겐티스산

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1. 개요
2. 생산
3. 반응
4. 응용
참조

1. 개요

겐티스산은 하이드로퀴논을 카르복실화하여 생산할 수 있는 화합물이다. 콜베-슈미트 반응의 한 예시이며, 엘브스 과황산염 산화를 통해 살리실산에서 합성할 수도 있다. 효소 겐티스산 1,2-디옥시게나아제가 존재할 때 산소와 반응하여 말레일피루브산을 생성한다. 겐티스산은 항산화제 부형제로 사용되며, 매트릭스 보조 레이저 탈착/이온화 질량 분석법에서 샘플 매트릭스로 사용된다. 한국에서는 겐티스산의 항산화 효과 및 생리 활성 기능을 활용하기 위한 신약 개발 및 기능성 소재 개발 연구가 진행되고 있다.

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겐티스산 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
화학명	2,5-다이하이드록시벤조산
다른 이름	DHB 2,5-다이하이드록시벤조산 5-하이드록시살리실산 젠티스산 카복시하이드로퀴논 2,5-다이옥시벤조산 하이드로퀴논카복실산
젠티스산의 골격식
젠티스산 분자의 공간 채우기 모형
PubChem	3469
ChemSpider ID	3350
UNII	VP36V95O3T
KEGG	C00628
ChEMBL	1461
ChEBI	17189
CAS 등록번호	490-79-9
SMILES	O=C(O)c1cc(O)ccc1O
InChI	1/C7H6O4/c8-4-1-2-6(9)5(3-4)7(10)11/h1-3,8-9H,(H,10,11)
InChIKey	WXTMDXOMEHJXQO-UHFFFAOYAO
표준 InChI	1S/C7H6O4/c8-4-1-2-6(9)5(3-4)7(10)11/h1-3,8-9H,(H,10,11)
표준 InChIKey	WXTMDXOMEHJXQO-UHFFFAOYSA-N
속성
화학식	C₇H₆O₄
몰 질량	154.12 g/mol
외관	흰색에서 노란색 분말
녹는점	200 ~ 205 °C (승화)
pKa	2.97
위험성
주요 위험	알 수 없음
인화점	알 수 없음
자연 발화점	알 수 없음
관련 화합물
관련 화합물	다이하이드록시벤조산

2. 생산

겐티스산은 하이드로퀴논을 카르복실화하여 생산할 수 있다.^[18]^[6]^[13]

:C₆H₄(OH)₂ + CO₂ → C₆H₃(CO₂H)(OH)₂

이 변환은 콜베-슈미트 반응의 한 예이다.

다른 방법으로는 살리실산을 엘브스 과황산염 산화하여 겐티스산을 합성할 수 있다.^[19]^[20]^[7]^[8]

3. 반응

효소 겐티스산 1,2-디옥시게나아제가 존재할 때, 겐티스산은 산소와 반응하여 말레일피루브산을 생성한다.

: 2,5-다이하이드록시벤조에이트 + O₂ $\rightleftharpoons$ 말레일피루브산

4. 응용

하이드로퀴논처럼 겐티스산은 쉽게 산화되어 일부 제약 제제에서 항산화제 부형제로 사용된다. 실험실에서는 매트릭스 보조 레이저 탈착/이온화 (MALDI) 질량 분석법에서 샘플 매트릭스로 사용된다.^[9]

참조

_[1] PubChem Gentisic acid - Compound Summary https://pubchem.ncbi[...]
_[2] 기타 Haynes, p. 3.190
_[3] 기타 Haynes, p. 5.91
_[4] 논문 Salicylate accumulation kinetics in man 1972-08-31
_[5] 논문 Comparison of Phenolic Acids and Flavan-3-ols During Wine Fermentation of Grapes with Different Harvest Times 2009
_[6] 간행물 Hydroquinone Wiley-VCH, Weinheim
_[7] 서적 Organic Reactions, Volume 35 https://books.google[...] John Wiley & Sons Inc. 1988
_[8] 논문 The Persulfate Oxidation of Salicylic Acid. 2,3,5-Trihydroxybenzoic Acid 1951
_[9] 논문 2,5-Dihidroxybenzoic acid: a new matrix for laser desorption-ionization mass spectrometry
_[10] 논문 Facile Analysis and Sequencing of Linear and Branched Peptide Boronic Acids by MALDI Mass Spectrometry
_[11] PubChem Gentisic acid - Compound Summary https://pubchem.ncbi[...]
_[12] 논문 Salicylate accumulation kinetics in man 1972-09-31
_[13] 간행물 Hydroquinone Wiley-VCH, Weinheim
_[14] 논문 2,5-Dihidroxybenzoic acid: a new matrix for laser desorption-ionization mass spectrometry
_[15] PubChem Gentisic acid - Compound Summary https://pubchem.ncbi[...]
_[16] 논문 Salicylate accumulation kinetics in man 1972-09-31
_[17] 기타 Comparison of Phenolic Acids and Flavan-3-ols During Wine Fermentation of Grapes with Different Harvest Times
_[18] 간행물 Hydroquinone Wiley-VCH, Weinheim
_[19] 서적 Organic Reactions, Volume 35 https://books.google[...] John Wiley & Sons Inc. 1988
_[20] 논문 The Persulfate Oxidation of Salicylic Acid. 2,3,5-Trihydroxybenzoic Acid 1951

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