옥삼니퀸
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1. 개요
옥삼니퀸은 주혈흡충증 치료에 사용되는 구충제이다. 만손주혈흡충 감염 치료에 주로 사용되며, 프라지콴텔과 유사한 효과를 보인다. 옥삼니퀸은 경구 투여 시 졸음, 어지럼증, 두통, 위장관 부작용, 알레르기 반응 등의 부작용이 나타날 수 있으며, 임산부에게는 권장되지 않는다. 약물 기전은 기생충의 DNA 결합을 통해 수축 및 마비를 유발하여 구충 작용을 나타낸다. 옥삼니퀸은 1972년 처음 소개되었으며, 화이자는 옥삼니퀸을 기반으로 열대성 질병 치료제 MANSIL을 개발했다. 옥삼니퀸은 라세미 혼합물 형태로 존재하며, "반실" 및 "만실" 등의 상표명으로 판매된다.
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| 옥삼니퀸 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 약물 정보 | |
 | |
| IUPAC 이름 | (RS)-1,2,3,4-테트라하이드로-2-아이소프로필아미노메틸-7-나이트로-6-퀴놀릴메탄올 |
| 키랄성 | 라세미 혼합물 |
| 제품 정보 | |
| 상품명 | Vansil |
| Drugs.com | 옥삼니퀸 |
| 투여 경로 | 입으로 |
| ATC 코드 | P02BA02 |
| 수의학 ATC 코드 | P52AA02 |
| 미국 내 합법성 여부 | 상업적으로 이용 불가 |
| 생체 이용률 | 입으로 복용하면 쉽게 흡수됨 |
| 대사 | 간 |
| 반감기 | 1 ~ 2.5시간 |
| 배설 | 신장 |
| 화학 정보 | |
| CAS 등록번호 | 21738-42-1 |
| PubChem CID | 4612 |
| DrugBank | DB01096 |
| ChemSpider ID | 4451 |
| UNII | 0O977R722D |
| KEGG | D00460 |
| ChEBI | 7819 |
| ChEMBL | 847 |
| PDB 리간드 | OAQ |
| 분자식 | C14H21N3O3 |
| 분자량 | 279.3 |
| SMILES | CC(C)NCC1CCC2=CC(=C(C=C2N1)[N+](=O)[O-])CO |
| 표준 InChI | 1S/C14H21N3O3/c1-9(2)15-7-12-4-3-10-5-11(8-18)14(17(19)20)6-13(10)16-12/h5-6,9,12,15-16,18H,3-4,7-8H2,1-2H3 |
| 표준 InChIKey | XCGYUJZMCCFSRP-UHFFFAOYSA-N |
| 임신 정보 | |
| 미국 FDA 임신 등급 | C (태아에게 안전한지 불분명함) |
| 기타 정보 | |
| 참고 문헌 | WHO 모델 처방집 2008 공중 보건 및 전염병 전염병 Drugs.com의 옥삼니퀸 의학 정보 주혈흡충증: 세인트 루시아 프로젝트 WHO 필수 의약품 모델 목록 (19차) 열대 질병 치료를 위한 국제 전략 - 프라지콴텔 경험 - EDM 연구 시리즈 No. 026: 2장: 바이엘 & E. 머크: 프라지콴텔 발견 및 개발*: 주혈흡충증 치료를 위한 경쟁 약물 |
2. 의료적 사용
옥삼니퀸은 주혈흡충증 치료에 사용된다. 만손주혈흡충에 의한 주혈흡충증의 경우 프라지콴텔도 옥삼니퀸과 비슷한 정도로 효과를 보이며, 주혈흡충 감염에 대한 표준 치료법으로 쓰인다.[23][8]
2. 1. 적응증
옥삼니퀸은 주혈흡충증 치료에 주로 사용된다. 만손주혈흡충에 의한 주혈흡충증의 경우 프라지콴텔도 옥삼니퀸과 비슷한 정도로 효과를 보인다.[23] 프라지콴텔은 ''주혈흡충'' 감염에 대한 표준 치료법이며, 옥삼니퀸 또한 효과적인 치료제로 사용된다.[8]3. 부작용
옥삼니퀸은 구강 투여 시 대부분 잘 듣지만, 졸음, 어지럼증, 두통, 메스꺼움, 구토, 설사 등의 일반적인 부작용이 나타날 수 있다. 드물게 알레르기 반응, 간 효소 수치 상승, 간질성 경련, 환각, 흥분 등이 발생할 수 있으며, 붉은 소변은 옥삼니퀸 대사물로 인해 나타날 수 있다. 임신부에게는 옥삼니퀸 투여가 권장되지 않는다.[18][1]
3. 1. 일반적인 부작용
옥삼니퀸은 입으로 투여했을 때 대부분 잘 듣는다. 환자의 3분의 1 이상에게서 졸음이나 어지럼증이 나타날 수 있는데, 이는 복용 후 3시간 후에 시작하여 보통 6시간까지 지속된다. 두통과 함께 메스꺼움, 구토, 설사 등의 위장 관련 부작용도 흔하게 나타난다.[18]두드러기, 가려운 피부 발진, 발열 등의 알레르기 반응도 나타날 수 있다. 일부 환자는 간 효소 수치가 높아질 수 있다. 경련성 질환을 앓았던 경험이 있는 환자에게는 간질성 경련도 나타날 수 있으며, 환각과 흥분은 매우 드물게 발생한다.
