural Product Daurichromenic Acid along with Its Two Chromane Derivatives, Rhododaurichromanic Acids A and B
[6]
논문
Neutral, alkaline and difference ultraviolet spectra of secondary metabolites from Penicillium and other fungi, and comparisons to published maxima from gradient high-performance liquid chromatography with diode-array detection.
[7]
논문
Chemical constituents of the lichen Parmelia latissima Fee
[8]
논문
Total Synthesis of the Highly Potent Anti-HIV Natural Product Daurichromenic Acid along with Its Two Chromane Derivatives, Rhododaurichromanic Acids A and B
[9]
논문
Neutral, alkaline and difference ultraviolet spectra of secondary metabolites from Penicillium and other fungi, and comparisons to published maxima from gradient high-performance liquid chromatography with diode-array detection.
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