붉은 소변도 발견되었는데, 이는 옥삼니퀸 대사물 때문에 발생하는 것으로 보인다. 임신부에게는 옥삼니퀸을 권장하지 않는다.[1]
3. 2. 기타 부작용
옥삼니퀸은 구강 투여 시 대부분 잘 흡수된다. 환자의 3분의 1 이상에게서 졸음이나 어지럼증이 나타날 수 있는데, 이는 대개 복용 후 3시간 뒤에 시작되어 보통 6시간까지 지속된다. 두통, 메스꺼움, 구토, 설사 등 위장관 부작용도 흔하게 나타난다.[18]두드러기, 가려운 피부 발진, 발열 등의 알레르기 반응도 나타날 수 있다. 일부 환자는 간 효소 수치가 상승할 수 있으며, 경련성 질환 병력이 있는 환자에게서는 간질성 경련이 나타날 수도 있다. 환각과 흥분은 매우 드물게 발생한다.[18]
붉은 소변이 발견되기도 하는데, 이는 옥삼니퀸 대사물로 인해 발생하는 것으로 추측된다. 임신부에게는 옥삼니퀸 투여가 권장되지 않는다.[18][1]
3. 3. 주의사항
옥삼니퀸을 구강 투여했을 때 대부분의 경우 효과가 좋다. 환자의 3분의 1 이상에게서 졸음이나 어지럼증이 나타날 수 있는데, 이는 복용 후 3시간 후에 시작하여 보통 6시간까지 지속된다. 두통과 함께 메스꺼움, 구토, 설사 등의 위장 관련 부작용도 흔하게 나타난다.[18]두드러기, 가려운 피부 발진, 발열 등의 알레르기성 반응도 나타날 수 있다. 일부 환자의 경우 간 효소 수치가 상승할 수도 있다. 경련성 질환을 앓은 이력이 있는 환자들에게서는 간질성 경련도 나타날 수 있다. 환각과 흥분도 매우 드물게 발생한다.[18]
붉은 소변도 발견되었는데, 옥삼니퀸 대사물로 인해 발생하는 것으로 추측된다. 임신부에게는 옥삼니퀸 투여가 권장되지 않는다.[18][1]
4. 약물 기전
옥삼니퀸은 DNA에 결합하여 기생충을 수축, 마비시키며, 항콜린성 효과를 통해 기생충의 운동성을 높이고 핵산 합성을 억제한다. 기생충은 장간막 세정맥에서 떨어져 나와 죽게 되며, 프라지콴텔처럼 배측 피막보다 복측 피막에 더 강한 효과를 보인다.
4. 1. 작용 기전
옥삼니퀸은 구충제의 일종으로, 만손주혈흡충에는 효과가 있지만 다른 주혈흡충류에는 효과가 없다. 옥삼니퀸은 만손주혈흡충이 장간막 정맥에서 간으로 이동하게 만든다. 수컷 만손주혈흡충은 간에서 제거되지만, 암컷은 다시 장간막으로 돌아와 번식을 멈춘다.[24]옥삼니퀸은 반합성 테트라하이드로퀴놀린 화합물로, DNA에 결합하여 기생충을 수축, 마비시킨다. 이후 기생충은 장간막 세정맥에서 떨어져 나와 죽게 된다. 옥삼니퀸은 항콜린성 효과를 통해 기생충의 운동성을 높이고 핵산 합성을 억제한다. 주로 수컷에 작용하지만 일부 암컷에도 영향을 미치며, 프라지콴텔처럼 배측 피막보다 복측 피막에 더 강한 효과를 보인다. 수컷 기생충은 장간막에서 간으로 이동하여 제거되고, 암컷은 회복되지만 수컷의 약효로 인해 더 이상 번식하지 못한다.[9]
5. 약동학
최고 혈장 농도는 투여 후 1~3시간 이내에 도달하며, 혈장 반감기는 1.0~2.5시간이다. 옥삼니퀸은 주로 6-카르복시 유도체와 같은 불활성 대사 산물로 광범위하게 대사되어 소변으로 배설된다. 투여량의 약 70%는 투여 후 12시간 이내에 6-카르복시 대사 산물로 배설되며, 소변에서 2-카르복시 대사 산물의 흔적도 검출되었다.
6. 역사
옥삼니퀸은 1972년 케이(Kaye)와 울하우스(Woolhouse)가 화합물 UK 3883(2-이소프로필아미노메틸-6-메틸-7-니트로-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린)의 대사물질로 처음 소개하였다. 처음에는 아스페르길루스 스클레로티오룸(''Aspergillus sclerotiorum'')의 히드록실화 효소를 통해 합성되었다. 이후 1979년 샌드위치의 화이자는 옥삼니퀸으로 열대성 질병 치료제 MANSIL를 개발하여 열대 의학에 기여한 공로를 인정받아 퀸스어워드 기술적 성취부문(Queen's Award for Technological Achievement)을 수여받았다.
7. 입체화학
옥삼니퀸은 하나의 카이랄 센터를 가지는 입체 중심을 포함하며 두 가지 거울상 이성질체로 구성된다. 이는 라세미체로, (''R'')-형태와 (''S'')-형태가 1:1로 혼합된 것이다.
7. 1. 거울상 이성질체
(R)-이성질체
(S)-이성질체